حمض البروبيونيك

حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك	حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك	حمض البروبيونيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Propanoic acid
أسماء أخرى
	Propionic acid; Ethanecarboxylic acid
المعرفات
الاختصارات	E 280
رقم CAS	79-09-4
بوب كيم (PubChem)	1032
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) ; InChIKey:XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H6O2
الكتلة المولية	74.08 غ/مول
المظهر	سائل زيتي عديم اللون
الكثافة	0.99 غ/سم3
نقطة الانصهار	− 21 °س
نقطة الغليان	141 °س
الذوبانية في الماء	37 غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض البروبيونيك هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C₃H₆O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل البنيوي CH₃CH₂COOH.

يوجد المركب على شكل سائل زيتي عديم اللون، وينتمي إلى مجموعة الأحماض الكربوكسيلية، ويسمّى نظامياً باسم حمض البروبانويك، أما أملاحه فيطلق عليها اسم بروبيونات.

التاريخ[عدل]

كان العالم يوهان غوتليب Johann Gottlieb أول من حصل على المركب سنة 1844 بإجراء تقطير إتلافي للسكر.^[3] ثم أطلق عليه العالم جان-باتيست دوما اسم بروبيونيك من الإغريقية πρῶτος (بروتوس) بمعنى: أوّل؛ و πίων (بيون) بمعنى: دهن؛ وذلك لأن هذا الحمض أصغر الأحماض المتصفة بصفة الأحماض الدهنية.^[4]

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد حمض البروبيونيك بشكل طبيعي في بعض الزيوت الإيثرية الطبيعية، كما تقوم بعض أنواع البكتريا مثل المطثية بإنتاجه. وهو ينتج في الأمعاء الغليظة عند الإنسان من التخمّر البكتيري للألياف الغذائية.^[5]

ينتج حمض البروبيونيك صناعياً من تفاعل إضافة كربونيل إلى الإيثيلين بوجود حفاز من رباعي كربونيل النيكل:^[6]

\mathrm {H_{2}C=CH_{2}\ +\ H_{2}O\ +\ CO\longrightarrow \ CH_{3}CH_{2}COOH}

كما يمكن أن يتم التحضير بإجراء أكسدة هوائية لمركب بروبانال (بروبيونالدهيد) بوجود حفاز من أيونات الكوبالت أو المنغنيز عند درجات حرارة معتدلة:

\mathrm {2\ CH_{3}CH_{2}CHO\ +\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ CH_{3}CH_{2}COOH}

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل زيتي عديم اللون، سهل الانحلال والامتزاج مع الماء.

يمكن أن يخضع المركب إلى التفاعلات النمطية للأحماض الكربوكسيلية من تشكيل الأميدات والإسترات والأنهيدريدات والمشتقات الكلورية. كما يمكن ان يخضع المركب لتفاعل هلجنة على الموقع ألفا حسب تفاعل هيل-فولهارد-زلينسكي وذلك مع البروم بوجود حفاز من ثلاثي بروميد الفوسفور.^[7]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب كمادة حافظة وله رقم إي: E 280 وهو مسموح الاستخدام في أوروبا والولايات المتحدة وأستراليا.

المراجع[عدل]

^ ^أ ^ب ^ت propionic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".) نسخة محفوظة 10 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.) نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.
^ den Besten، G؛ van Eunen، K؛ Groen، AK؛ Venema، K؛ Reijngoud، DJ؛ Bakker، BM (سبتمبر 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism". Journal of Lipid Research. ج. 54 ع. 9: 2325–40. DOI:10.1194/jlr.R036012. PMC:3735932. PMID:23821742.
^ W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), "Carbonylation", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217
^ C. S. Marvel; V. du Vigneaud(1931)."α-bromo-Isovaleric acid". Org. Synth.11: 20; Coll. Vol. 2: 93.

في كومنز صور وملفات عن: حمض البروبيونيك

[wikidata-29c5c5c1877351c908a5d9a91dd00d5edf4f36f0-1] أ ^ب ^ت propionic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".) نسخة محفوظة 10 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.

[4] Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.) نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.

[metab-5] Besten، G؛ van Eunen، K؛ Groen، AK؛ Venema، K؛ Reijngoud، DJ؛ Bakker، BM (سبتمبر 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism". Journal of Lipid Research. ج. 54 ع. 9: 2325–40. DOI:10.1194/jlr.R036012. PMC:3735932. PMID:23821742.

[Ullmann-6] W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), "Carbonylation", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217

[7] C. S. Marvel; V. du Vigneaud(1931)."α-bromo-Isovaleric acid". Org. Synth.11: 20; Coll. Vol. 2: 93.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]