حمض الزيتيك

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
حمض الاوليك (حمض الزيتيك)
{{{Alt}}}
{{{Alt}}}
المعرفات
رقم CAS 112-80-1
ChemSpider 393217 N
ChEMBL CHEMBL8659 N
Jmol-3D images Image 1
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- N
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N N


    InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB

الخصائص
صيغة كيميائية C18H34O2
كتلة مولية 282.46 غ.مول−1
المظهر Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor
الكثافة 0.895 g/mL
نقطة الانصهار

13-14 °C, 286-287 K, 55-57 °F

نقطة الغليان

360 °C, 633 K, 680 °F ([1])

الذوبانية في الماء Insoluble
الذوبانية في methanol Soluble
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة JT Baker
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
0
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الزيتيك أو حمض أولييك (بالإنجليزية: Oleic acid): هو حمض دسم أوميغا 9 أحادي الإشباع موجود في مختلف المصادر الحيوانية والنباتية. وله الصيغة C18H34O2 (أو CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)ا.[2]. الشكل المشبع لهذا الحمض هو حمض الشمع.

وجود حمض الزيتيك[عدل]

حمض الزيتيك يشكل 55-80 ٪ من زيت الزيتون، مع أنه قد يكون هناك 0.5-2.5 ٪ فقط أو أكثر كحمض دسم فعلي، و15-20 ٪ من زيت بذور العنب وزيت عجرم البحر (sea buckthorn oil[3]. قد يكون حمض الزيتيك مسؤولا عن تأثيرات خفض ضغط الدم لزيت الزيتون.[4]. يحتوي النخيل البرازيلي، açaí، واحدة من أعلى مستويات حمض الزيتيك المعروفة في لب الفاكهة (56 ٪)[5].

اعتباره فيرومون الحشرات[عدل]

ينبعث حمض الزيتيك من تحلل أجسام عدد من الحشرات الميتة، بما فيها النحل ونمل Pogonomyrmex فيثير غرائز الحشرات العاملة لإزالة أجسام الموتى من خلايا النحل. إذا كانت النحلة أو النملة الحية ملوثة بحمض الزيتيك، فإنها تجر خارجًا كما لو كانت ميتة. [6] أو النملة[7] الحية ملوثة بحمض الزيتيك، فإنها تجر خارجًا كما لو كانت ميتة.

الإنتاج والسلوك الكيميائي[عدل]

حمض الأوليك يخضع لتفاعلات الأحماض الكربوكسيلية الكينات وهو قابل للذوبان في القاعدة المائية لإعطاء الصابون .وإرجاع حمض الزيتيك عند نهاية الكربوكسيل ليعطي كحول زيتي. تدعى أملاح حمض الزيتيك أوليئات oleates. هدرجة الرابطة المزدوجة تعطي المشتقات المشبعة للاحماض الدهنية . الأكسدة عند الرابطة المزدوجة تحدث ببطء في الهواء، إذا أُسقط حمض الزيتيك داخل الماء، ينتشر خارجًا ويشكل طبقة رقيقة جدًا، وبسماكة الجزيء إذا سمح الوضع بذلك.

[8]
H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H

الاستخدامات[عدل]

حمض الأوليك يوجد (في شكل الدهون الثلاثية) في غذاء الإنسان العادي كجزء من الدهون الحيوانية والزيوت النباتية. يستعمل حمض الأوليك في صورة ملح صوديوم كعنصرا رئيسيا في صناعة الصابون باعتباره عامل استحلاب. ويستخدم أيضا على أنه من المطريات. [9] وتستخدم كميات صغيرة من حمض الأوليك باعتباره سواغ في الأدوية، ويستخدم حمض الأوليك باعتباره عامل اذابة ( solubilizing ) في منتجات الأيروسول .[10]

الآثار الصحية[عدل]

ويعتبر حمض الأوليك كمصدر من الدهون الصحية . ومع ذلك، الاحماض الدهنية أوميغا 9 ليست الأحماض الدهنية الأساسية، كما ذكرنا يمكن تصنيعه من الأحماض الدهنية الأساسية الأخرى. هيئتنا يتطلب حمض الأوليك للحفاظ على وظائف مختلفة، بما في ذلك تشكيل لغشاء الخلية، وتطوير الدماغ، وحسن سير وظائف المخ وتنظيم ضغط الدم. وجدت أساسا في الأنسجة الدهنية في الجسم.حمض الأوليك بمثابة بديل صحي عن مصادر الدهون الحيوانية، والتي ليست فقط عالية من الدهون المشبعة، ولكن تحتوي أيضا على الكوليسترول الضار. .[11]

  • يمكن أن حمض الأوليك إبطاء تطور هذا المرض الفتاك، والمعروفة باسم Adrenoleukodystrophy (محددة المدة). هذا المرض يؤثر على الأغماد المايلين في الأعصاب، وكذلك الغدد الكظرية. وتنتج الأعراض التي تشبه أعراض مرض التصلب المتعدد.

.[12]

  • يمكن أن حمض الأوليك ضمان حسن سير وظائف الدماغ، وأنه قد تكون مفيدة لتحسين الذاكرة أيضا.
  • يمكن أوميغا-9 الأحماض الدهنية تساعد أيضا في تنظيم ضغط الدم ، وهو ما قد يفسر ارتفاع ضغط الدم الحد من تأثير من زيت الزيتون.
  • أوميغا-9 الأحماض الدهنية يمكن أن تقلل من نسبة الكولسترول في الدم، والتي يمكن زيادة تعزيز صحة القلب والأوعية الدموية.
  • ويمكن أن تكون مفيدة للحد من مقاومة الانسولين وبالتالي تحسين تحمل الجلوكوز. لذلك، يمكن للمرضى السكري حتى الاستفادة من هذه الأحماض الدهنية.
  • ويمكن أيضا تنشيط الجهاز المناعي، وتحسين قدرتها على مكافحة العوامل المعدية، والحفاظ على الاستجابة للالتهابات صحي.
  • يمكن أن حمض الأوليك يساعد إنتاج البروستاجلاندين، والذي يعمل تماما مثل هرمون والتي ينتجها الجسم استجابة للصدمة. إلا أنها تشعر بالقلق مع تفعيل الاستجابة الالتهابية، تقلص العضلات والاسترخاء والتحريض على العمل خلال فترة الحمل.
  • يمكن أوميغا 9 الاحماض الدهنية يساعد على تعزيز غشاء الخلية، والحفاظ على سلامتها.
  • ويمكن أيضا أن يساعد على تجديد الخلايا التالفة وأنسجة الجسم.
  • أوميغا-9 الأحماض الدهنية لها خصائص مضادة للأكسدة، والتي يمكن أن تقلل من تلف الخلايا الناجم عن الجذور الحرة. ومضاد للأكسدة، ويمكن ان يقلل من خطر لأنواع معينة من السرطان كذلك.
  • ونظرا لتأثيرات مضادة للالتهابات، ويمكن حمض الأوليك تكون فعالة للحد من آلام المفاصل وتصلب، ويرتبط مع ظروف مثل التهاب المفاصل.
  • بصرف النظر عن هذه، يمكن أن أوميغا 9 الاحماض الدهنية يكون مرطب ممتاز للبشرة. أنها يمكن أن تساعد على الحفاظ على بشرة ناعمة ونضرة، وربما هذا هو السبب، وقد استخدمت مصدر في وسعها، وزيت الزيتون، للعناية بالبشرة منذ العصور القديمة.


المراجع[عدل]

  1. ^ Young، Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education 79: 24. doi:10.1021/ed079p24. 
  2. ^ Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants, instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, by Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Retrieved 2005-03-07.
  3. ^ Li, Thomas S. C. (1999). Sea buckthorn: New crop opportunity, from Perspectives on new crops and new uses by J. Janeck (ed.) Retrieved 2006-10-28.
  4. ^ Terés, S; Barceló-Coblijn, G; Benet, M; Alvarez, R; Bressani, R; Halver, Je; Escribá, Pv (Sep 2008). "Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. doi:10.1073/pnas.0807500105. PMID 18772370. 
  5. ^ Schauss AG, Wu X, Prior RL, Ou B, Patel D, Huang D, Kababick JP. Phytochemical and nutrient composition of the freeze-dried amazonian palm berry, Euterpe oleraceae Mart. (acai). J Agric Food Chem. 2006 Nov 1;54(22):8598-603. [1]
  6. ^ Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell (2005). "Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication". Robotica 23 (6): 731–742. doi:10.1017/S0263574704001225. 
  7. ^ Ayasse, M, Paxton, R (2002) Brood protection in social insects. In: Hilker, M, Meiners, T (eds.). Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Blackwell, Berlin, 117-148.
  8. ^ Cornils، Boy؛ Lappe، Peter (2000). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3-527-30673-0. 
  9. ^ Carrasco، F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (الطبعة 4th). صفحة 428. ISBN 978-84-613-4979-1. 
  10. ^ Smolinske، Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. صفحات 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3. 
  11. ^ "You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living". Merck & Co. Inc. اطلع عليه بتاريخ 2009-03-14. 
  12. ^ Rizzo، WB؛ Watkins، PA؛ Phillips، MW؛ Cranin، D؛ Campbell، B؛ Avigan، J (1986). "Adrenoleukodystrophy: Oleic acid lowers fibroblast saturated C22-26 fatty acids". Neurology 36 (3): 357–61. doi:10.1212/WNL.36.3.357. PMID 3951702. 

وصلات خارجية[عدل]