بنزو(a)بيرين: الفرق بين النسختين

بنزو[a]بيرين
	بنزو(a)بيرين
	بنزو(a)بيرين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Benzo[a]pyrene
المعرفات
الاختصارات	BaP
رقم CAS	50-32-8
بوب كيم (PubChem)	2336
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H ; InChIKey:FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C20H12
الكتلة المولية	252.32 غ/مول
المظهر	بلورات صفراء
الكثافة	1.35 غ/سم3
نقطة الانصهار	177 °س
نقطة الغليان	495 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

تصفح التاريخ تفاعلياً

[نسخة منشورة]

→ التعديل السابق التعديل اللاحق ←

تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى

مرئينص الويكي

مضمن

نسخة 02:30، 6 مايو 2020

بنزو[a]بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₂₀H₁₂، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون ذات رائحة عطرية.

يتألف المركب بنيوياً من خمس حلقات بنزين مندمجة، وهو أحد مركبين متصاوغين من مركبات بنزوبيرين، والمتشكلة من دمج حلقة بنزين إضافية إلى بنية البيرين.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في قطران الفحم؛ وهو ينشأ من الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية مثل بقايا الخشب؛^[3] يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في غاز عادم السيارات وغاز المداخن وفي دخان السجائر؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن المحمّصة وفي اللحوم المشوية.

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.^[4]

يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل أسيلة فريدل-كرافتس لمركب البيرين مع أنهيدريد السكسينيك، حيث يعالج حمض بيرينويل البروبيونيك الناتج بفلز الزنك لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود رباعي كلوريد القصدير، للحصول على مركب وسطي من كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم بجرى تفاعل بلمهة بوجود الكبريت أو السيلينيوم.^[5]

يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب 2-نفثيل حمض البوريك، والذي يجرى عليه أولاً تفاعل سوزوكي مع 2-بروموبنزين-3,1-ثنائي كربالدهيد. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة الألدهيد بواسطة تفاعل فيتيغ باستخدام ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين. وفي الخطوة الأخيرة يتم تفاعل تحلق باستخدام حمض سلفونيك الميثان.^[6]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلورات إبرية صفراء في الحالة العادية من الضغط ودرجة الحرارة؛ وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. يبدي مركب بنزو[a]بيرين خواصاً فلورية.

السلامة

يعد مركب بنزو[a]بيرين من المسرطنات، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب الوكالة الدولية لبحوث السرطان؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض السرطان بشكل عام؛^[7] وسرطان الرئة بشكل خاص.^[8]

تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج استقلاب المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل (ديول) وعلى مجموعة إيبوكسيد، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر الإقحام مع القواعد النتروجينية، وخاصة غوانين.

المراجع

^ ^أ ^ب ^ت benzo[a]pyrene (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24
http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf
^ Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
^ A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens. In: Chem. Ber. 68, 1935, S. 1079–1085, doi:10.1002/cber.19350680617.
^ R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene. In: J. Org. Chem. 69, 2004, S. 1372–1373.
^ Kleiböhmer، W. (2001). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites". Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations). Elsevier. ص. 99–122. ISBN:978-0-08-050576-3. مؤرشف من الأصل في 2020-03-13.
^ Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[a]pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.

في كومنز صور وملفات عن: بنزو(a)بيرين

بوابة الكيمياء

[wikidata-0aa1d11b79c27f046f908ad2806414f09d39b392-1] أ ^ب ^ت benzo[a]pyrene (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24
http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf

[NASA-20140221-4] Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.

[5] A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens. In: Chem. Ber. 68, 1935, S. 1079–1085, doi:10.1002/cber.19350680617.

[6] R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene. In: J. Org. Chem. 69, 2004, S. 1372–1373.

[7] Kleiböhmer، W. (2001). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites". Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations). Elsevier. ص. 99–122. ISBN:978-0-08-050576-3. مؤرشف من الأصل في 2020-03-13.

[8] Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[a]pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

@@ سطر 1: / سطر 1: @@
+{{معلومات كيمياء
-{{chembox new
-| Reference =
+| مرجع =
-| Name = بنزو[a]بيرين
+| الاسم = بنزو[a]بيرين
-| ImageFile =Benzo-a-pyrene.svg
+| صورة =Benzo-a-pyrene.svg
-| ImageSize =
+| حجم صورة =
-| ImageFile1 =Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
+| صورة1 =Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
+| حجم صورة1 =
-| ImageSize1 =
-| ImageName =Benzo[''a'']pyrene
+| اسم صورة =Benzo[''a'']pyrene
-| IUPACName =Benzo[''a'']pyrene
+| الاسم النظامي =Benzo[''a'']pyrene
-| Section1 = {{معلومات كيمياء -معرفات
+| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
 | Abbreviations = BaP
 | CASNo = 	50-32-8
@@ سطر 23: / سطر 23: @@
 | ATCCode_suffix =
 | ATC_Supplemental =}}
-| Section2 = {{معلومات كيمياء - خواص
+| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
 | Formula = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
 | MolarMass = 	252.32 غ/مول
@@ سطر 37: / سطر 37: @@
 | pKa =
 | pKb = }}
-| Section7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
+| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
 | EUClass =
 | EUIndex =
@@ سطر 61: / سطر 61: @@
 يوجد بنزو[a]بيرين بشكل طبيعي في [[قطران الفحم]]؛ وهو ينشأ من [[احتراق|الاحتراق]] غير الكامل [[مادة عضوية|للمواد العضوية]] مثل بقايا الخشب؛<ref>Assessment of Benzo-alpha-pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24 <br />http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf</ref> يمكن للمركب أيضاً أن يصادف في [[غاز عادم]] السيارات و[[غاز المداخن]] وفي دخان [[السجائر]]؛ كما عثر على آثار منه في حبوب البن [[تحميص|المحمّصة]] وفي اللحوم [[شواء|المشوية]].
-هناك ارتباط بين نسبة [[الكربون]] في الكون وبين [[الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.<ref name="NASA-20140221">{{مرجع ويب|last=Hoover |first=Rachel |title=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |url=http://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |date=February 21, 2014 |work=[[ناسا]] |accessdate=February 22, 2014 | مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ | تاريخ الأرشيف = 21 مارس 2017 }}</ref>
+هناك ارتباط بين نسبة [[الكربون]] في الكون وبين [[الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات]]، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها بنزو[a]بيرين.<ref name="NASA-20140221">{{استشهاد ويب|الأخير=Hoover |الأول=Rachel |عنوان=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |مسار=http://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |تاريخ=February 21, 2014 |عمل=[[ناسا]] |تاريخ الوصول=February 22, 2014 | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ | تاريخ أرشيف = 21 مارس 2017 }}</ref>
 يمكن التحضير مخبرياً بواسطة تفاعل [[أسيلة فريدل-كرافتس]] لمركب البيرين مع [[أنهيدريد السكسينيك]]، حيث يعالج ''حمض بيرينويل البروبيونيك'' الناتج بفلز [[الزنك]] لاختزاله ثم بإجراء عملية تبلور بوجود [[رباعي كلوريد القصدير]]، للحصول على [[مركب وسطي]] من ''كيتو رباعي هيدروبنزوبيرين'' والذي يختزل مرة أخرى باستخدام الزنك ثم بجرى تفاعل [[بلمهة]] بوجود [[الكبريت]] أو [[السيلينيوم]].<ref>A. Winterstein, H. Vetter, K. Schön: : ''Zur Synthese des krebs-erregenden 3.4-Benzpyrens.'' In: ''Chem. Ber.'' 68, 1935, S. 1079–1085, [[doi:10.1002/cber.19350680617]].</ref>
-يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب ''2-نفثيل حمض البوريك''، والذي يجرى عليه أولاً [[تفاعل سوزوكي]] مع ''2-بروموبنزين-3،1-ثنائي كربالدهيد''. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة [[الألدهيد]] بواسطة [[تفاعل فيتيغ]] باستخدام ''ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين''. وفي الخطوة الأخيرة يتم [[تفاعل تحلق]] باستخدام [[حمض سلفونيك الميثان]].<ref>R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: ''A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene.'' In: ''J. Org. Chem.'' 69, 2004, S. 1372–1373.</ref>
+يمكن إجراء عملية التحضير بطريقة أحدث تتكون من ثلاث مراحل وتبدأ من مركب ''2-نفثيل حمض البوريك''، والذي يجرى عليه أولاً [[تفاعل سوزوكي]] مع ''2-بروموبنزين-3,1-ثنائي كربالدهيد''. في الخطوة الثانية يتم معالجة مجموعة [[الألدهيد]] بواسطة [[تفاعل فيتيغ]] باستخدام ''ميثوكسي ميثيلين ثلاثي فينيل الفوسفين''. وفي الخطوة الأخيرة يتم [[تفاعل تحلق]] باستخدام [[حمض سلفونيك الميثان]].<ref>R. G. Harvey, K. Lim, Q. Dai: ''A Convenient New Synthesis of Benzo[a]pyrene.'' In: ''J. Org. Chem.'' 69, 2004, S. 1372–1373.</ref>
 [[ملف:Benzo(a)pyrene synthesis 01.svg|553px|طريقة اصطناع عملية لمركب بنزو[a]بيرين.]]
@@ سطر 73: / سطر 73: @@
 == السلامة ==
-يعد مركب بنزو[a]بيرين من [[مسرطن|المسرطنات]]، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان]]؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض [[السرطان]] بشكل عام؛<ref>{{مرجع كتاب|url = https://books.google.com/?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas#v=onepage&q=Benzo(a)pyrene-7%2C8-dihydrodiol-9%2C10-epoxide%20cas&f=false|first = W.|last = Kleiböhmer|publisher = Elsevier|year = 2001|chapter = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites|pages = 99–122|title = Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations)|isbn = 978-0-08-050576-3| مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20200313201905/https://books.google.com/books?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas&hl=en | تاريخ الأرشيف = 13 مارس 2020 }}</ref> و[[سرطان الرئة]] بشكل خاص.<ref>Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[''a'']pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.</ref>
+يعد مركب بنزو[a]بيرين من [[مسرطن|المسرطنات]]، وهو مصنف ضمن المجموعة الأولى حسب [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان]]؛ وأجريت العديد من الدراسات التي ربطت بين المركب ومرض [[السرطان]] بشكل عام؛<ref>{{استشهاد بكتاب|مسار = https://books.google.com/?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas#v=onepage&q=Benzo(a)pyrene-7%2C8-dihydrodiol-9%2C10-epoxide%20cas&f=false|الأول = W.|الأخير = Kleiböhmer|ناشر = Elsevier|سنة = 2001|chapter = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Metabolites|صفحات = 99–122|عنوان = Environmental Analysis (Volume 3 of Handbook of Analytical Separations)|isbn = 978-0-08-050576-3| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200313201905/https://books.google.com/books?id=Fw_G7Sk382IC&pg=PA102&lpg=PA102&dq=Benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide+cas&hl=en | تاريخ أرشيف = 13 مارس 2020 }}</ref> و[[سرطان الرئة]] بشكل خاص.<ref>Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[''a'']pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.</ref>
 تعود خطورة هذا المركب بسبب ناتج [[استقلاب]] المركب الحاوي على مجموعتي هيدروكسيل ([[ديول]]) وعلى مجموعة [[إيبوكسيد]]، والتي تستطيع أن تتداخل مع الـ DNA بسبب تآثر [[إقحام (كيمياء حيوية)|الإقحام]] مع القواعد النتروجينية، وخاصة [[غوانين]].
@@ سطر 84: / سطر 84: @@
 {{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
 {{تصنيف كومنز|Benzo(a)pyrene}}
-{{معرفات كيميائية}}
+{{معرفات مركب كيميائي}}
 {{شريط بوابات|الكيمياء}}

ع ن ت هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات
2 حلقة	بوتالين آزولين نفثالين
3 حلقات	أسينافثين أسينافثيلين أنثراسين فلورين فينالين فينانثرين
4 حلقات	بنز[a]أنثراسين بنزو[c]فينانثرين كريسين فلورانثين بيرين تتراسين تريفينيلين
5 حلقات	بنزو[a]بيرين بنزو[e]بيرين بنزو[b]فلورانثين بنزو[j]فلورانثين بنزو[k]فلورانثين ثنائي بنز[a,h]أنثراسين ثنائي بنز[a,j]أنثراسين أولمبيسين بنتاسين بيريلين بيسين تترافينيلين
+6 حلقات	كورانولين أنثانثرين بنزو[ghi]بيريلين زيثرين هكساسين هبتاسين كورونين دييندينوبيريلين أوفالين كيكولين ديكورونيلين