فينول: الفرق بين النسختين
[نسخة منشورة] | [مراجعة غير مفحوصة] |
إضافة خاصة السمية في فقرة "محاذير التعامل مع المركب" |
لا ملخص تعديل |
||
سطر 76: | سطر 76: | ||
}} |
}} |
||
'''الفينول''' هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها '''برائحة المشافي'''. [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] هو [[كربون|C]]<sub>6</sub>[[هيدروجين|H]]<sub> |
'''الفينول''' هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها '''برائحة المشافي'''. [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] هو [[كربون|C]]<sub>6</sub>[[هيدروجين|H]]<sub>6</sub>[[أوكسجين|O]]. وبنيته عبارة عن زمرة [[هيدروكسيل|الهيدروكسيل]] مرتبطة بحلقة [[فينيل]]، وبالتالي فهو [[حلقة أروماتية بسيطة|مركب عطري]]. |
||
== الفينولات == |
== الفينولات == |
نسخة 19:24، 6 مايو 2015
Phenol | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
Phenol |
|
أسماء أخرى | |
هيدروكسي البنزين |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 108-95-2 |
بوب كيم (PubChem) | 996 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
الخواص | |
صيغة كيميائية | C6H6O |
كتلة مولية | 94.11 غ.مول−1 |
المظهر | بلورات صلبة شفافة |
الكثافة | 1.07 g/cm3 |
نقطة الانصهار | 40.5 °س، 314 °ك، 105 °ف |
نقطة الغليان | 181.7 °س، 455 °ك، 359 °ف |
الذوبانية في الماء | 8.3 g/100 mL (20 °C) |
حموضة (pKa) | 9.95 (in water), 29.1 (in acetonitrile)[2] |
λmax | 270.75 nm[1] |
عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.7 D |
المخاطر | |
رمز الخطر وفق GHS | [3] |
بيانات الخطر وفق GHS | H301, H311, H314, H331, H341, H373[3] |
بيانات وقائية وفق GHS | P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3] |
ترميز المخاطر | |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
NFPA 704 |
|
نقطة الوميض | 79 °C |
مركبات متعلقة | |
مركبات ذات علاقة | Benzenethiol |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
الفينول هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية هو C6H6O. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، وبالتالي فهو مركب عطري.
الفينولات
تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.
الخواص
الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)[4]. بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري[5]. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.
محاذير التعامل مع المركب
من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامه و أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس و الإستشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد و الجهاز التنفسي و العيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة.
اقرأ أيضا
المراجع
- ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
- ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. دُوِي:10.1021/jo702513w
- ^ أ ب ت قالب:SigmaLink
- ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
- ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. اطلع عليه بتاريخ 2007-08-05.
في كومنز صور وملفات عن: فينول |