تصاوغ

التصاوغ أو المتماكبات أو المتزامرات أو الزميرات أو المتصاوغات (تشابه الصيغ) أو الأيسومر أو المتجازئ "الإيزوميرات" (isomers) في الكيمياء هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية وغالبا بنفس نوع الروابط بين الذرات لكنها تختلف في ترتيب المجموعات الوظيفية المختلفة التي تشكل هذه المركبات. عديد من المتناظرات تتشارك في خواص متشابهة إن لم تكن متطابقة في معظم التفاعلات الكيميائية.

ومثال للتصاوغ البروبانول وله الصيغة C₃H₈O أو C₃H₇OH والمتناظرات له كالتالي:

بوبان-1-أول (إن-بروبيل ألكحول على اليسار) بروبان-2-أول (أيزو بروبيل ألكحول على اليمين)

        H H H                        H H H
        | | |                        | | |
        H-C-C-C-O-H                  H-C-C-C-H
        | | |                        | | |
        H H H                        H O H
                                      | 
                                     H

لاحظ أن موضع ذرة الأكسجين يختلف في الشكلين, فهي مرتبطة لذرة كربون طرفية في المصاوغ الأيسر، ولذرة كربون وسطية في المصاوغ الأيمن. ويمكن ملاحظة أن عدد المصاوغات يزيد بزيادة عدد الذرات فمثلا الكحول الآتى بيوتانول C₄H₁₀O، له خمس مصاوغات مختلفة.

وفى الشكل الشابق يجب ملاحظة أن كل الروابط الموجودة هي روابط أحادية، ولا يوجد أي اختلاف في نوعية الروابط في كل منهما. كما أن عدد الروابط أيضا متساوي. وعلى هذا فإنه يمكن استنتاج أن ثباتهم الكيميائي سيكون متطابق أو شبه متطابق.

وعموما فإنه يوجد مصاوغ آخر للصيغة C₃H₈O والتي لها خواص مختلفة تماما (ميثيل إثيل إيثر):

        H H   H
        | |   |
        H-C-C-O-C-H
        | |   |
        H H   H

ويلاحظ في الشكل الأخير اختلاف طريقة ترابط الأكسجين مع ذرات الكربون عن الشكلين في الأعلى، حيث أنها متصلة بذرة كربون وذرة هيدروجين في الشكلين بالأعلى بينما ترتبط بذرتي كربون في الشكل الأسفل. ونظرا لعدم وجود مجموعة هيدروكسيل في الشكل الأسفل، فإن المركب في الشكل الأسفل ليس من الكحولات ولكنه ينتمى للإيثرات. وله خواص كيميائية تخنلف تماما عن الكحولات.

تاريخ المتصاوغات

تم ملاحظة التصاوغ أو التماكب "Isomerism" لأول مرة في عام 1825، عندما كان فريدريك فوهلر يحضر حمص السيانيك ولاحظ أنه برغم أن تركيبه العنصري يماثل حض الفلومينيك (الذي تم تحضيره بواسطة جستس فون لايبيج), فإن خواصه مختلفة تماما. وقد تحدى هذا الاكتشاف الفكرة السائدة في هذا الوقت، والتي كانت تنص على أن المركبات المختلفة تكون مختلفة لأن لها تركيب عناصر مختلف. وبعد حدوث اكتشافات إضافية مماثلة، مثل اكتشاف فوهلر لليوريا والتي لها نفس تركيب الأمونيوم سيانات، قام بيرزيليوس باقتراح المصطلح "تناظر" (Isomerism) لوصف تلك الظاهرة.

الأشكال المختلفة للتصاوغ (التماكب)

هناك شكلان رئيسيان للتصاوغ: التصاوغ البنائي (structural isomers) والتصاوغ الفراغي (stereoisomers).

في التصاوغ البنائي، تكون الذرات ومجموعات وظيفية مرتبطة بطرق مختلفة، كما في مثال بروبيل ألكحول في الأعلى. وهذا الشكل من التناظر يتضمن "تناظر السلسلة" أو تصاوغ سلسلي (chain isomerism) والذي فيه تكون سلاسل الهيدروكربون بها تفرعات مختلفة، "تصاوغ موضعي" (position isomerism) والذي يتعامل مع موضع المجموعة الفعالة في السلسلة، "تصاوغ المجموعات الوظيفية" (functional group isomerism) حيث تختلف المجموعات الفعالة الرتبطة بكل نظير.

بينما التصاوغ الفراغي يكون بناء الروابط متطابق، ولكن موضع الذرات والمجموعات الفعالة في الفراغ يكون مختلف. وهذا الشكل من التناظر يتضمن تصاوغ بصري (optical isomerism) حيث تكون الأيزومرات المختلفة صورة مرآة لبعضها البعض. تصاوغ هندسي (geometric isomerism) حيث يمكن أن تدور المجموعات الفعالة الموجودة في نهاية السلسلة في أوضاع مختلفة.

وبينما أن المصاوغات البنائية يكون بينها اختلاف في الخصائص الكيميائية، فإن المصاوغات بصفة عامة تتصرف بنفس الطريقة تقريبا في معظم التفاعلات الكيميائية. ويكون للإنزيمات القدرة على التفرقة بين المصاوغات المختلفة للمركب، كما أن الكائنات الحية ليها آلية في اختيار أحد المصاوغات دون الآخر. كام أن بعض المصاوغات تختلف في طريقة استقطاب الضوء.

ويوجد أيضا أيزومرات توبولوجية تسمى توبايسومر (topoisomer). ويندرج تحت الجزيئات التي بها توبايسومر كاتينان وDNA. وتقوم الإنزيمات التي بها توبايسوميراز (Topoisomerase) بربط جزيئات DNA وبالتالى تغير من تبولوجيتها.

أيزوتوبايسومر (isotopomers) أو أيزوتوبي (isotopic) هي المتناظرات التي لها نفس العدد من المستبدلات الأيزوتوبية ولكن بوضع كيميائي مختلف.

ويوجد التناظر أيضا في الفيزياء في بعض حالات نواة الذرة, شاهد مماكب نووي

اقرأ أيضا

• مقابل غير ضوئي (diastereomer)
• مقابل ضوئي (enantiomer)
• تزامر تشكيلي (Conformational isomerism)
• تزامر