انتقل إلى المحتوى

سجل مرشح الإساءة

التفاصيل لمدخلة السجل 5482085

23:39، 25 فبراير 2021: Nawafkassab2000 (نقاش | مساهمات) أطلق المرشح 102; مؤديا الفعل "edit" في ثيوسيانات. الأفعال المتخذة: وسم; وصف المرشح: تعديلات طويلة (افحص | فرق)

التغييرات التي أجريت في التعديل

[[ملف:Thiocyanate-ion-2D.png|تصغير|200px|أنيون الثيوسيانات]]
'''ثيوسيانات''' (يعرف أيضاً بالاسم التاريخي ''رودانيد'') هو [[أنيون]] [[أيون متعدد الذرات|متعدد الذرات]] صيغته <sup>−</sup>[SCN]؛ وهو كيميائياً [[حمض مرافق|القاعدة المرافقة]] [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانيك]].


يوجد هناك العديد من أملاح الثيوسيانات اللاعضوية المعروفة مثل [[ثيوسيانات البوتاسيوم]] KSCN و [[ثيوسيانات الصوديوم]] NaSCN؛ كما أن مركبات الثيزسيانات العضوية معروفة أيضاً.


'''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية.
كانت أملاح الثيوسيانات تعرف سابقاً باسم رودانيد، وذلك من الإغريقية ''rhodos'' بمعنى أحمر زهري، وذلك بسبب اللون الأحمر الزهري [[معقد تناسقي|لمعقداته]] مع [[الحديد]].<ref>Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-08-037941-9.</ref>


إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]:
== طالع أيضاً ==

* [[سيانيد]]
: 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup>
* [[سيانات]]
: CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}}
:

يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref>

== الثيوسيانات العضوية ==
[[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]]
يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت:

R−S−C≡N

حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C

بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref>

في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت:

R − N = C = S

حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C

بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N.

تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref>

=== الاصطناع ===
توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب
| url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm
| title = Synthesis of thiocyanates
}}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}}

== الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب ==
من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref>

إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب
| url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism
| title = Hypothyroidism
| website = umm.edu
| publisher = University of Maryland Medical Center
| accessdate = 3 December 2014
}}</ref>

في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات.

== كيمياء التنسيق ==
[[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS).

<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]]
{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}}


البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه.

تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref>

على سبيل المثال:

[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub>

و

[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> .

=== اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) ===
إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref>

Fe (SCN) <sub>3</sub>

و

[Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> .

وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>. 

تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}}

== أنظر أيضا ==

* الكبريتات


== مراجع ==
== مراجع ==
{{مراجع}}
{{مصادر طبية}}
{{مجموعات وظيفية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{بذرة كيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}


* {{Greenwood&Earnshaw2nd}}
[[تصنيف:ثيوسيانات| ]]

=== اقتباسات ===
{{مراجع}}
[[تصنيف:أنيونات]]
[[تصنيف:أنيونات]]
[[تصنيف:ثيوسيانات]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]
[[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]

محددات الفعل

متغيرقيمة
عدد التعديلات للمستخدم (user_editcount)
2029
اسم حساب المستخدم (user_name)
'Nawafkassab2000'
عمر حساب المستخدم (user_age)
363493480
المجموعات (متضمنة غير المباشرة) التي المستخدم فيها (user_groups)
[ 0 => '*', 1 => 'user', 2 => 'autoconfirmed' ]
المجموعات العالميَّة التي يمتلكها الحساب (global_user_groups)
[]
ما إذا كان المستخدم يعدل من تطبيق المحمول (user_app)
false
ما إذا كان المستخدم يعدل عبر واجهة المحمول (user_mobile)
false
هوية الصفحة (page_id)
5443280
نطاق الصفحة (page_namespace)
0
عنوان الصفحة (بدون نطاق) (page_title)
'ثيوسيانات'
عنوان الصفحة الكامل (page_prefixedtitle)
'ثيوسيانات'
آخر عشرة مساهمين في الصفحة (page_recent_contributors)
[ 0 => 'Mr.Ibrahembot', 1 => 'Sami Lab', 2 => 'MenoBot', 3 => 'JarBot' ]
عمر الصفحة (بالثواني) (page_age)
61790447
فعل (action)
'edit'
ملخص التعديل/السبب (summary)
'أُنشئَت بترجمة الصفحة "[[:en:Special:Redirect/revision/1005570739|Thiocyanate]]"'
نموذج المحتوى القديم (old_content_model)
'wikitext'
نموذج المحتوى الجديد (new_content_model)
'wikitext'
نص الويكي القديم للصفحة، قبل التعديل (old_wikitext)
'[[ملف:Thiocyanate-ion-2D.png|تصغير|200px|أنيون الثيوسيانات]] '''ثيوسيانات''' (يعرف أيضاً بالاسم التاريخي ''رودانيد'') هو [[أنيون]] [[أيون متعدد الذرات|متعدد الذرات]] صيغته <sup>−</sup>[SCN]؛ وهو كيميائياً [[حمض مرافق|القاعدة المرافقة]] [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانيك]]. يوجد هناك العديد من أملاح الثيوسيانات اللاعضوية المعروفة مثل [[ثيوسيانات البوتاسيوم]] KSCN و [[ثيوسيانات الصوديوم]] NaSCN؛ كما أن مركبات الثيزسيانات العضوية معروفة أيضاً. كانت أملاح الثيوسيانات تعرف سابقاً باسم رودانيد، وذلك من الإغريقية ''rhodos'' بمعنى أحمر زهري، وذلك بسبب اللون الأحمر الزهري [[معقد تناسقي|لمعقداته]] مع [[الحديد]].<ref>Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-08-037941-9.</ref> == طالع أيضاً == * [[سيانيد]] * [[سيانات]] == مراجع == {{مراجع}} {{مصادر طبية}} {{مجموعات وظيفية}} {{شريط بوابات|الكيمياء}} {{بذرة كيمياء}} {{معرفات مركب كيميائي}} [[تصنيف:ثيوسيانات| ]] [[تصنيف:أنيونات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]]'
نص الويكي الجديد للصفحة، بعد التعديل (new_wikitext)
' '''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: : 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> : CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}} : يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> == الثيوسيانات العضوية == [[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]] يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: R−S−C≡N حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: R − N = C = S حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> === الاصطناع === توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب | url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | title = Synthesis of thiocyanates }}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}} == الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب == من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref> إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب | url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism | title = Hypothyroidism | website = umm.edu | publisher = University of Maryland Medical Center | accessdate = 3 December 2014 }}</ref> في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. == كيمياء التنسيق == [[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). <ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] {{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}} البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> على سبيل المثال: [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> و [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . === اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) === إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref> Fe (SCN) <sub>3</sub> و [Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}} == أنظر أيضا == * الكبريتات == مراجع == * {{Greenwood&Earnshaw2nd}} === اقتباسات === {{مراجع}} [[تصنيف:أنيونات]] [[تصنيف:ثيوسيانات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]] [[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]'
فرق موحد للتغييرات المصنوعة بواسطة التعديل (edit_diff)
'@@ -1,22 +1,97 @@ -[[ملف:Thiocyanate-ion-2D.png|تصغير|200px|أنيون الثيوسيانات]] -'''ثيوسيانات''' (يعرف أيضاً بالاسم التاريخي ''رودانيد'') هو [[أنيون]] [[أيون متعدد الذرات|متعدد الذرات]] صيغته <sup>−</sup>[SCN]؛ وهو كيميائياً [[حمض مرافق|القاعدة المرافقة]] [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانيك]]. -يوجد هناك العديد من أملاح الثيوسيانات اللاعضوية المعروفة مثل [[ثيوسيانات البوتاسيوم]] KSCN و [[ثيوسيانات الصوديوم]] NaSCN؛ كما أن مركبات الثيزسيانات العضوية معروفة أيضاً. -كانت أملاح الثيوسيانات تعرف سابقاً باسم رودانيد، وذلك من الإغريقية ''rhodos'' بمعنى أحمر زهري، وذلك بسبب اللون الأحمر الزهري [[معقد تناسقي|لمعقداته]] مع [[الحديد]].<ref>Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-08-037941-9.</ref> +'''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. -== طالع أيضاً == -* [[سيانيد]] -* [[سيانات]] +إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: + +: 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> +: CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}} +: + +يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> + +== الثيوسيانات العضوية == +[[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]] +يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: + +R−S−C≡N + +حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C + +بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> + +في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: + +R − N = C = S + +حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C + +بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. + +تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> + +=== الاصطناع === +توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب +| url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm +| title = Synthesis of thiocyanates +}}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}} + +== الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب == +من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref> + +إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب +| url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism +| title = Hypothyroidism +| website = umm.edu +| publisher = University of Maryland Medical Center +| accessdate = 3 December 2014 +}}</ref> + +في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. + +== كيمياء التنسيق == +[[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). + +<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] +{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}} + + +البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. + +تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> + +على سبيل المثال: + +[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> + +و + +[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . + +=== اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) === +إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref> + +Fe (SCN) <sub>3</sub> + +و + +[Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . + +وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  + +تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}} + +== أنظر أيضا == + +* الكبريتات == مراجع == + +* {{Greenwood&Earnshaw2nd}} + +=== اقتباسات === {{مراجع}} -{{مصادر طبية}} -{{مجموعات وظيفية}} -{{شريط بوابات|الكيمياء}} -{{بذرة كيمياء}} -{{معرفات مركب كيميائي}} - -[[تصنيف:ثيوسيانات| ]] [[تصنيف:أنيونات]] +[[تصنيف:ثيوسيانات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]] +[[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]] '
حجم الصفحة الجديد (new_size)
16506
حجم الصفحة القديم (old_size)
1540
الحجم المتغير في التعديل (edit_delta)
14966
السطور المضافة في التعديل (added_lines)
[ 0 => ''''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية.', 1 => 'إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]:', 2 => '', 3 => ': 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup>', 4 => ': CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}}', 5 => ': ', 6 => '', 7 => 'يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref>', 8 => '', 9 => '== الثيوسيانات العضوية ==', 10 => '[[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]]', 11 => 'يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت:', 12 => '', 13 => 'R−S−C≡N ', 14 => '', 15 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C', 16 => '', 17 => 'بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> ', 18 => '', 19 => 'في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت:', 20 => '', 21 => 'R − N = C = S ', 22 => '', 23 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C', 24 => '', 25 => 'بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N.', 26 => '', 27 => 'تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref>', 28 => '', 29 => '=== الاصطناع ===', 30 => 'توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب', 31 => '| url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm', 32 => '| title = Synthesis of thiocyanates', 33 => '}}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}}', 34 => '', 35 => '== الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب ==', 36 => 'من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref>', 37 => '', 38 => 'إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب', 39 => '| url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism', 40 => '| title = Hypothyroidism', 41 => '| website = umm.edu', 42 => '| publisher = University of Maryland Medical Center', 43 => '| accessdate = 3 December 2014', 44 => '}}</ref>', 45 => '', 46 => 'في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات.', 47 => '', 48 => '== كيمياء التنسيق ==', 49 => '[[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS).', 50 => '', 51 => '<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]]', 52 => '{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}}', 53 => '', 54 => '', 55 => 'البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه.', 56 => '', 57 => 'تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref>', 58 => '', 59 => 'على سبيل المثال:', 60 => '', 61 => '[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> ', 62 => '', 63 => 'و', 64 => '', 65 => '[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . ', 66 => '', 67 => '=== اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) ===', 68 => 'إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref>', 69 => '', 70 => 'Fe (SCN) <sub>3</sub> ', 71 => '', 72 => 'و ', 73 => '', 74 => '[Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . ', 75 => '', 76 => 'وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>. ', 77 => '', 78 => 'تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}}', 79 => '', 80 => '== أنظر أيضا ==', 81 => '', 82 => '* الكبريتات', 83 => '', 84 => '* {{Greenwood&Earnshaw2nd}}', 85 => '', 86 => '=== اقتباسات ===', 87 => '[[تصنيف:ثيوسيانات]]', 88 => '[[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]' ]
السطور المزالة في التعديل (removed_lines)
[ 0 => '[[ملف:Thiocyanate-ion-2D.png|تصغير|200px|أنيون الثيوسيانات]]', 1 => ''''ثيوسيانات''' (يعرف أيضاً بالاسم التاريخي ''رودانيد'') هو [[أنيون]] [[أيون متعدد الذرات|متعدد الذرات]] صيغته <sup>−</sup>[SCN]؛ وهو كيميائياً [[حمض مرافق|القاعدة المرافقة]] [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانيك]].', 2 => 'يوجد هناك العديد من أملاح الثيوسيانات اللاعضوية المعروفة مثل [[ثيوسيانات البوتاسيوم]] KSCN و [[ثيوسيانات الصوديوم]] NaSCN؛ كما أن مركبات الثيزسيانات العضوية معروفة أيضاً.', 3 => 'كانت أملاح الثيوسيانات تعرف سابقاً باسم رودانيد، وذلك من الإغريقية ''rhodos'' بمعنى أحمر زهري، وذلك بسبب اللون الأحمر الزهري [[معقد تناسقي|لمعقداته]] مع [[الحديد]].<ref>Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-08-037941-9.</ref>', 4 => '== طالع أيضاً ==', 5 => '* [[سيانيد]]', 6 => '* [[سيانات]]', 7 => '{{مصادر طبية}}', 8 => '{{مجموعات وظيفية}}', 9 => '{{شريط بوابات|الكيمياء}}', 10 => '{{بذرة كيمياء}}', 11 => '{{معرفات مركب كيميائي}}', 12 => '', 13 => '[[تصنيف:ثيوسيانات| ]]' ]
نص الصفحة الجديد، مجردا من أية تهيئة (new_text)
' الثيوسيانات (المعروفة أيضًا باسم رودانيد ) هو شاردة السيانوسلفانيد [SCN] - . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق لحمض الثيوسيانك. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات الصوديوم. إن المركبات العضوية التي تحتوي على المجموعة الوظيفية السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن ثيوسيانات الزئبق الثنائي كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة السيانات [OCN] - مع استبدال ذرة الأكسجين بذرة الكبريت [SCN] - . إن الثيوسيانات هي إحدى الهالوجينات الزائفة بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات الهاليد. إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد (بالإنجليزية: rhodanide)‏ (مأخوذة من اللغة اليونانية من أجل كلمة وردة ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع الحديد. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو ثيوسلفات مع السيانيد: 8 CN− + S8 → 8 SCN− CN− + S2O32− → SCN− + SO32− يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.&#91;1&#93; محتويات 1 الثيوسيانات العضوية 1.1 الاصطناع 2 الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب 3 كيمياء التنسيق 3.1 اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) 4 أنظر أيضا 5 مراجع 5.1 اقتباسات الثيوسيانات العضوية[عدل] إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: R−S−C≡N حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.&#91;2&#93; في إيزوثيوسيانات يتم ربط الجذر المستبدل R مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: R − N = C = S حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات (بالإنجليزية: scaffolds)‏ وظيفية.&#91;3&#93; الاصطناع[عدل] توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.&#91;4&#93; يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى ثيوكربامات في تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات. الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب[عدل] من المعروف أن الثيوسيانات &#91;5&#93; تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي للهيبوثيوسيانات باستخدام أنزيم لاكتوبروكسيداز.&#91;6&#93;&#91;7&#93;&#91;8&#93; وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في داء التليف الكيسي ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.&#91;9&#93;&#91;10&#93; إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي لناقل صوديوم-يود الدرقي.&#91;11&#93; إن اليود عنصر أساسي في هرمون الغدة الدرقية. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.&#91;12&#93; في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج ارتفاع ضغط الدم لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.&#91;13&#93; ومع ذلك لا يزال نتروبروسيد الصوديوم (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع ثيوكبريتات لتكوين المستقلب ثيوسيانات. كيمياء التنسيق[عدل] هيكلPd(Me2N(CH2)3PPh2)(SCN)(NCS). &#91;14&#93; S = C = N &#x2296; &#x27F7; S &#x2296; &#x2212; C &#x2261; N {\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}} Resonance structures of the thiocyanate ion البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين الكبريت والنيتروجين. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات كمحب للنواة سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو ربيطة متردد (غير محددة). يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] - أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (&gt; SCN− أو −SCN &lt;). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم الأحماض الصلبة) تميل إلى تكوين معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين (بالإنجليزية: N- bonded)‏، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم الأحماض اللينة) إلى تكوين معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت (بالإنجليزية: S-bonded)‏. يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .&#91;15&#93; على سبيل المثال: [Co (NH 3 ) 5 (NCS)] Cl 2 و [Co (NH 3 ) 5 (SCN)] Cl 2 . اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)[عدل] إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] - إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H &lt;sub id="mwjA"&gt;2&lt;/sub&gt; O) &lt;sub id="mwjQ"&gt;5&lt;/sub&gt; ] &lt;sup id="mwjg"&gt;2+&lt;/sup&gt; ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) (بالإنجليزية: pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III))‏. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:&#91;16&#93; Fe (SCN) 3 و [Fe (SCN) 4 ] - . وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co+2 معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.&#91;17&#93; يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN -.&#160; تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون (بالإنجليزية: thiocyanatoiron)‏ إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.&#91;18&#93; أنظر أيضا[عدل] الكبريتات مراجع[عدل] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann. ISBN&#160;0-08-037941-9. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة).mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:12px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit} اقتباسات[عدل] ^ Abraham, Klaus; Buhrke, Thorsten; Lampen, Alfonso (24 February 2015). "Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans". Archives of Toxicology. 90 (3): 559–574. doi:10.1007/s00204-015-1479-8. PMID&#160;25708890. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Guy, R. G. (1977). "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates". In Patai (المحرر). Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela (2016-02-01). "Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates". Chem. Soc. Rev. (باللغة الإنجليزية). 45 (3): 494–505. doi:10.1039/c5cs00532a. ISSN&#160;1460-4744. PMID&#160;26658383. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ "Synthesis of thiocyanates". الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R. (2007). "Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels". Journal of Immunology. 178 (8): 5144–5153. doi:10.4049/jimmunol.178.8.5144. PMID&#160;17404297. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007). "The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis". FEBS Letters. 581 (2): 271–278. doi:10.1016/j.febslet.2006.12.025. PMID&#160;17204267. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983). "Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 23 (2): 267–272. doi:10.1128/aac.23.2.267. PMID&#160;6340603. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978). "Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action". Infection and Immunity. 20 (2): 456–463. doi:10.1128/IAI.20.2.456-463.1978. PMID&#160;352945. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007). "A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 175 (2): 174–183. doi:10.1164/rccm.200607-1029OC. PMID&#160;17082494. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.; Szep; Lu (2009). "The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (48): 20515–20519. Bibcode:2009PNAS..10620515X. doi:10.1073/pnas.0911412106. PMID&#160;19918082. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link) ^ Braverman L. E.; He X.; Pino S.; et al. (2005). "The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term". J Clin Endocrinol Metab. 90 (2): 700–706. doi:10.1210/jc.2004-1821. PMID&#160;15572417. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ "Hypothyroidism". umm.edu. University of Maryland Medical Center. اطلع عليه بتاريخ 03 ديسمبر 2014. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Warren F. Gorman; Emanuel Messinger; And Morris Herman (1949). "Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension". Ann Intern Med. 30 (5): 1054–1059. doi:10.7326/0003-4819-30-5-1054. PMID&#160;18126744. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Palenik, Gus J.; Clark, George Raymond (1970). "Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)". Inorganic Chemistry. 9 (12): 2754–2760. doi:10.1021/ic50094a028. ISSN&#160;0020-1669. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Greenwood, p. 326 ^ Greenwood, p. 1090 ^ Uri, N (1947-01-01). "The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt". Analyst. 72 (860): 478–481. Bibcode:1947Ana....72..478U. doi:10.1039/AN9477200478. PMID&#160;18917685. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Stewart, J.C. (1980). "Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate". Anal. Biochem. 104 (1): 10–14. doi:10.1016/0003-2697(80)90269-9. PMID&#160;6892980. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)'
مصدر HTML المعروض للمراجعة الجديدة (new_html)
'<div class="mw-parser-output"><p><br /> <b>الثيوسيانات</b> (المعروفة أيضًا باسم <b>رودانيد</b> ) هو <a href="/wiki/%D8%A3%D9%8A%D9%88%D9%86" title="أيون">شاردة</a> السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق <a href="/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D9%8A%D9%83" title="حمض الثيوسيانيك">لحمض الثيوسيانك</a>. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوسيانات البوتاسيوم">ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات</a> <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوسيانات الصوديوم">الصوديوم</a>. إن <a href="/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A" title="مركب عضوي">المركبات العضوية</a> التي تحتوي على <a href="/wiki/%D9%85%D8%AC%D9%85%D9%88%D8%B9%D8%A9_%D9%88%D8%B8%D9%8A%D9%81%D9%8A%D8%A9" title="مجموعة وظيفية">المجموعة الوظيفية</a> السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B2%D8%A6%D8%A8%D9%82_%D8%A7%D9%84%D8%AB%D9%86%D8%A7%D8%A6%D9%8A" title="ثيوسيانات الزئبق الثنائي">ثيوسيانات الزئبق الثنائي</a> كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. </p><p>إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة <a href="/wiki/%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="سيانات">السيانات</a> [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة <a href="/wiki/%D8%A3%D9%83%D8%B3%D8%AC%D9%8A%D9%86" title="أكسجين">الأكسجين</a> بذرة <a href="/wiki/%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA" title="كبريت">الكبريت</a> [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى <a href="/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%D9%88%D8%AC%D9%8A%D9%86_%D8%B2%D8%A7%D8%A6%D9%81" title="هالوجين زائف">الهالوجينات الزائفة</a> بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات <a href="/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%D9%8A%D8%AF" title="هاليد">الهاليد.</a> إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">rhodanide</span>)‏ (مأخوذة من اللغة <a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%A9" title="اللغة اليونانية">اليونانية</a> من أجل كلمة <a href="/wiki/%D9%88%D8%B1%D8%AF_(%D9%86%D8%A8%D8%A7%D8%AA)" title="ورد (نبات)">وردة</a> ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع <a href="/wiki/%D8%AD%D8%AF%D9%8A%D8%AF" title="حديد">الحديد</a>. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D8%AA" title="ثيوكبريتات">ثيوسلفات</a> مع <a href="/wiki/%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%AF" title="سيانيد">السيانيد</a>: </p> <dl><dd>8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup></dd> <dd>CN<sup>−</sup> + <span class="chemf">S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>2−<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></span> → SCN<sup>−</sup> + <span class="chemf">SO<sub>3</sub>2−<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></span></dd> <dd></dd></dl> <p>يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<sup id="cite_ref-Abraham_al2015_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Abraham_al2015-1">&#91;1&#93;</a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ar" dir="rtl"><h2 id="mw-toc-heading">محتويات</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#الثيوسيانات_العضوية"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">الثيوسيانات العضوية</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#الاصطناع"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">الاصطناع</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#الكيمياء_الحيوية_للثيوسيانات_في_الطب"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#كيمياء_التنسيق"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">كيمياء التنسيق</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#اختبار_الحديد_(III)_والكوبالت_(II)"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#أنظر_أيضا"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">أنظر أيضا</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#مراجع"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">مراجع</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#اقتباسات"><span class="tocnumber">5.1</span> <span class="toctext">اقتباسات</span></a></li> </ul> </li> </ul> </div> <h2><span id=".D8.A7.D9.84.D8.AB.D9.8A.D9.88.D8.B3.D9.8A.D8.A7.D9.86.D8.A7.D8.AA_.D8.A7.D9.84.D8.B9.D8.B6.D9.88.D9.8A.D8.A9"></span><span class="mw-headline" id="الثيوسيانات_العضوية">الثيوسيانات العضوية</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=1" title="عدل القسم: الثيوسيانات العضوية">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:202px;"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PhSCN-PhNCS-comparison.png" class="image"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/200px-PhSCN-PhNCS-comparison.png" decoding="async" width="200" height="179" class="thumbimage" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/300px-PhSCN-PhNCS-comparison.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/400px-PhSCN-PhNCS-comparison.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="982" /></a> <div class="thumbcaption"><div class="magnify"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PhSCN-PhNCS-comparison.png" class="internal" title="كبّر"></a></div>إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف</div></div></div> <p>يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: </p><p>R−S−C≡N </p><p>حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C </p><p>بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2">&#91;2&#93;</a></sup> </p><p>في <a href="/wiki/%D8%A5%D9%8A%D8%B2%D9%88%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="إيزوثيوسيانات">إيزوثيوسيانات</a> يتم ربط <a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%A8%D8%AF%D9%84" title="مستبدل">الجذر المستبد</a><a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%A8%D8%AF%D9%84" title="مستبدل">ل R</a> مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: </p><p>R − N = C = S </p><p>حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C </p><p>بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. </p><p>تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">scaffolds</span>)‏ وظيفية.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3">&#91;3&#93;</a></sup> </p> <h3><span id=".D8.A7.D9.84.D8.A7.D8.B5.D8.B7.D9.86.D8.A7.D8.B9"></span><span class="mw-headline" id="الاصطناع">الاصطناع</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=2" title="عدل القسم: الاصطناع">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3><p> توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4">&#91;4&#93;</a></sup> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D9%85%D8%A7%D8%AA" title="ثيوكربامات">ثيوكربامات</a> في <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Riemschneider_thiocarbamate_synthesis" class="extiw" title="en:Riemschneider thiocarbamate synthesis">تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات</a>.</p><div style="clear:both;"></div> <h2><span id=".D8.A7.D9.84.D9.83.D9.8A.D9.85.D9.8A.D8.A7.D8.A1_.D8.A7.D9.84.D8.AD.D9.8A.D9.88.D9.8A.D8.A9_.D9.84.D9.84.D8.AB.D9.8A.D9.88.D8.B3.D9.8A.D8.A7.D9.86.D8.A7.D8.AA_.D9.81.D9.8A_.D8.A7.D9.84.D8.B7.D8.A8"></span><span class="mw-headline" id="الكيمياء_الحيوية_للثيوسيانات_في_الطب">الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=3" title="عدل القسم: الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <p>من المعروف أن الثيوسيانات <sup id="cite_ref-pmid17404297_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17404297-5">&#91;5&#93;</a></sup> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Hypothiocyanite" class="extiw" title="en:Hypothiocyanite">للهيبوثيوسيانات</a> باستخدام أنزيم <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Lactoperoxidase" class="extiw" title="en:Lactoperoxidase">لاكتوبروكسيداز</a>.<sup id="cite_ref-pmid17204267_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17204267-6">&#91;6&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid6340603_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid6340603-7">&#91;7&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid352945_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid352945-8">&#91;8&#93;</a></sup> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في <a href="/wiki/%D8%AA%D9%84%D9%8A%D9%81_%D9%83%D9%8A%D8%B3%D9%8A" title="تليف كيسي">داء التليف الكيسي</a> ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<sup id="cite_ref-pmid17082494_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17082494-9">&#91;9&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid19918082_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid19918082-10">&#91;10&#93;</a></sup> </p><p>إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي <a href="/wiki/%D9%86%D8%A7%D9%82%D9%84_%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85-%D9%8A%D9%88%D8%AF" title="ناقل صوديوم-يود">لناقل صوديوم-يود الدرقي</a>.<sup id="cite_ref-pmid15572417_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid15572417-11">&#91;11&#93;</a></sup> إن اليود عنصر أساسي في <a href="/wiki/%D9%87%D8%B1%D9%85%D9%88%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%AF%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D8%B1%D9%82%D9%8A%D8%A9" title="هرمونات الغدة الدرقية">هرمون الغدة الدرقية</a>. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12">&#91;12&#93;</a></sup> </p><p>في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج <a href="/wiki/%D8%A7%D8%B1%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9_%D8%B6%D8%BA%D8%B7_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%85" title="ارتفاع ضغط الدم">ارتفاع ضغط الدم</a> لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13">&#91;13&#93;</a></sup> ومع ذلك لا يزال <a href="/wiki/%D9%86%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%A8%D8%B1%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%AF_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="نتروبروسيد الصوديوم">نتروبروسيد الصوديوم</a> (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج <a href="/wiki/%D9%81%D8%B1%D8%B7_%D8%B6%D8%BA%D8%B7_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D8%A8%D9%8A%D8%AB" title="فرط ضغط الدم الخبيث">حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة</a>. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوكبريتات الصوديوم">ثيوكبريتات</a> لتكوين المستقلب ثيوسيانات. </p> <h2><span id=".D9.83.D9.8A.D9.85.D9.8A.D8.A7.D8.A1_.D8.A7.D9.84.D8.AA.D9.86.D8.B3.D9.8A.D9.82"></span><span class="mw-headline" id="كيمياء_التنسيق">كيمياء التنسيق</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=4" title="عدل القسم: كيمياء التنسيق">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:122px;"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg" class="image"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/120px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png" decoding="async" width="120" height="111" class="thumbimage" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/180px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/240px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png 2x" data-file-width="1349" data-file-height="1248" /></a> <div class="thumbcaption"><div class="magnify"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg" class="internal" title="كبّر"></a></div>هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). <sup id="cite_ref-PalenikClark1970_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-PalenikClark1970-14">&#91;14&#93;</a></sup></div></div></div> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:252px;"><div class="thumbimage" style="width:250px;"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>S</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msup> <mtext>N</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2296;<!-- ⊖ --></mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">&#x27F7;<!-- ⟷ --></mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mtext>S</mtext> <none /> <none /> <mprescripts /> <none /> <mo>&#x2296;<!-- ⊖ --></mo> </mmultiscripts> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> </mrow> <mtext>C</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2261;<!-- ≡ --></mo> </mrow> <mtext>N</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d71b748ccb5eea49a60873f5a9a36f3937d9269" class="mwe-math-fallback-image-inline" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:25.233ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}"/></span></div><div class="thumbcaption"><a href="/wiki/Resonance_(chemistry)" class="mw-redirect" title="Resonance (chemistry)">Resonance structures</a> of the thiocyanate ion</div></div></div> <p><br /> </p><p>البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. </p><p>تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين <a href="/wiki/%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA" title="كبريت">الكبريت</a> <a href="/wiki/%D9%86%D9%8A%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%AC%D9%8A%D9%86" title="نيتروجين">والنيتروجين</a>. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات <a href="/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%A8_%D9%84%D9%84%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%A9" title="محب للنواة">كمحب</a> <a href="/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%A8_%D9%84%D9%84%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%A9" title="محب للنواة">للنواة</a> سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو <a href="/wiki/%D8%B1%D8%A8%D9%8A%D8%B7%D8%A9" title="ربيطة">ربيطة متردد (غير محددة)</a>. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (&gt; SCN− أو −SCN &lt;). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم <a href="/wiki/%D9%86%D8%B8%D8%B1%D9%8A%D8%A9_HSAB" title="نظرية HSAB">الأحماض الصلبة</a>) تميل إلى تكوين <i>معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين</i> (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">N- bonded</span>)‏، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم <a href="/wiki/%D9%86%D8%B8%D8%B1%D9%8A%D8%A9_HSAB" title="نظرية HSAB">الأحماض اللينة</a>) إلى تكوين <i>معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت</i> (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">S-bonded</span>)‏<i>.</i> يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15">&#91;15&#93;</a></sup> </p><p>على سبيل المثال: </p><p>[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> </p><p>و </p><p>[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . </p> <h3><span id=".D8.A7.D8.AE.D8.AA.D8.A8.D8.A7.D8.B1_.D8.A7.D9.84.D8.AD.D8.AF.D9.8A.D8.AF_.28III.29_.D9.88.D8.A7.D9.84.D9.83.D9.88.D8.A8.D8.A7.D9.84.D8.AA_.28II.29"></span><span class="mw-headline" id="اختبار_الحديد_(III)_والكوبالت_(II)">اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=5" title="عدل القسم: اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3> <p>إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) ، يتشكل محلول أحمر الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H &lt;sub id="mwjA"&gt;2&lt;/sub&gt; O) &lt;sub id="mwjQ"&gt;5&lt;/sub&gt; ] &lt;sup id="mwjg"&gt;2+&lt;/sup&gt; ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)</span>)‏. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16">&#91;16&#93;</a></sup> </p><p>Fe (SCN) <sub>3</sub> </p><p>و </p><p>[Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . </p><p>وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17">&#91;17&#93;</a></sup> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.&#160; </p><p> تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">thiocyanatoiron</span>)‏ إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18">&#91;18&#93;</a></sup></p><div style="clear:both;"></div> <h2><span id=".D8.A3.D9.86.D8.B8.D8.B1_.D8.A3.D9.8A.D8.B6.D8.A7"></span><span class="mw-headline" id="أنظر_أيضا">أنظر أيضا</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=6" title="عدل القسم: أنظر أيضا">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <ul><li>الكبريتات</li></ul> <h2><span id=".D9.85.D8.B1.D8.A7.D8.AC.D8.B9"></span><span class="mw-headline" id="مراجع">مراجع</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=7" title="عدل القسم: مراجع">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <ul><li><cite id="CITEREFGreenwoodEarnshaw1997" class="citation book">Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). <i>Chemistry of the Elements</i> (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D9%83%D8%AA%D8%A7%D8%A8_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" title="رقم الكتاب المعياري الدولي">ISBN</a>&#160;<a href="/wiki/%D8%AE%D8%A7%D8%B5:%D9%85%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D8%B1_%D9%83%D8%AA%D8%A7%D8%A8/0-08-037941-9" title="خاص:مصادر كتاب/0-08-037941-9"><bdi>0-08-037941-9</bdi></a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=book&amp;rft.btitle=Chemistry+of+the+Elements&amp;rft.edition=%D8%A7%D9%84%D8%AB%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%A9&amp;rft.pub=Butterworth-Heinemann&amp;rft.date=1997&amp;rft.isbn=0-08-037941-9&amp;rft.aulast=Greenwood&amp;rft.aufirst=Norman++N.&amp;rft.au=Earnshaw%2C+Alan&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r47703133">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:12px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style></li></ul> <h3><span id=".D8.A7.D9.82.D8.AA.D8.A8.D8.A7.D8.B3.D8.A7.D8.AA"></span><span class="mw-headline" id="اقتباسات">اقتباسات</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=8" title="عدل القسم: اقتباسات">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3> <div class="reflist"><ol class="references"> <li id="cite_note-Abraham_al2015-1"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-Abraham_al2015_1-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFAbrahamBuhrkeLampen2015" class="citation journal">Abraham, Klaus; Buhrke, Thorsten; Lampen, Alfonso (24 February 2015). "Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans". <i>Archives of Toxicology</i>. <b>90</b> (3): 559–574. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007%2Fs00204-015-1479-8">10.1007/s00204-015-1479-8</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25708890">25708890</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Archives+of+Toxicology&amp;rft.atitle=Bioavailability+of+cyanide+after+consumption+of+a+single+meal+of+foods+containing+high+levels+of+cyanogenic+glycosides%3A+a+crossover+study+in+humans&amp;rft.volume=90&amp;rft.issue=3&amp;rft.pages=559-574&amp;rft.date=2015-02-24&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1007%2Fs00204-015-1479-8&amp;rft_id=info%3Apmid%2F25708890&amp;rft.aulast=Abraham&amp;rft.aufirst=Klaus&amp;rft.au=Buhrke%2C+Thorsten&amp;rft.au=Lampen%2C+Alfonso&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFGuy1977" class="citation book">Guy, R. G. (1977). "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates". In Patai (المحرر). <i>Chemistry of Cyanates and Their Derivatives</i>. <b>2</b>. New York: John Wiley.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=bookitem&amp;rft.atitle=Syntheses+and+Preparative+Applications+of+Thiocyanates&amp;rft.btitle=Chemistry+of+Cyanates+and+Their+Derivatives&amp;rft.place=New+York&amp;rft.pub=John+Wiley&amp;rft.date=1977&amp;rft.aulast=Guy&amp;rft.aufirst=R.+G.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFCastanheiroSuffertDonnardGulea2016" class="citation journal">Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela (2016-02-01). "Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates". <i>Chem. Soc. Rev.</i> (باللغة الإنجليزية). <b>45</b> (3): 494–505. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039%2Fc5cs00532a">10.1039/c5cs00532a</a>. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" class="mw-redirect" title="رقم الدوريات المعياري الدولي">ISSN</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/1460-4744">1460-4744</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26658383">26658383</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Chem.+Soc.+Rev.&amp;rft.atitle=Recent+advances+in+the+chemistry+of+organic+thiocyanates&amp;rft.volume=45&amp;rft.issue=3&amp;rft.pages=494-505&amp;rft.date=2016-02-01&amp;rft.issn=1460-4744&amp;rft_id=info%3Apmid%2F26658383&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2Fc5cs00532a&amp;rft.aulast=Castanheiro&amp;rft.aufirst=Thomas&amp;rft.au=Suffert%2C+Jean&amp;rft.au=Donnard%2C+Morgan&amp;rft.au=Gulea%2C+Mihaela&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm">"Synthesis of thiocyanates"</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.btitle=Synthesis+of+thiocyanates&amp;rft_id=https%3A%2F%2Fwww.organic-chemistry.org%2Fsynthesis%2FC1S%2Fthiocyanates.shtm&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17404297-5"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17404297_5-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFPedemonte,_N.Caci,_E.Sondo,_E.Caputo,_A.2007" class="citation journal">Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R. (2007). "Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels". <i>Journal of Immunology</i>. <b>178</b> (8): 5144–5153. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4049%2Fjimmunol.178.8.5144">10.4049/jimmunol.178.8.5144</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17404297">17404297</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Journal+of+Immunology&amp;rft.atitle=Thiocyanate+Transport+in+Resting+and+IL-4-Stimulated+Human+Bronchial+Epithelial+Cells%3A+Role+of+Pendrin+and+Anion+Channels&amp;rft.volume=178&amp;rft.issue=8&amp;rft.pages=5144-5153&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.4049%2Fjimmunol.178.8.5144&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17404297&amp;rft.au=Pedemonte%2C+N.&amp;rft.au=Caci%2C+E.&amp;rft.au=Sondo%2C+E.&amp;rft.au=Caputo%2C+A.&amp;rft.au=Rhoden%2C+K.&amp;rft.au=Pfeffer%2C+U.&amp;rft.au=di+Candia%2C+M.&amp;rft.au=Bandettini%2C+R.&amp;rft.au=Ravazzolo%2C+R.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17204267-6"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17204267_6-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFConner,_G._E.Wijkstrom-Frei,_C.Randell,_S._H.Fernandez,_V._E.2007" class="citation journal">Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007). "The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis". <i>FEBS Letters</i>. <b>581</b> (2): 271–278. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016%2Fj.febslet.2006.12.025">10.1016/j.febslet.2006.12.025</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17204267">17204267</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=FEBS+Letters&amp;rft.atitle=The+Lactoperoxidase+System+Links+Anion+Transport+to+Host+Defense+in+Cystic+Fibrosis&amp;rft.volume=581&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=271-278&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2Fj.febslet.2006.12.025&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17204267&amp;rft.au=Conner%2C+G.+E.&amp;rft.au=Wijkstrom-Frei%2C+C.&amp;rft.au=Randell%2C+S.+H.&amp;rft.au=Fernandez%2C+V.+E.&amp;rft.au=Salathe%2C+M.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid6340603-7"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid6340603_7-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFWhite,_W._E.Pruitt,_K._M.Mansson-Rahemtulla,_B.1983" class="citation journal">White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983). "Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA". <i>Antimicrobial Agents and Chemotherapy</i>. <b>23</b> (2): 267–272. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128%2Faac.23.2.267">10.1128/aac.23.2.267</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6340603">6340603</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Antimicrobial+Agents+and+Chemotherapy&amp;rft.atitle=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide+Antibacterial+System+Does+not+Damage+DNA&amp;rft.volume=23&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=267-272&amp;rft.date=1983&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1128%2Faac.23.2.267&amp;rft_id=info%3Apmid%2F6340603&amp;rft.au=White%2C+W.+E.&amp;rft.au=Pruitt%2C+K.+M.&amp;rft.au=Mansson-Rahemtulla%2C+B.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid352945-8"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid352945_8-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFThomas,_E._L.Aune,_T._M.1978" class="citation journal">Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978). "Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action". <i>Infection and Immunity</i>. <b>20</b> (2): 456–463. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128%2FIAI.20.2.456-463.1978">10.1128/IAI.20.2.456-463.1978</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/352945">352945</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Infection+and+Immunity&amp;rft.atitle=Lactoperoxidase%2C+Peroxide%2C+Thiocyanate+Antimicrobial+System%3A+Correlation+of+Sulfhydryl+Oxidation+with+Antimicrobial+Action&amp;rft.volume=20&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=456-463&amp;rft.date=1978&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1128%2FIAI.20.2.456-463.1978&amp;rft_id=info%3Apmid%2F352945&amp;rft.au=Thomas%2C+E.+L.&amp;rft.au=Aune%2C+T.+M.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17082494-9"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17082494_9-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFMoskwa,_P.Lorentzen,_D.Excoffon,_K._J.Zabner,_J.2007" class="citation journal">Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007). "A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis". <i>American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine</i>. <b>175</b> (2): 174–183. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1164%2Frccm.200607-1029OC">10.1164/rccm.200607-1029OC</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17082494">17082494</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=American+Journal+of+Respiratory+and+Critical+Care+Medicine&amp;rft.atitle=A+Novel+Host+Defense+System+of+Airways+is+Defective+in+Cystic+Fibrosis&amp;rft.volume=175&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=174-183&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1164%2Frccm.200607-1029OC&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17082494&amp;rft.au=Moskwa%2C+P.&amp;rft.au=Lorentzen%2C+D.&amp;rft.au=Excoffon%2C+K.+J.&amp;rft.au=Zabner%2C+J.&amp;rft.au=McCray%2C+P.+B.+Jr.&amp;rft.au=Nauseef%2C+W.+M.&amp;rft.au=Dupuy%2C+C.&amp;rft.au=B%C3%A1nfi%2C+B.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid19918082-10"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid19918082_10-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFXu,_Y.;_Szép,_S.;_Lu,_Z.SzepLu2009" class="citation journal">Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.; Szep; Lu (2009). "The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases". <i>Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America</i>. <b>106</b> (48): 20515–20519. <a href="/wiki/%D8%A8%D9%8A%D8%A8_%D9%83%D9%88%D8%AF" title="بيب كود">Bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2009PNAS..10620515X">2009PNAS..10620515X</a>. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073%2Fpnas.0911412106">10.1073/pnas.0911412106</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19918082">19918082</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences+of+the+United+States+of+America&amp;rft.atitle=The+antioxidant+role+of+thiocyanate+in+the+pathogenesis+of+cystic+fibrosis+and+other+inflammation-related+diseases&amp;rft.volume=106&amp;rft.issue=48&amp;rft.pages=20515-20519&amp;rft.date=2009&amp;rft_id=info%3Apmid%2F19918082&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1073%2Fpnas.0911412106&amp;rft_id=info%3Abibcode%2F2009PNAS..10620515X&amp;rft.au=Xu%2C+Y.%3B+Sz%C3%A9p%2C+S.%3B+Lu%2C+Z.&amp;rft.au=Szep&amp;rft.au=Lu&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><span class="cs1-maint citation-comment">صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (<a href="/wiki/%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81:%D8%B5%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A9_CS1:_%D8%A3%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A1_%D9%85%D8%AA%D8%B9%D8%AF%D8%AF%D8%A9:_%D9%82%D8%A7%D8%A6%D9%85%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%A4%D9%84%D9%81%D9%88%D9%86" title="تصنيف:صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون">link</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid15572417-11"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid15572417_11-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFBraverman_L._E.He_X.Pino_S.2005" class="citation journal">Braverman L. E.; He X.; Pino S.; et al. (2005). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long">"The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term"</a>. <i>J Clin Endocrinol Metab</i>. <b>90</b> (2): 700–706. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1210%2Fjc.2004-1821">10.1210/jc.2004-1821</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15572417">15572417</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=J+Clin+Endocrinol+Metab&amp;rft.atitle=The+effect+of+perchlorate%2C+thiocyanate%2C+and+nitrate+on+thyroid+function+in+workers+exposed+to+perchlorate+long-term&amp;rft.volume=90&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=700-706&amp;rft.date=2005&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1210%2Fjc.2004-1821&amp;rft_id=info%3Apmid%2F15572417&amp;rft.au=Braverman+L.+E.&amp;rft.au=He+X.&amp;rft.au=Pino+S.&amp;rft_id=http%3A%2F%2Fjcem.endojournals.org%2Fcontent%2F90%2F2%2F700.long&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-12">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism">"Hypothyroidism"</a>. <i>umm.edu</i>. University of Maryland Medical Center<span class="reference-accessdate">. اطلع عليه بتاريخ 03 ديسمبر 2014</span>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.jtitle=umm.edu&amp;rft.atitle=Hypothyroidism&amp;rft_id=http%3A%2F%2Fumm.edu%2Fhealth%2Fmedical%2Faltmed%2Fcondition%2Fhypothyroidism&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-13">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFWarren_F._GormanEmanuel_MessingerAnd_Morris_Herman1949" class="citation journal">Warren F. Gorman; Emanuel Messinger; And Morris Herman (1949). "Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension". <i>Ann Intern Med</i>. <b>30</b> (5): 1054–1059. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.7326%2F0003-4819-30-5-1054">10.7326/0003-4819-30-5-1054</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18126744">18126744</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Ann+Intern+Med&amp;rft.atitle=Toxicity+of+Thiocyanates+Used+in+Treatment+of+Hypertension&amp;rft.volume=30&amp;rft.issue=5&amp;rft.pages=1054-1059&amp;rft.date=1949&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.7326%2F0003-4819-30-5-1054&amp;rft_id=info%3Apmid%2F18126744&amp;rft.au=Warren+F.+Gorman&amp;rft.au=Emanuel+Messinger&amp;rft.au=And+Morris+Herman&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-PalenikClark1970-14"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-PalenikClark1970_14-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFPalenikClark1970" class="citation journal">Palenik, Gus J.; Clark, George Raymond (1970). "Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)". <i>Inorganic Chemistry</i>. <b>9</b> (12): 2754–2760. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021%2Fic50094a028">10.1021/ic50094a028</a>. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" class="mw-redirect" title="رقم الدوريات المعياري الدولي">ISSN</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/0020-1669">0020-1669</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Inorganic+Chemistry&amp;rft.atitle=Crystal+and+molecular+structure+of+isothiocyanatothiocyanato-%281-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane%29palladium%28II%29&amp;rft.volume=9&amp;rft.issue=12&amp;rft.pages=2754-2760&amp;rft.date=1970&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1021%2Fic50094a028&amp;rft.issn=0020-1669&amp;rft.aulast=Palenik&amp;rft.aufirst=Gus+J.&amp;rft.au=Clark%2C+George+Raymond&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-15">^</a></b></span> <span class="reference-text">Greenwood, p. 326</span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-16">^</a></b></span> <span class="reference-text">Greenwood, p. 1090</span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-17">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFUri1947" class="citation journal">Uri, N (1947-01-01). "The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt". <i>Analyst</i>. <b>72</b> (860): 478–481. <a href="/wiki/%D8%A8%D9%8A%D8%A8_%D9%83%D9%88%D8%AF" title="بيب كود">Bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1947Ana....72..478U">1947Ana....72..478U</a>. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039%2FAN9477200478">10.1039/AN9477200478</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18917685">18917685</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Analyst&amp;rft.atitle=The+stability+of+the+cobaltous+thiocyanate+complex+in+ethyl+alcohol-water+mixtures+and+the+photometric+determination+of+cobalt&amp;rft.volume=72&amp;rft.issue=860&amp;rft.pages=478-481&amp;rft.date=1947-01-01&amp;rft_id=info%3Apmid%2F18917685&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2FAN9477200478&amp;rft_id=info%3Abibcode%2F1947Ana....72..478U&amp;rft.aulast=Uri&amp;rft.aufirst=N&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-18">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFStewart1980" class="citation journal">Stewart, J.C. (1980). "Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate". <i>Anal. Biochem</i>. <b>104</b> (1): 10–14. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016%2F0003-2697%2880%2990269-9">10.1016/0003-2697(80)90269-9</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6892980">6892980</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Anal.+Biochem.&amp;rft.atitle=Colorimetric+determination+of+phospholipids+with+ammonium+ferrothiocyanate&amp;rft.volume=104&amp;rft.issue=1&amp;rft.pages=10-14&amp;rft.date=1980&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2F0003-2697%2880%2990269-9&amp;rft_id=info%3Apmid%2F6892980&amp;rft.aulast=Stewart&amp;rft.aufirst=J.C.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> </ol></div> '
ما إذا كان التعديل قد تم عمله من خلال عقدة خروج تور (tor_exit_node)
false
طابع زمن التغيير ليونكس (timestamp)
1614296358