هيدروكربون: الفرق بين النسختين

تصفح التاريخ تفاعلياً

[مراجعة غير مفحوصة]

→ التعديل السابق التعديل اللاحق ←

تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى

مرئينص الويكي

مضمن

نسخة 18:27، 20 فبراير 2018

الهيدروكربون (ويقال مجازاً المحروقات) في الكيمياء العضوية هو أي مركب كيميائي يتكون كلياً من الكربون (C) والهيدروجين (H) فقط،^[1] وبذلك فإن المجموعة 14 في الجدول الدوري للعناصر وتسمى مجموعة الكربون.^[2]

في الهيدروكربونات إذا تمت إزالة أي ذرة واحدة من الهيدروجين تتكوّن المجموعة الوظيفية، وتُدعى الهيدروكاربولات.^[3]^[4]

الهيدروكربونات العطرية (الأرينية)، و أليفاتيه و تشمل الألكانات والألكينات والألكانات الحلقية والمركبات المعتمدة على الألكاينات هي أنواع مختلفة من الهيدروكربونات.

غالبية المواد الهيدروكربونية الموجودة على الأرض توجد بشكل طبيعي في النفط الخام، حيث توفّر المواد العضوية المتحللة وفرة من الكربون والهيدروجين والتي، عندما تترابط، يمكن أن تترابط لتشكيل سلاسل على ما يبدو لا حدود لها.

أنواع الهيدروكربونات

التصنيفات للمواد الهيدروكربونية -حسب القواعد التي حددها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للكيمياء العضوية- هي كما يلي:

الهيدروكربونات المشبعة، هي أبسط أنواع الهيدروكربونات. وهي تتكوّن من رابطة أحادية واحدة فقط تكون مشبعة بالهيدروجين. وتكون الصيغة الكيميائية للهيدروكربونات المشعبة - غير الحلقية أي "الألكانات" - هي : C_nH_2n+2 أكثر الصيغ العامة للهيدروكربونات المشبعة هي : C_nH_{2n+2(1-r)^[5]} حيث "r"هي عدد الحلقات. هذا بالتحديد مع حلقة واحدة هي ألكان حلقي. الهيدروكربونات المشبعة هي أساس الوقود النفطي وتوجد إما خطية أو أنواعاً متفرعة. تفاعل الاستبدال هو من صفاتها الخاصة مثل: ( تسخين غاز الكلور في درجات حرارة مرتفعة حينها يحدث تفاعل استبدال ويكون على شكل الكلوروفورم). وتسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن تختلف في الصيغة البنائية : التصاوغ الهيكلي أو الأيزومرات الهيكلية. على النحو الوارد في مثال "3- ميثيل هيكسان" والمتماثلات الأعلى منها، تفرعات الهيدروكربونات قد تكون لا انطباقية. تُمثل الهيدروكربونات المشبعة عديمة التناظر المرآتي سلاسل جانبية من الجزيئات الحيوية مثل: الكلوروفيل و التوكوفيرول [6][6][6][6].
الهيدروكربونات غير المشبعة لها رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة بين ذرات الكربون. وتُسمّى الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون الألكينات. الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة تكون على هذه الصيغة: C_nH_2n - مع افتراض أن الهياكل غير حلقية -. أما الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط ثلاثية تُسمى الألكاينات تكون لها الصيغة العامة: C_nH_2n−2
الهيدروكربونات العطرية (الأرينية) أو الهيدروكربونات الأروماتية هي المركّبات العضوية التي تحتوي على حلقات البنزين جزءً من بنائها.^[7]

يُمكن أن تكون الهيدركربونات غازية (مثل: الميثان والبروبان)، ويمكن أن تكون سائلة (مثل: الهكسان والبنزين)، وقد تكون من الشمع أو المواد الصلبة منخفضة درجة الانصهار (مثل: شمع البرافين والنفثالين)، وقد تكون بوليمرات (مثل: متعدد الإيثيل بي عدد البروبيلين لي ن و البوليستيرين).

الهيدروكربونات البسيطة واختلافاتها

عدد ذرات الكربون	الألكان (رابطة أحادية)	الألكينات (رابطة ثنائية)	الألكاينات (رابطة ثلاثية)	الألكان الحلقي	الكاديين
1	الميثان	-	-	-	-
2	الإيثان	الإيثيلين	أسيتيلين	-	-
3	بروبان	بروبيلين	بروبين	البروبان الحلقي	بروباديين
4	بيوتان	بوتين	بيوتين	البوتان الحلقي	بوتاديين
5	بنتان	بينتين	بينتياين	البنتان الحلقي	بنتاديين
6	هيكسان	هيكسين	هيكساين	هيكسان حلقي	هيكساديين
7	هبتان	هبتين	هبتاين	الهيبتين الحلقي	هيبتاديين
8	أوكتان	أوكتين	أوكتاين	الأوكتين الحلقي	أوكتاديين
9	نونان	نونين	نوناين	النونان الحلقي	نوناديين
10	ديكان	ديكين	ديكاين	الديكان الحلقي	ديكاديين

أمثلة

الميثان (غاز المستنقعات )هو هيدروكربون به ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين CH₄. والإيثان هيدروكربون يتكون من ذرتي كربون مرتبتطين معا برابطة أحادية، وكل منها مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين C₂H₆. البروبان به 3 ذرات كربون(C₃H₈), وهكذا (C_nH_2·n+2).

عدد ذرات الهيدروجين

عدد ذرات الهيدروجين في الهيدروكربون يمكن أن يتم تحديده بمعرفة عدد ذرات الكربون باستخدام المعادلات الآتية :

الالكانات : C_nH_2n+2
الألكينات: C_nH_2n (بافتراض وجود رابطة ثنائية واحدة)
الالكاينات: C_nH_2n-2 (بافتراض وجود رابطة ثلاثية واحدة)

وكل من هذه الهيدروكربونات يتبع قاعدة 4-هيدروجين والتي تنص على أن كل ذرات الكربون يجب تتصل بأقصى عدد ممكن من ذرات الهيدروجين (أقصى عدد 4). لاحظ أن كل رابطة إضافية تزيل ذرتي هيدروجين, كما أن الهيدروكربونات المشبعة يمكن أن تحصل على الأربعة ذرات هيدروجين وهذا بسبب التواجد الفريد لإلكترونات الكربون الأربعة.

التمثيل الجزيئي

يتم غالبا تمثيل الهيكل الكربوني كشكل جزيئي ويتم تمثيل ذرات الكربون فيه كقمم والروابط كخطوط. التمثيلات الجزيئية تحتوى على بناء الهيدروكربون بحيث يمكن إضافة ذرات الهيدروجين الناقصة بطريقة محددة. وتتم دراسة الهيدروكربونات بتوسع أيضا في الكيمياء الحسابية.

البترول

الهيدروكربونات السائلة المستخرجة جيولوجيا هي البترول أو الزيت المعدني بينما الهيدروكربونات الغازية تسمى الغاز الطبيعي. كلاهما يعد مصدرا أساسيا للوقود وموادا أولية لإنتاج الكيمياويات العضوية, وتتواجد هذه الهيدروكربونات تحت سطح الأرض.

الهيدروكربونات لها أهمية اقتصادية كبيرة نظرا لأنها تمثل مكونات الوقود الحفري (الفحم, البترول, الغاز الطبيعي), إضافة ل الوقود الحيوي واللدائن والشموع والمذيبات.

وصلات خارجية

مراجع

^ Silberberg, 620
^ IUPAC Goldbook hydrocarbyl groups
^ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
^ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
^ _{Silderberg, 623}
^ Silderberg, 625
^ Silderberg, 628

في كومنز صور وملفات عن: هيدروكربون

[1] Silberberg, 620

[2] IUPAC Goldbook hydrocarbyl groups

[3] Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21

[4] McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81

[5] _{Silderberg, 623}

[Silderberg-6] Silderberg, 625

[7] Silderberg, 628

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

@@ سطر 12: / سطر 12: @@
 == أنواع الهيدروكربونات ==
 التصنيفات للمواد الهيدروكربونية -حسب القواعد التي حددها [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية|الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)]] للكيمياء العضوية- هي كما يلي:
-# الهيدروكربونات المشبعة، هي أبسط أنواع الهيدروكربونات. وهي تتكوّن من رابطة أحادية واحدة فقط تكون مشبعة [[هيدروجين|بالهيدروجين]]. وتكون الصيغة الكيميائية للهيدروكربونات المشعبة - غير الحلقية أي "الألكانات" - هي : C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> أكثر الصيغ العامة للهيدروكربونات المشبعة هي : C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2(1-''r'')<ref><sub>Silderberg, 623</sub></ref></sub> حيث "r"هي عدد الحلقات. هذا بالتحديد مع حلقة واحدة هي ألكان حلقي. الهيدروكربونات المشبعة هي أساس الوقود النفطي وتوجد إما خطية أو أنواعاً متفرعة. تفاعل الاستبدال هو من صفاتها الخاصة مثل: ( تسخين غاز الكلور في درجات حرارة مرتفعة حينها يحدث [[تفاعل استبدال]] ويكون على شكل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]]). وتسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن تختلف في الصيغة البنائية : التصاوغ الهيكلي أو الأيزومرات الهيكلية. على النحو الوارد في مثال "3- ميثيل هيكسان" والمتماثلات الأعلى منها، تفرعات الهيدروكربونات قد تكون لا انطباقية. تُمثل الهيدروكربونات المشبعة عديمة التناظر المرآتي سلاسل جانبية من الجزيئات الحيوية مثل: [[يخضور|الكلوروفيل]] و [[توكوفيرول|التوكوفيرول<ref name="Silderberg">[[توكوفيرول|Silderberg, 625]]</ref>]][[هيدروكربون#cite note-Silderberg-6|<span class="mw-reflink-text">[6]</span>]][[:en:Hydrocarbon#cite_note-Silderberg-6|<span class="mw-reflink-text">[6]</span>]].
+# الهيدروكربونات المشبعة، هي أبسط أنواع الهيدروكربونات. وهي تتكوّن من رابطة أحادية واحدة فقط تكون مشبعة [[هيدروجين|بالهيدروجين]]. وتكون الصيغة الكيميائية للهيدروكربونات المشعبة - غير الحلقية أي "الألكانات" - هي : C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> أكثر الصيغ العامة للهيدروكربونات المشبعة هي : C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2(1-''r'')<ref><sub>Silderberg, 623</sub></ref></sub> حيث "r"هي عدد الحلقات. هذا بالتحديد مع حلقة واحدة هي ألكان حلقي. الهيدروكربونات المشبعة هي أساس الوقود النفطي وتوجد إما خطية أو أنواعاً متفرعة. تفاعل الاستبدال هو من صفاتها الخاصة مثل: ( تسخين غاز الكلور في درجات حرارة مرتفعة حينها يحدث [[تفاعل استبدال]] ويكون على شكل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]]). وتسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن تختلف في الصيغة البنائية : التصاوغ الهيكلي أو الأيزومرات الهيكلية. على النحو الوارد في مثال "3- ميثيل هيكسان" والمتماثلات الأعلى منها، تفرعات الهيدروكربونات قد تكون لا انطباقية. تُمثل الهيدروكربونات المشبعة عديمة التناظر المرآتي سلاسل جانبية من الجزيئات الحيوية مثل: [[يخضور|الكلوروفيل]] و [[توكوفيرول|التوكوفيرول<ref name="Silderberg">[[توكوفيرول|Silderberg, 625]]</ref>]][[هيدروكربون#cite note-Silderberg-6|<span class="mw-reflink-text">[6]</span>]][[هيدروكربون#cite note-Silderberg-6|<span class="mw-reflink-text">[6]</span>]][[:en:Hydrocarbon#cite_note-Silderberg-6|<span class="mw-reflink-text">[6]</span>]].
 # الهيدروكربونات غير المشبعة لها رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة  بين ذرات الكربون. وتُسمّى الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة تساهمية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون [[ألكين|الألكينات]]. الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة تكون على هذه الصيغة: C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''</sub> - مع افتراض أن الهياكل غير حلقية -. أما الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط ثلاثية تُسمى [[ألكاين|الألكاينات]] تكون لها الصيغة العامة: C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''−2</sub>
 # [[هيدروكربون عطري|الهيدروكربونات العطرية (الأرينية)]] أو [[هيدروكربون عطري|الهيدروكربونات الأروماتية]] هي المركّبات العضوية التي تحتوي على حلقات البنزين جزءً من بنائها.<ref>Silderberg, 628</ref>
-يُمكن أن تكون الهيدركربونات غازية (مثل: [[ميثان|الميثان]] و<nowiki/>[[بروبان|البروبان]])، ويمكن أن تكون سائلة (مثل: [[هكسان|الهكسان]] و<nowiki/>[[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]])، وقد تكون من الشمع أو المواد الصلبة منخفضة درجة الانصهار (مثل: شمع [[برافين|البرافين]] و<nowiki/>[[نفثالين|النفثالين]])، وقد تكون بوليمرات (مثل: [[متعدد الإيثيلين]] و [[عديد البروبيلين|ع]][[متعدد الإيثيلين|بر]][[عديد البروبيلين|ديد ا]][[متعدد الإيثيلين|ن]][[عديد البروبيلين|وبيلي]]<nowiki/>[[عديد البروبيلين|ن]] و [[بوليستيرين|البوليستيرين]]).
+يُمكن أن تكون الهيدركربونات غازية (مثل: [[ميثان|الميثان]] و<nowiki/>[[بروبان|البروبان]])، ويمكن أن تكون سائلة (مثل: [[هكسان|الهكسان]] و<nowiki/>[[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]])، وقد تكون من الشمع أو المواد الصلبة منخفضة درجة الانصهار (مثل: شمع [[برافين|البرافين]] و<nowiki/>[[نفثالين|النفثالين]])، وقد تكون بوليمرات (مثل: [[متعدد الإيثيلين|متعدد الإيثيل]][[عديد البروبيلين|بي]][[متعدد الإيثيلين|عدد البروبيلين]] [[عديد البروبيلين|لي]]<nowiki/>[[عديد البروبيلين|ن]] و [[بوليستيرين|البوليستيرين]]).
 === الهيدروكربونات البسيطة واختلافاتها ===