انتقل إلى المحتوى

افحص التغييرات الفردية

تسمح لك هذه الصفحة بفحص المتغيرات التي تم إنشاؤها بواسطة عامل تصفية إساءة الاستخدام لإجراء تغيير فردي.

المتغيرات المولدة لهذا التغيير

متغيرقيمة
عدد التعديلات للمستخدم (user_editcount)
2037
اسم حساب المستخدم (user_name)
'Nawafkassab2000'
عمر حساب المستخدم (user_age)
363497307
المجموعات (متضمنة غير المباشرة) التي المستخدم فيها (user_groups)
[ 0 => '*', 1 => 'user', 2 => 'autoconfirmed' ]
المجموعات العالميَّة التي يمتلكها الحساب (global_user_groups)
[]
ما إذا كان المستخدم يعدل من تطبيق المحمول (user_app)
false
ما إذا كان المستخدم يعدل عبر واجهة المحمول (user_mobile)
false
هوية الصفحة (page_id)
5443280
نطاق الصفحة (page_namespace)
0
عنوان الصفحة (بدون نطاق) (page_title)
'ثيوسيانات'
عنوان الصفحة الكامل (page_prefixedtitle)
'ثيوسيانات'
آخر عشرة مساهمين في الصفحة (page_recent_contributors)
[ 0 => 'Nawafkassab2000', 1 => 'Mr.Ibrahembot', 2 => 'JarBot', 3 => 'Sami Lab', 4 => 'MenoBot' ]
عمر الصفحة (بالثواني) (page_age)
61794274
فعل (action)
'edit'
ملخص التعديل/السبب (summary)
'أُنشئَت بترجمة الصفحة "[[:en:Special:Redirect/revision/1005570739|Thiocyanate]]"'
نموذج المحتوى القديم (old_content_model)
'wikitext'
نموذج المحتوى الجديد (new_content_model)
'wikitext'
نص الويكي القديم للصفحة، قبل التعديل (old_wikitext)
'{{معلومات كيمياء|Verifiedfields=متبدل|Watchedfields=متبدل|verifiedrevid=470607017|صورة=Thiocyanate-3D-vdW.png|حجم صورة=|الاسم النظامي=سيانوسولفانيد|اسماء أخرى={{ubl | رودانيد| سلفوسيانات | كبريتات | ثيوسيانيد}}|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات | IUPHAR_ligand = 4529 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | ChemSpiderID = 8961 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}} | ChEMBL = 84336 | InChI = 1/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1 | InChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-REWHXWOFAX | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChI = 1S/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CASNo = 302-04-5 | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII = O748SU14OM | PubChem=9322 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEBI = 18022 | SMILES = [S-]C#N }}|قسم2={{خصائص Chembox | S = 1 | ج = 1 | ن = 1 | Formula_Charge = -1 | الصيغة = SCN <sup> - </sup> | المظهر = | الكثافة = | MeltingPt = | BoilingPt = | الذوبان = }}|قسم3={{مخاطر Chembox | المخاطر الرئيسية = | FlashPt = | AutoignitionPt = }}}} '''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: : 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> : CN<sup>−</sup> + {{كيم|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{كيم|SO|3|2−}} : يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Abraham|الأول=Klaus|الأخير2=Buhrke|الأول2=Thorsten|الأخير3=Lampen|الأول3=Alfonso|عنوان=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|صحيفة=Archives of Toxicology|تاريخ=24 February 2015|المجلد=90|العدد=3|صفحات=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> == الثيوسيانات العضوية == [[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]] يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: R−S−C≡N حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Guy|الأول=R. G.|الفصل=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|عنوان=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|المجلد=2|editor1=Patai|ناشر=John Wiley|سنة=1977|مكان=New York}}</ref> في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: R − N = C = S حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Castanheiro|صحيفة=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|صفحات=494–505|العدد=3|المجلد=45|لغة=en|عنوان=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|الأول=Thomas|تاريخ=2016-02-01|الأول4=Mihaela|الأخير4=Gulea|الأول3=Morgan|الأخير3=Donnard|الأول2=Jean|الأخير2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> === الاصطناع === توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين [[هاليد الألكيل|هاليدات الألكيل]] وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب | مسار = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | عنوان = Synthesis of thiocyanates | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20201024205814/https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | تاريخ أرشيف = 24 أكتوبر 2020 }}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]]. يحول [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]] الألكيل أو الأريل ثيوسيانات إلى ثيوكربامات تحت الظروف الحمضية، يتبع ذلك التحلل المائي بالماء المثلج. [1] تم اكتشاف التفاعل بواسطة الكيميائي الألماني راندولف رييمشنايدر في عام 1951 كطريقة أكثر فاعلية لإنتاج الثيوكربامات.[2]{{تحديد}} == الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب == من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Pedemonte, N.|عنوان=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|صفحات=5144–5153|العدد=8|المجلد=178|سنة=2007|صحيفة=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|الأخير2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|الأخير5=Rhoden, K.|الأخير4=Caputo, A.|الأخير3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Conner, G. E.|الأخير2=Wijkstrom-Frei, C.|الأخير3=Randell, S. H.|الأخير4=Fernandez, V. E.|الأخير5=Salathe, M.|عنوان=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|صحيفة=FEBS Letters|سنة=2007|المجلد=581|العدد=2|صفحات=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=White, W. E.|الأخير2=Pruitt, K. M.|الأخير3=Mansson-Rahemtulla, B.|عنوان=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|صحيفة=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|سنة=1983|المجلد=23|العدد=2|صفحات=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Thomas, E. L.|الأخير2=Aune, T. M.|عنوان=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|صحيفة=Infection and Immunity|سنة=1978|المجلد=20|العدد=2|صفحات=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجعة في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Moskwa, P.|صحيفة=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|صفحات=174–183|العدد=2|المجلد=175|سنة=2007|عنوان=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|الأخير2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|الأخير5=McCray, P. B. Jr.|الأخير4=Zabner, J.|الأخير3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|عنوان=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|صحيفة=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|سنة=2009|المجلد=106|العدد=48|صفحات=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|الأخير2=Szep|الأخير3=Lu}}</ref> إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Braverman L. E.|الأخير2=He X.|الأخير3=Pino S.|عنوان=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|صحيفة=J Clin Endocrinol Metab|سنة=2005|المجلد=90|العدد=2|صفحات=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|مسار= http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|إظهار المؤلفين=etal|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20130502010757/http://jcem.endojournals.org:80/content/90/2/700.long |تاريخ أرشيف=2013-05-02}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]] التي تنتجها [[غدة درقية|الغدة الدرقية]]. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب | مسار = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism | عنوان = Hypothyroidism | موقع = umm.edu | ناشر = University of Maryland Medical Center | تاريخ الوصول = 3 December 2014 |مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180309192449/https://www.umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism |تاريخ أرشيف=2018-03-09}}</ref> في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|الأخير=Warren F. Gorman|الأخير2=Emanuel Messinger|الأخير3=And Morris Herman|صحيفة=Ann Intern Med|سنة=1949|المجلد=30|العدد=5|صفحات=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل [[نتروبروسيد الصوديوم]] مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. == كيمياء التنسيق == [[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). <ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Palenik|الأول=Gus J.|الأخير2=Clark|الأول2=George Raymond|عنوان=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|صحيفة=Inorganic Chemistry|المجلد=9|العدد=12|سنة=1970|صفحات=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] {{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[رنين (كيمياء)|رنين]] شاردة الثيوسيانات}} البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل المجاور. تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هي [[ربيطة|ربيطة مترددة (غير محددة)]]. '''الرَّبِيطة'''  في [[كيمياء|الكيمياء]] عبارة عن [[ذرة]] أو [[أيون]] أو [[جزيء]] مرتبط بذرة الفلز المركزية في [[معقد (كيمياء)|المعقدات التساندية]]. مكان الربيطة دائماً إلى الخارج بالنسبة لذرة مركزية. تتشكل الرابطة بين الفلز والربيطة عادة بأن تقوم الربيطة بمنح زوج أو أكثر من [[إلكترون|الإلكترونات]] إلى ذرة الفلز أي تنشأ [[رابطة تساهمية تناسقية|رابطة تساندية]] بين الربيطة والفلز. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> على سبيل المثال: [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> و [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . '''الرنين''' في [[كيمياء|الكيمياء]] هي ظاهرة نجد فيها أن الروابط بين ذرات في جزيء أو في شاردة متعدد الذرات لا يمكن وصفها بصيغة واحدة فقط وإنما في يمكن وصفها في صيغ عديدة بحيث يتغير نوع الرابطات بصفة مستمرة بين ذرات هذه الشاردة الرنينية. هذا يعني أنه في حالات الرابطات المتغيرة رنينيا ضمن الجزيء لا يمكن وصف توزيع الإلكترونات في الجزيء وصفا دقيقا. إن بنية الجزيء تتغير بشكل مستمر تبعا لذلك. وقد ادخل العالم الكيميائي كريستوفر إنغولد اصطلاح ميزومير {{إنج|mesomery}} في عام 1933 . وتسمى حالة تلك البنية الرنينية المتغيرة لشكل الجزيء "بالحالة البنية الرنينية" أو "الحالة الرنينية". === اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) === {{multiple image | direction = أفقي | align = left | header = | width = 200 | image1 = Pentaaquathiocyanatoiron(II)-3D-balls.png | caption1 = | image2 = Aqueous_ferric_thiocyanate_(Fe(SCN)n)_hydrate_mix.jpg | caption2 = المعقد أحمر اللون بلون الدم [Fe(NCS)(H<sub>2</sub>O)<sub>5</sub>]<sup>2+ (left), يشير إلى وجود Fe<sup>3+</sup> في المحلول. }}إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد [[الحديديك|الحديد (III)]] سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين: [[الحديديك|[Fe (SCN) (H <sub>2</sub> O) <sub>5</sub> ] <sup>2+</sup>]] وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) [[الحديديك|الحديد (III)]] {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى <ref>Greenwood, p. 1090</ref> على سبيل المثال: Fe (SCN) <sub>3</sub> و [Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . وبالمقابل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Uri|الأول=N|تاريخ=1947-01-01|عنوان=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|صحيفة=Analyst|المجلد=72|العدد=860|صفحات=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الشوارد حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد شوارد الكوبالت(II) في وجود شوارد الحديد(III) عن طريق إضافة [[فلوريد البوتاسيوم]] KF إلى المحلول والذي يشكل معقدات غير ملونة ومستقرة للغاية مع شوارد الحديد(III) في حين إن [[فلوريد البوتاسيوم]] KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]] ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Stewart|الأول=J.C.|عنوان=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|صحيفة=Anal. Biochem.|تاريخ=1980|المجلد=104|العدد=1|صفحات=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}} == انظر أيضًا == * الكبريتات == مراجع == * {{Greenwood&Earnshaw2nd}} === اقتباسات === {{مراجع}} [[تصنيف:ثيوسيانات|*]] [[تصنيف:أنيونات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]] [[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]'
نص الويكي الجديد للصفحة، بعد التعديل (new_wikitext)
' '''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: : 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> : CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}} : يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> == الثيوسيانات العضوية == [[ملف:PhSCN-PhNCS-comparison.png|يمين|تصغير|200x200بك| إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف]] يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: R−S−C≡N حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: R − N = C = S حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> === الاصطناع === توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب | url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | title = Synthesis of thiocyanates }}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}} == الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب == من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref> إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب | url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism | title = Hypothyroidism | website = umm.edu | publisher = University of Maryland Medical Center | accessdate = 3 December 2014 }}</ref> في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. == كيمياء التنسيق == [[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). <ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] {{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}}البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> على سبيل المثال: [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> و [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . {{تحديد}} === اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) === إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref> Fe (SCN) <sub>3</sub> و [Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref> == أنظر أيضا == * الكبريتات == مراجع == * {{Greenwood&Earnshaw2nd}} === اقتباسات === {{مراجع}} [[تصنيف:أنيونات]] [[تصنيف:ثيوسيانات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]] [[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]'
فرق موحد للتغييرات المصنوعة بواسطة التعديل (edit_diff)
'@@ -1,45 +1,13 @@ -{{معلومات كيمياء|Verifiedfields=متبدل|Watchedfields=متبدل|verifiedrevid=470607017|صورة=Thiocyanate-3D-vdW.png|حجم صورة=|الاسم النظامي=سيانوسولفانيد|اسماء أخرى={{ubl | رودانيد| سلفوسيانات | كبريتات | ثيوسيانيد}}|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات -| IUPHAR_ligand = 4529 -| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} -| ChemSpiderID = 8961 -| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}} -| ChEMBL = 84336 -| InChI = 1/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1 -| InChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-REWHXWOFAX -| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} -| StdInChI = 1S/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1 -| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} -| StdInChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M -| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} -| CASNo = 302-04-5 -| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} -| UNII = O748SU14OM -| PubChem=9322 -| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} -| ChEBI = 18022 -| SMILES = [S-]C#N -}}|قسم2={{خصائص Chembox -| S = 1 | ج = 1 | ن = 1 | Formula_Charge = -1 -| الصيغة = SCN <sup> - </sup> -| المظهر = -| الكثافة = -| MeltingPt = -| BoilingPt = -| الذوبان = - }}|قسم3={{مخاطر Chembox -| المخاطر الرئيسية = -| FlashPt = -| AutoignitionPt = - }}}} + '''الثيوسيانات''' (المعروفة أيضًا باسم '''رودانيد''' ) هو [[أيون|شاردة]] السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق [[حمض الثيوسيانيك|لحمض الثيوسيانك]]. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي [[ثيوسيانات البوتاسيوم|ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات]] [[ثيوسيانات الصوديوم|الصوديوم]]. إن [[مركب عضوي|المركبات العضوية]] التي تحتوي على [[مجموعة وظيفية|المجموعة الوظيفية]] السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن [[ثيوسيانات الزئبق الثنائي]] كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. -إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: +إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]: -: 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> -: CN<sup>−</sup> + {{كيم|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{كيم|SO|3|2−}} +: 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup> +: CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}} : -يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Abraham|الأول=Klaus|الأخير2=Buhrke|الأول2=Thorsten|الأخير3=Lampen|الأول3=Alfonso|عنوان=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|صحيفة=Archives of Toxicology|تاريخ=24 February 2015|المجلد=90|العدد=3|صفحات=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> +يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref> == الثيوسيانات العضوية == @@ -49,7 +17,7 @@ R−S−C≡N -حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C +حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C -بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Guy|الأول=R. G.|الفصل=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|عنوان=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|المجلد=2|editor1=Patai|ناشر=John Wiley|سنة=1977|مكان=New York}}</ref> +بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> في [[إيزوثيوسيانات]] يتم ربط [[مستبدل|الجذر المستبد]][[مستبدل|ل R]] مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: @@ -57,45 +25,36 @@ R − N = C = S -حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C +حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. -تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Castanheiro|صحيفة=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|صفحات=494–505|العدد=3|المجلد=45|لغة=en|عنوان=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|الأول=Thomas|تاريخ=2016-02-01|الأول4=Mihaela|الأخير4=Gulea|الأول3=Morgan|الأخير3=Donnard|الأول2=Jean|الأخير2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> +تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref> === الاصطناع === -توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين [[هاليد الألكيل|هاليدات الألكيل]] وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب -| مسار = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm -| عنوان = Synthesis of thiocyanates -| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20201024205814/https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | تاريخ أرشيف = 24 أكتوبر 2020 }}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]]. - -يحول [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]] الألكيل أو الأريل ثيوسيانات إلى ثيوكربامات تحت الظروف الحمضية، يتبع ذلك التحلل المائي بالماء المثلج. [1] تم اكتشاف التفاعل بواسطة الكيميائي الألماني راندولف رييمشنايدر في عام 1951 كطريقة أكثر فاعلية لإنتاج الثيوكربامات.[2]{{تحديد}} +توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب +| url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm +| title = Synthesis of thiocyanates +}}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}} == الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب == -من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Pedemonte, N.|عنوان=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|صفحات=5144–5153|العدد=8|المجلد=178|سنة=2007|صحيفة=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|الأخير2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|الأخير5=Rhoden, K.|الأخير4=Caputo, A.|الأخير3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Conner, G. E.|الأخير2=Wijkstrom-Frei, C.|الأخير3=Randell, S. H.|الأخير4=Fernandez, V. E.|الأخير5=Salathe, M.|عنوان=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|صحيفة=FEBS Letters|سنة=2007|المجلد=581|العدد=2|صفحات=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=White, W. E.|الأخير2=Pruitt, K. M.|الأخير3=Mansson-Rahemtulla, B.|عنوان=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|صحيفة=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|سنة=1983|المجلد=23|العدد=2|صفحات=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Thomas, E. L.|الأخير2=Aune, T. M.|عنوان=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|صحيفة=Infection and Immunity|سنة=1978|المجلد=20|العدد=2|صفحات=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجعة في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Moskwa, P.|صحيفة=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|صفحات=174–183|العدد=2|المجلد=175|سنة=2007|عنوان=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|الأخير2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|الأخير5=McCray, P. B. Jr.|الأخير4=Zabner, J.|الأخير3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|عنوان=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|صحيفة=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|سنة=2009|المجلد=106|العدد=48|صفحات=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|الأخير2=Szep|الأخير3=Lu}}</ref> +من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref> -إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Braverman L. E.|الأخير2=He X.|الأخير3=Pino S.|عنوان=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|صحيفة=J Clin Endocrinol Metab|سنة=2005|المجلد=90|العدد=2|صفحات=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|مسار= http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|إظهار المؤلفين=etal|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20130502010757/http://jcem.endojournals.org:80/content/90/2/700.long -|تاريخ أرشيف=2013-05-02}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]] التي تنتجها [[غدة درقية|الغدة الدرقية]]. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب -| مسار = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism -| عنوان = Hypothyroidism -| موقع = umm.edu -| ناشر = University of Maryland Medical Center -| تاريخ الوصول = 3 December 2014 -|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180309192449/https://www.umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism -|تاريخ أرشيف=2018-03-09}}</ref> +إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب +| url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism +| title = Hypothyroidism +| website = umm.edu +| publisher = University of Maryland Medical Center +| accessdate = 3 December 2014 +}}</ref> -في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|الأخير=Warren F. Gorman|الأخير2=Emanuel Messinger|الأخير3=And Morris Herman|صحيفة=Ann Intern Med|سنة=1949|المجلد=30|العدد=5|صفحات=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل [[نتروبروسيد الصوديوم]] مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. +في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات. == كيمياء التنسيق == [[ملف:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg|يمين|تصغير|120x120بك| هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). -<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Palenik|الأول=Gus J.|الأخير2=Clark|الأول2=George Raymond|عنوان=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|صحيفة=Inorganic Chemistry|المجلد=9|العدد=12|سنة=1970|صفحات=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] -{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[رنين (كيمياء)|رنين]] شاردة الثيوسيانات}} -البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل المجاور. - -تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هي [[ربيطة|ربيطة مترددة (غير محددة)]]. - -'''الرَّبِيطة'''  في [[كيمياء|الكيمياء]] عبارة عن [[ذرة]] أو [[أيون]] أو [[جزيء]] مرتبط بذرة الفلز المركزية في [[معقد (كيمياء)|المعقدات التساندية]]. مكان الربيطة دائماً إلى الخارج بالنسبة لذرة مركزية. تتشكل الرابطة بين الفلز والربيطة عادة بأن تقوم الربيطة بمنح زوج أو أكثر من [[إلكترون|الإلكترونات]] إلى ذرة الفلز أي تنشأ [[رابطة تساهمية تناسقية|رابطة تساندية]] بين الربيطة والفلز. +<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]] +{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}}البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. -يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> +تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref> على سبيل المثال: @@ -105,29 +64,8 @@ و -[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . - -'''الرنين''' في [[كيمياء|الكيمياء]] هي ظاهرة نجد فيها أن الروابط بين ذرات في جزيء أو في شاردة متعدد الذرات لا يمكن وصفها بصيغة واحدة فقط وإنما في يمكن وصفها في صيغ عديدة بحيث يتغير نوع الرابطات بصفة مستمرة بين ذرات هذه الشاردة الرنينية. هذا يعني أنه في حالات الرابطات المتغيرة رنينيا ضمن الجزيء لا يمكن وصف توزيع الإلكترونات في الجزيء وصفا دقيقا. - -إن بنية الجزيء تتغير بشكل مستمر تبعا لذلك. وقد ادخل العالم الكيميائي كريستوفر إنغولد اصطلاح ميزومير {{إنج|mesomery}} في عام 1933 . - -وتسمى حالة تلك البنية الرنينية المتغيرة لشكل الجزيء "بالحالة البنية الرنينية" أو "الحالة الرنينية". +[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . {{تحديد}} === اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) === -{{multiple image -| direction = أفقي -| align = left -| header = -| width = 200 -| image1 = Pentaaquathiocyanatoiron(II)-3D-balls.png -| caption1 = -| image2 = Aqueous_ferric_thiocyanate_(Fe(SCN)n)_hydrate_mix.jpg -| caption2 = المعقد أحمر اللون بلون الدم [Fe(NCS)(H<sub>2</sub>O)<sub>5</sub>]<sup>2+ (left), يشير إلى وجود Fe<sup>3+</sup> في المحلول. -}}إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد [[الحديديك|الحديد (III)]] سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين: - -[[الحديديك|[Fe (SCN) (H <sub>2</sub> O) <sub>5</sub> ] <sup>2+</sup>]] - -وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) [[الحديديك|الحديد (III)]] {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. - -تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى <ref>Greenwood, p. 1090</ref> على سبيل المثال: +إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref> Fe (SCN) <sub>3</sub> @@ -137,9 +75,9 @@ [Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . -وبالمقابل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Uri|الأول=N|تاريخ=1947-01-01|عنوان=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|صحيفة=Analyst|المجلد=72|العدد=860|صفحات=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الشوارد حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد شوارد الكوبالت(II) في وجود شوارد الحديد(III) عن طريق إضافة [[فلوريد البوتاسيوم]] KF إلى المحلول والذي يشكل معقدات غير ملونة ومستقرة للغاية مع شوارد الحديد(III) في حين إن [[فلوريد البوتاسيوم]] KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  +وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.  -تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]] ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Stewart|الأول=J.C.|عنوان=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|صحيفة=Anal. Biochem.|تاريخ=1980|المجلد=104|العدد=1|صفحات=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}} +تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref> -== انظر أيضًا == +== أنظر أيضا == * الكبريتات @@ -151,7 +89,6 @@ === اقتباسات === {{مراجع}} - -[[تصنيف:ثيوسيانات|*]] [[تصنيف:أنيونات]] +[[تصنيف:ثيوسيانات]] [[تصنيف:مجموعات وظيفية]] [[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]] '
حجم الصفحة الجديد (new_size)
16516
حجم الصفحة القديم (old_size)
21905
الحجم المتغير في التعديل (edit_delta)
-5389
السطور المضافة في التعديل (added_lines)
[ 0 => '', 1 => 'إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]:', 2 => ': 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup>', 3 => ': CN<sup>−</sup> + {{chem|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{chem|SO|3|2−}}', 4 => 'يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Abraham|first=Klaus|last2=Buhrke|first2=Thorsten|last3=Lampen|first3=Alfonso|title=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|journal=Archives of Toxicology|date=24 February 2015|volume=90|issue=3|pages=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref>', 5 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C', 6 => 'بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|author1=Guy|first=R. G.|chapter=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|title=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|volume=2|editor1=Patai|publisher=John Wiley|year=1977|place=New York}}</ref> ', 7 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C', 8 => 'تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Castanheiro|journal=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|pages=494–505|issue=3|volume=45|language=en|title=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|first=Thomas|date=2016-02-01|first4=Mihaela|last4=Gulea|first3=Morgan|last3=Donnard|first2=Jean|last2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref>', 9 => 'توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب', 10 => '| url = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm', 11 => '| title = Synthesis of thiocyanates', 12 => '}}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].{{تحديد}}', 13 => 'من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Pedemonte, N.|title=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|pages=5144–5153|issue=8|volume=178|year=2007|journal=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|last2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|last5=Rhoden, K.|last4=Caputo, A.|last3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Conner, G. E.|last2=Wijkstrom-Frei, C.|last3=Randell, S. H.|last4=Fernandez, V. E.|last5=Salathe, M.|title=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|journal=FEBS Letters|year=2007|volume=581|issue=2|pages=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|last=White, W. E.|last2=Pruitt, K. M.|last3=Mansson-Rahemtulla, B.|title=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|year=1983|volume=23|issue=2|pages=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Thomas, E. L.|last2=Aune, T. M.|title=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|journal=Infection and Immunity|year=1978|volume=20|issue=2|pages=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Moskwa, P.|journal=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|pages=174–183|issue=2|volume=175|year=2007|title=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|last2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|last5=McCray, P. B. Jr.|last4=Zabner, J.|last3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|title=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|year=2009|volume=106|issue=48|pages=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|last2=Szep|last3=Lu}}</ref>', 14 => 'إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Braverman L. E.|last2=He X.|last3=Pino S.|title=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|journal=J Clin Endocrinol Metab|year=2005|volume=90|issue=2|pages=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|url=http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|displayauthors=etal}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب', 15 => '| url = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism', 16 => '| title = Hypothyroidism', 17 => '| website = umm.edu', 18 => '| publisher = University of Maryland Medical Center', 19 => '| accessdate = 3 December 2014', 20 => '}}</ref>', 21 => 'في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|title=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|last=Warren F. Gorman|last2=Emanuel Messinger|last3=And Morris Herman|journal=Ann Intern Med|year=1949|volume=30|issue=5|pages=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات.', 22 => '<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|last=Palenik|first=Gus J.|last2=Clark|first2=George Raymond|title=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|journal=Inorganic Chemistry|volume=9|issue=12|year=1970|pages=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]]', 23 => '{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[Resonance (chemistry)|Resonance structures]] of the thiocyanate ion}}البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه.', 24 => 'تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو [[ربيطة|ربيطة متردد (غير محددة)]]. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref>', 25 => '[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . {{تحديد}}', 26 => 'إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H <nowiki><sub id="mwjA">2</sub></nowiki> O) <nowiki><sub id="mwjQ">5</sub></nowiki> ] <nowiki><sup id="mwjg">2+</sup></nowiki> ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<ref>Greenwood, p. 1090</ref>', 27 => 'وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Uri|first=N|date=1947-01-01|title=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|journal=Analyst|volume=72|issue=860|pages=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>. ', 28 => 'تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|last=Stewart|first=J.C.|title=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|journal=Anal. Biochem.|date=1980|volume=104|issue=1|pages=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>', 29 => '== أنظر أيضا ==', 30 => '[[تصنيف:ثيوسيانات]]' ]
السطور المزالة في التعديل (removed_lines)
[ 0 => '{{معلومات كيمياء|Verifiedfields=متبدل|Watchedfields=متبدل|verifiedrevid=470607017|صورة=Thiocyanate-3D-vdW.png|حجم صورة=|الاسم النظامي=سيانوسولفانيد|اسماء أخرى={{ubl | رودانيد| سلفوسيانات | كبريتات | ثيوسيانيد}}|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات', 1 => '| IUPHAR_ligand = 4529', 2 => '| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}', 3 => '| ChemSpiderID = 8961', 4 => '| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}', 5 => '| ChEMBL = 84336', 6 => '| InChI = 1/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1', 7 => '| InChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-REWHXWOFAX', 8 => '| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}', 9 => '| StdInChI = 1S/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1', 10 => '| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}', 11 => '| StdInChIKey = ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M', 12 => '| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}', 13 => '| CASNo = 302-04-5', 14 => '| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}', 15 => '| UNII = O748SU14OM', 16 => '| PubChem=9322', 17 => '| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}', 18 => '| ChEBI = 18022', 19 => '| SMILES = [S-]C#N', 20 => '}}|قسم2={{خصائص Chembox', 21 => '| S = 1 | ج = 1 | ن = 1 | Formula_Charge = -1', 22 => '| الصيغة = SCN <sup> - </sup>', 23 => '| المظهر =', 24 => '| الكثافة =', 25 => '| MeltingPt =', 26 => '| BoilingPt =', 27 => '| الذوبان =', 28 => ' }}|قسم3={{مخاطر Chembox', 29 => '| المخاطر الرئيسية =', 30 => '| FlashPt =', 31 => '| AutoignitionPt =', 32 => ' }}}}', 33 => 'إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة [[سيانات|السيانات]] [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] بذرة [[كبريت|الكبريت]] [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]] بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات [[هاليد|الهاليد.]] إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد {{إنج|rhodanide}} (مأخوذة من اللغة [[اللغة اليونانية|اليونانية]] من أجل كلمة [[ورد (نبات)|وردة]] ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع [[حديد|الحديد]]. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو [[ثيوكبريتات|ثيوسلفات]] مع [[سيانيد|السيانيد]]:', 34 => ': 8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup>', 35 => ': CN<sup>−</sup> + {{كيم|S|2|O|3|2−}} → SCN<sup>−</sup> + {{كيم|SO|3|2−}}', 36 => 'يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<ref name="Abraham_al2015">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Abraham|الأول=Klaus|الأخير2=Buhrke|الأول2=Thorsten|الأخير3=Lampen|الأول3=Alfonso|عنوان=Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans|صحيفة=Archives of Toxicology|تاريخ=24 February 2015|المجلد=90|العدد=3|صفحات=559–574|DOI=10.1007/s00204-015-1479-8|PMID=25708890|PMCID=4754328}}</ref>', 37 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C', 38 => 'بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Guy|الأول=R. G.|الفصل=Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates|عنوان=Chemistry of Cyanates and Their Derivatives|المجلد=2|editor1=Patai|ناشر=John Wiley|سنة=1977|مكان=New York}}</ref> ', 39 => 'حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C', 40 => 'تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات {{إنج|scaffolds}} وظيفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Castanheiro|صحيفة=Chem. Soc. Rev.|PMID=26658383|DOI=10.1039/c5cs00532a|صفحات=494–505|العدد=3|المجلد=45|لغة=en|عنوان=Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates|الأول=Thomas|تاريخ=2016-02-01|الأول4=Mihaela|الأخير4=Gulea|الأول3=Morgan|الأخير3=Donnard|الأول2=Jean|الأخير2=Suffert|issn=1460-4744}}</ref>', 41 => 'توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين [[هاليد الألكيل|هاليدات الألكيل]] وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<ref>{{استشهاد ويب', 42 => '| مسار = https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm', 43 => '| عنوان = Synthesis of thiocyanates', 44 => '| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20201024205814/https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm | تاريخ أرشيف = 24 أكتوبر 2020 }}</ref> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى [[ثيوكربامات]] في [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]].', 45 => '', 46 => 'يحول [[:en:Riemschneider_thiocarbamate_synthesis|تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات]] الألكيل أو الأريل ثيوسيانات إلى ثيوكربامات تحت الظروف الحمضية، يتبع ذلك التحلل المائي بالماء المثلج. [1] تم اكتشاف التفاعل بواسطة الكيميائي الألماني راندولف رييمشنايدر في عام 1951 كطريقة أكثر فاعلية لإنتاج الثيوكربامات.[2]{{تحديد}}', 47 => 'من المعروف أن الثيوسيانات <ref name="pmid17404297">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Pedemonte, N.|عنوان=Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels|PMID=17404297|صفحات=5144–5153|العدد=8|المجلد=178|سنة=2007|صحيفة=Journal of Immunology|last9=Ravazzolo, R.|الأخير2=Caci, E.|last8=Bandettini, R.|last7=di Candia, M.|last6=Pfeffer, U.|الأخير5=Rhoden, K.|الأخير4=Caputo, A.|الأخير3=Sondo, E.|DOI=10.4049/jimmunol.178.8.5144}}</ref> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي [[:en:Hypothiocyanite|للهيبوثيوسيانات]] باستخدام أنزيم [[:en:Lactoperoxidase|لاكتوبروكسيداز]].<ref name="pmid17204267">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Conner, G. E.|الأخير2=Wijkstrom-Frei, C.|الأخير3=Randell, S. H.|الأخير4=Fernandez, V. E.|الأخير5=Salathe, M.|عنوان=The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis|صحيفة=FEBS Letters|سنة=2007|المجلد=581|العدد=2|صفحات=271–278|PMID=17204267|PMCID=1851694|DOI=10.1016/j.febslet.2006.12.025}}</ref><ref name="pmid6340603">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=White, W. E.|الأخير2=Pruitt, K. M.|الأخير3=Mansson-Rahemtulla, B.|عنوان=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA|صحيفة=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|سنة=1983|المجلد=23|العدد=2|صفحات=267–272|PMID=6340603|PMCID=186035|DOI=10.1128/aac.23.2.267}}</ref><ref name="pmid352945">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Thomas, E. L.|الأخير2=Aune, T. M.|عنوان=Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action|صحيفة=Infection and Immunity|سنة=1978|المجلد=20|العدد=2|صفحات=456–463|PMID=352945|PMCID=421877|DOI=10.1128/IAI.20.2.456-463.1978}}</ref> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجعة في جسم الإنسان (كما هو الحال في [[تليف كيسي|داء التليف الكيسي]] ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<ref name="pmid17082494">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Moskwa, P.|صحيفة=American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine|PMCID=2720149|PMID=17082494|صفحات=174–183|العدد=2|المجلد=175|سنة=2007|عنوان=A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis|الأخير2=Lorentzen, D.|last8=Bánfi, B.|last7=Dupuy, C.|last6=Nauseef, W. M.|الأخير5=McCray, P. B. Jr.|الأخير4=Zabner, J.|الأخير3=Excoffon, K. J.|DOI=10.1164/rccm.200607-1029OC}}</ref><ref name="pmid19918082">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.|عنوان=The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases|صحيفة=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|سنة=2009|المجلد=106|العدد=48|صفحات=20515–20519|PMID=19918082|PMCID=2777967|DOI=10.1073/pnas.0911412106|bibcode=2009PNAS..10620515X|الأخير2=Szep|الأخير3=Lu}}</ref>', 48 => 'إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي [[ناقل صوديوم-يود|لناقل صوديوم-يود الدرقي]].<ref name="pmid15572417">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Braverman L. E.|الأخير2=He X.|الأخير3=Pino S.|عنوان=The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term|صحيفة=J Clin Endocrinol Metab|سنة=2005|المجلد=90|العدد=2|صفحات=700–706|PMID=15572417|DOI=10.1210/jc.2004-1821|مسار= http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long|إظهار المؤلفين=etal|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20130502010757/http://jcem.endojournals.org:80/content/90/2/700.long', 49 => '|تاريخ أرشيف=2013-05-02}}</ref> إن اليود عنصر أساسي في [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]]. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية [[هرمونات الغدة الدرقية|هرمون الغدة الدرقية]] التي تنتجها [[غدة درقية|الغدة الدرقية]]. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<ref>{{استشهاد ويب', 50 => '| مسار = http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism', 51 => '| عنوان = Hypothyroidism', 52 => '| موقع = umm.edu', 53 => '| ناشر = University of Maryland Medical Center', 54 => '| تاريخ الوصول = 3 December 2014', 55 => '|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180309192449/https://www.umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism', 56 => '|تاريخ أرشيف=2018-03-09}}</ref>', 57 => 'في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج [[ارتفاع ضغط الدم]] لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension|الأخير=Warren F. Gorman|الأخير2=Emanuel Messinger|الأخير3=And Morris Herman|صحيفة=Ann Intern Med|سنة=1949|المجلد=30|العدد=5|صفحات=1054–1059|DOI=10.7326/0003-4819-30-5-1054|PMID=18126744}}</ref> ومع ذلك لا يزال [[نتروبروسيد الصوديوم]] (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج [[فرط ضغط الدم الخبيث|حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة]]. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل [[نتروبروسيد الصوديوم]] مع [[ثيوكبريتات الصوديوم|ثيوكبريتات]] لتكوين المستقلب ثيوسيانات.', 58 => '<ref name="PalenikClark1970">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Palenik|الأول=Gus J.|الأخير2=Clark|الأول2=George Raymond|عنوان=Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)|صحيفة=Inorganic Chemistry|المجلد=9|العدد=12|سنة=1970|صفحات=2754–2760|issn=0020-1669|DOI=10.1021/ic50094a028}}</ref>]]', 59 => '{{إطار صورة|content=<math chem>\ce{S=C=N^\ominus <-> {^{\ominus}S}-C}\ce{#N}</math>|align=right|width=250|caption=[[رنين (كيمياء)|رنين]] شاردة الثيوسيانات}}', 60 => 'البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل المجاور.', 61 => '', 62 => 'تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين [[كبريت|الكبريت]] [[نيتروجين|والنيتروجين]]. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات [[محب للنواة|كمحب]] [[محب للنواة|للنواة]] سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هي [[ربيطة|ربيطة مترددة (غير محددة)]]. ', 63 => '', 64 => ''''الرَّبِيطة'''  في [[كيمياء|الكيمياء]] عبارة عن [[ذرة]] أو [[أيون]] أو [[جزيء]] مرتبط بذرة الفلز المركزية في [[معقد (كيمياء)|المعقدات التساندية]]. مكان الربيطة دائماً إلى الخارج بالنسبة لذرة مركزية. تتشكل الرابطة بين الفلز والربيطة عادة بأن تقوم الربيطة بمنح زوج أو أكثر من [[إلكترون|الإلكترونات]] إلى ذرة الفلز أي تنشأ [[رابطة تساهمية تناسقية|رابطة تساندية]] بين الربيطة والفلز.', 65 => 'يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (> SCN− أو −SCN <). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض الصلبة]]) تميل إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين'' {{إنج|N- bonded}}، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم [[نظرية HSAB|الأحماض اللينة]]) إلى تكوين ''معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت'' {{إنج|S-bonded}}''.'' يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<ref>Greenwood, p. 326</ref>', 66 => '[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . ', 67 => '', 68 => ''''الرنين''' في [[كيمياء|الكيمياء]] هي ظاهرة نجد فيها أن الروابط بين ذرات في جزيء أو في شاردة متعدد الذرات لا يمكن وصفها بصيغة واحدة فقط وإنما في يمكن وصفها في صيغ عديدة بحيث يتغير نوع الرابطات بصفة مستمرة بين ذرات هذه الشاردة الرنينية. هذا يعني أنه في حالات الرابطات المتغيرة رنينيا ضمن الجزيء لا يمكن وصف توزيع الإلكترونات في الجزيء وصفا دقيقا. ', 69 => '', 70 => 'إن بنية الجزيء تتغير بشكل مستمر تبعا لذلك. وقد ادخل العالم الكيميائي كريستوفر إنغولد اصطلاح ميزومير {{إنج|mesomery}} في عام 1933 .', 71 => '', 72 => 'وتسمى حالة تلك البنية الرنينية المتغيرة لشكل الجزيء "بالحالة البنية الرنينية" أو "الحالة الرنينية".', 73 => '{{multiple image', 74 => '| direction = أفقي', 75 => '| align = left', 76 => '| header = ', 77 => '| width = 200', 78 => '| image1 = Pentaaquathiocyanatoiron(II)-3D-balls.png', 79 => '| caption1 = ', 80 => '| image2 = Aqueous_ferric_thiocyanate_(Fe(SCN)n)_hydrate_mix.jpg', 81 => '| caption2 = المعقد أحمر اللون بلون الدم [Fe(NCS)(H<sub>2</sub>O)<sub>5</sub>]<sup>2+ (left), يشير إلى وجود Fe<sup>3+</sup> في المحلول.', 82 => '}}إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد [[الحديديك|الحديد (III)]] سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين:', 83 => '', 84 => '[[الحديديك|[Fe (SCN) (H <sub>2</sub> O) <sub>5</sub> ] <sup>2+</sup>]]', 85 => '', 86 => 'وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) [[الحديديك|الحديد (III)]] {{إنج|pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)}}. ', 87 => '', 88 => 'تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى <ref>Greenwood, p. 1090</ref> على سبيل المثال:', 89 => 'وبالمقابل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Uri|الأول=N|تاريخ=1947-01-01|عنوان=The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt|صحيفة=Analyst|المجلد=72|العدد=860|صفحات=478–481|DOI=10.1039/AN9477200478|PMID=18917685|bibcode=1947Ana....72..478U}}</ref> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الشوارد حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد شوارد الكوبالت(II) في وجود شوارد الحديد(III) عن طريق إضافة [[فلوريد البوتاسيوم]] KF إلى المحلول والذي يشكل معقدات غير ملونة ومستقرة للغاية مع شوارد الحديد(III) في حين إن [[فلوريد البوتاسيوم]] KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>. ', 90 => 'تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون {{إنج|thiocyanatoiron}} إلى مذيبات مكلورة مثل [[كلوروفورم|الكلوروفورم]] ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Stewart|الأول=J.C.|عنوان=Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate|صحيفة=Anal. Biochem.|تاريخ=1980|المجلد=104|العدد=1|صفحات=10–14|DOI=10.1016/0003-2697(80)90269-9|PMID=6892980}}</ref>{{تحديد}}', 91 => '== انظر أيضًا ==', 92 => '', 93 => '[[تصنيف:ثيوسيانات|*]]' ]
نص الصفحة الجديد، مجردا من أية تهيئة (new_text)
' الثيوسيانات (المعروفة أيضًا باسم رودانيد ) هو شاردة السيانوسلفانيد [SCN] - . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق لحمض الثيوسيانك. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات الصوديوم. إن المركبات العضوية التي تحتوي على المجموعة الوظيفية السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن ثيوسيانات الزئبق الثنائي كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة السيانات [OCN] - مع استبدال ذرة الأكسجين بذرة الكبريت [SCN] - . إن الثيوسيانات هي إحدى الهالوجينات الزائفة بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات الهاليد. إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد (بالإنجليزية: rhodanide)‏ (مأخوذة من اللغة اليونانية من أجل كلمة وردة ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع الحديد. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو ثيوسلفات مع السيانيد: 8 CN− + S8 → 8 SCN− CN− + S2O32− → SCN− + SO32− يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.&#91;1&#93; محتويات 1 الثيوسيانات العضوية 1.1 الاصطناع 2 الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب 3 كيمياء التنسيق 3.1 اختبار الحديد (III) والكوبالت (II) 4 أنظر أيضا 5 مراجع 5.1 اقتباسات الثيوسيانات العضوية[عدل] إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: R−S−C≡N حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.&#91;2&#93; في إيزوثيوسيانات يتم ربط الجذر المستبدل R مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: R − N = C = S حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات (بالإنجليزية: scaffolds)‏ وظيفية.&#91;3&#93; الاصطناع[عدل] توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.&#91;4&#93; يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى ثيوكربامات في تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات. الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب[عدل] من المعروف أن الثيوسيانات &#91;5&#93; تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي للهيبوثيوسيانات باستخدام أنزيم لاكتوبروكسيداز.&#91;6&#93;&#91;7&#93;&#91;8&#93; وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في داء التليف الكيسي ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.&#91;9&#93;&#91;10&#93; إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي لناقل صوديوم-يود الدرقي.&#91;11&#93; إن اليود عنصر أساسي في هرمون الغدة الدرقية. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.&#91;12&#93; في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج ارتفاع ضغط الدم لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.&#91;13&#93; ومع ذلك لا يزال نتروبروسيد الصوديوم (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع ثيوكبريتات لتكوين المستقلب ثيوسيانات. كيمياء التنسيق[عدل] هيكلPd(Me2N(CH2)3PPh2)(SCN)(NCS). &#91;14&#93; S = C = N &#x2296; &#x27F7; S &#x2296; &#x2212; C &#x2261; N {\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}} Resonance structures of the thiocyanate ion البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين الكبريت والنيتروجين. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات كمحب للنواة سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو ربيطة متردد (غير محددة). يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] - أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (&gt; SCN− أو −SCN &lt;). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم الأحماض الصلبة) تميل إلى تكوين معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين (بالإنجليزية: N- bonded)‏، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم الأحماض اللينة) إلى تكوين معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت (بالإنجليزية: S-bonded)‏. يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .&#91;15&#93; على سبيل المثال: [Co (NH 3 ) 5 (NCS)] Cl 2 و [Co (NH 3 ) 5 (SCN)] Cl 2 . اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)[عدل] إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] - إلى محلول مع شوارد الحديد (III) سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H &lt;sub id="mwjA"&gt;2&lt;/sub&gt; O) &lt;sub id="mwjQ"&gt;5&lt;/sub&gt; ] &lt;sup id="mwjg"&gt;2+&lt;/sup&gt; ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) (بالإنجليزية: pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III))‏. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:&#91;16&#93; Fe (SCN) 3 و [Fe (SCN) 4 ] - . وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co+2 معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.&#91;17&#93; يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN -.&#160; تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون (بالإنجليزية: thiocyanatoiron)‏ إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.&#91;18&#93; أنظر أيضا[عدل] الكبريتات مراجع[عدل] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann. ISBN&#160;0-08-037941-9. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة).mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:12px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit} اقتباسات[عدل] ^ Abraham, Klaus; Buhrke, Thorsten; Lampen, Alfonso (24 February 2015). "Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans". Archives of Toxicology. 90 (3): 559–574. doi:10.1007/s00204-015-1479-8. PMID&#160;25708890. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Guy, R. G. (1977). "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates". In Patai (المحرر). Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela (2016-02-01). "Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates". Chem. Soc. Rev. (باللغة الإنجليزية). 45 (3): 494–505. doi:10.1039/c5cs00532a. ISSN&#160;1460-4744. PMID&#160;26658383. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ "Synthesis of thiocyanates". الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R. (2007). "Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels". Journal of Immunology. 178 (8): 5144–5153. doi:10.4049/jimmunol.178.8.5144. PMID&#160;17404297. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007). "The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis". FEBS Letters. 581 (2): 271–278. doi:10.1016/j.febslet.2006.12.025. PMID&#160;17204267. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983). "Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 23 (2): 267–272. doi:10.1128/aac.23.2.267. PMID&#160;6340603. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978). "Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action". Infection and Immunity. 20 (2): 456–463. doi:10.1128/IAI.20.2.456-463.1978. PMID&#160;352945. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007). "A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 175 (2): 174–183. doi:10.1164/rccm.200607-1029OC. PMID&#160;17082494. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.; Szep; Lu (2009). "The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (48): 20515–20519. Bibcode:2009PNAS..10620515X. doi:10.1073/pnas.0911412106. PMID&#160;19918082. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link) ^ Braverman L. E.; He X.; Pino S.; et al. (2005). "The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term". J Clin Endocrinol Metab. 90 (2): 700–706. doi:10.1210/jc.2004-1821. PMID&#160;15572417. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ "Hypothyroidism". umm.edu. University of Maryland Medical Center. اطلع عليه بتاريخ 03 ديسمبر 2014. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Warren F. Gorman; Emanuel Messinger; And Morris Herman (1949). "Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension". Ann Intern Med. 30 (5): 1054–1059. doi:10.7326/0003-4819-30-5-1054. PMID&#160;18126744. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Palenik, Gus J.; Clark, George Raymond (1970). "Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)". Inorganic Chemistry. 9 (12): 2754–2760. doi:10.1021/ic50094a028. ISSN&#160;0020-1669. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Greenwood, p. 326 ^ Greenwood, p. 1090 ^ Uri, N (1947-01-01). "The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt". Analyst. 72 (860): 478–481. Bibcode:1947Ana....72..478U. doi:10.1039/AN9477200478. PMID&#160;18917685. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) ^ Stewart, J.C. (1980). "Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate". Anal. Biochem. 104 (1): 10–14. doi:10.1016/0003-2697(80)90269-9. PMID&#160;6892980. الوسيط &#124;CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)'
مصدر HTML المعروض للمراجعة الجديدة (new_html)
'<div class="mw-parser-output"><p><br /> <b>الثيوسيانات</b> (المعروفة أيضًا باسم <b>رودانيد</b> ) هو <a href="/wiki/%D8%A3%D9%8A%D9%88%D9%86" title="أيون">شاردة</a> السيانوسلفانيد [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي المركب القاعدي المرافق <a href="/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D9%8A%D9%83" title="حمض الثيوسيانيك">لحمض الثيوسيانك</a>. إن المشتقات الشائعة تشمل الأملاح عديمة اللون وهي <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوسيانات البوتاسيوم">ثيوسيانات البوتاسيوم وثيوسيانات</a> <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوسيانات الصوديوم">الصوديوم</a>. إن <a href="/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A" title="مركب عضوي">المركبات العضوية</a> التي تحتوي على <a href="/wiki/%D9%85%D8%AC%D9%85%D9%88%D8%B9%D8%A9_%D9%88%D8%B8%D9%8A%D9%81%D9%8A%D8%A9" title="مجموعة وظيفية">المجموعة الوظيفية</a> السيانوسلفانيد SCN تسمى أيضًا الثيوسيانات. إن <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B2%D8%A6%D8%A8%D9%82_%D8%A7%D9%84%D8%AB%D9%86%D8%A7%D8%A6%D9%8A" title="ثيوسيانات الزئبق الثنائي">ثيوسيانات الزئبق الثنائي</a> كان يستخدم سابقًا في الألعاب النارية. </p><p>إن الثيوسيانات هي مماثلة لشاردة <a href="/wiki/%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="سيانات">السيانات</a> [OCN] <sup>-</sup> مع استبدال ذرة <a href="/wiki/%D8%A3%D9%83%D8%B3%D8%AC%D9%8A%D9%86" title="أكسجين">الأكسجين</a> بذرة <a href="/wiki/%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA" title="كبريت">الكبريت</a> [SCN] <sup>-</sup> . إن الثيوسيانات هي إحدى <a href="/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%D9%88%D8%AC%D9%8A%D9%86_%D8%B2%D8%A7%D8%A6%D9%81" title="هالوجين زائف">الهالوجينات الزائفة</a> بسبب تشابه تفاعلاتها مع تفاعلات أيونات <a href="/wiki/%D9%87%D8%A7%D9%84%D9%8A%D8%AF" title="هاليد">الهاليد.</a> إن الثيوسيانات المستخدم معروفة باسم رودانيد (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">rhodanide</span>)‏ (مأخوذة من اللغة <a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%A9" title="اللغة اليونانية">اليونانية</a> من أجل كلمة <a href="/wiki/%D9%88%D8%B1%D8%AF_(%D9%86%D8%A8%D8%A7%D8%AA)" title="ورد (نبات)">وردة</a> ) بسبب اللون الأحمر لمعقداتها مع <a href="/wiki/%D8%AD%D8%AF%D9%8A%D8%AF" title="حديد">الحديد</a>. يتم إنتاج الثيوسيانات عن طريق تفاعل عنصر الكبريت أو <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D8%AA" title="ثيوكبريتات">ثيوسلفات</a> مع <a href="/wiki/%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%AF" title="سيانيد">السيانيد</a>: </p> <dl><dd>8 CN<sup>−</sup> + S<sub>8</sub> → 8 SCN<sup>−</sup></dd> <dd>CN<sup>−</sup> + <span class="chemf">S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>2−<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></span> → SCN<sup>−</sup> + <span class="chemf">SO<sub>3</sub>2−<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub></span></dd> <dd></dd></dl> <p>يتم تحفيز التفاعل الثاني بواسطة ثيوسلفات الكبريت ترانسفيراز (وهو إنزيم ميتوكوندريا كبدي) وبواسطة أنزيمات نقل الكبريتات الأخرى والتي تعد معًا مسؤولة عن حوالي 80 ٪ من استقلاب السيانيد في الجسم.<sup id="cite_ref-Abraham_al2015_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Abraham_al2015-1">&#91;1&#93;</a></sup> </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="ar" dir="rtl"><h2 id="mw-toc-heading">محتويات</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#الثيوسيانات_العضوية"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">الثيوسيانات العضوية</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#الاصطناع"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">الاصطناع</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#الكيمياء_الحيوية_للثيوسيانات_في_الطب"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#كيمياء_التنسيق"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">كيمياء التنسيق</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#اختبار_الحديد_(III)_والكوبالت_(II)"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#أنظر_أيضا"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">أنظر أيضا</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#مراجع"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">مراجع</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#اقتباسات"><span class="tocnumber">5.1</span> <span class="toctext">اقتباسات</span></a></li> </ul> </li> </ul> </div> <h2><span id=".D8.A7.D9.84.D8.AB.D9.8A.D9.88.D8.B3.D9.8A.D8.A7.D9.86.D8.A7.D8.AA_.D8.A7.D9.84.D8.B9.D8.B6.D9.88.D9.8A.D8.A9"></span><span class="mw-headline" id="الثيوسيانات_العضوية">الثيوسيانات العضوية</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=1" title="عدل القسم: الثيوسيانات العضوية">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:202px;"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PhSCN-PhNCS-comparison.png" class="image"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/200px-PhSCN-PhNCS-comparison.png" decoding="async" width="200" height="179" class="thumbimage" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/300px-PhSCN-PhNCS-comparison.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.png/400px-PhSCN-PhNCS-comparison.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="982" /></a> <div class="thumbcaption"><div class="magnify"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PhSCN-PhNCS-comparison.png" class="internal" title="كبّر"></a></div>إن فينيل ثيوسيانات و فينيل أيزوثيوسيانات هما أيزومرات ربط ويتم ربطهما بشكل مختلف</div></div></div> <p>يمكن أن توجد مشتقات المعادن العضوية والانتقالية لشاردة الثيوسيانات على شكل " أيزومرات ربط". في الثيوسيانات ترتبط المجموعة العضوية (أو شاردة الفلز) بالكبريت: </p><p>R−S−C≡N </p><p>حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة أحادية مع ذرة الكبريت S-C </p><p>بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثلاثية مع ذرة النيتروجين C≡N.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2">&#91;2&#93;</a></sup> </p><p>في <a href="/wiki/%D8%A5%D9%8A%D8%B2%D9%88%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" title="إيزوثيوسيانات">إيزوثيوسيانات</a> يتم ربط <a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%A8%D8%AF%D9%84" title="مستبدل">الجذر المستبد</a><a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%AA%D8%A8%D8%AF%D9%84" title="مستبدل">ل R</a> مع ذرة النيتروجين بدلا من ربطه مع ذرة الكبريت: </p><p>R − N = C = S </p><p>حيث نجد أن ذرة الكربون تمتلك رابطة ثنائية مع ذرة الكبريت S=C </p><p>بالإضافة إلى امتلاك ذرة الكربون هذه رابطة ثنائية مع ذرة النيتروجين C=N. </p><p>تعتبر الثيوسيانات العضوية حجارة البناء الثمينة في الكيمياء العضوية لأنها تسمح بالوصول الفعال إلى ذرات الكبريت المختلفة التي تحتوي على مجموعات وسقالات (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">scaffolds</span>)‏ وظيفية.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3">&#91;3&#93;</a></sup> </p> <h3><span id=".D8.A7.D9.84.D8.A7.D8.B5.D8.B7.D9.86.D8.A7.D8.B9"></span><span class="mw-headline" id="الاصطناع">الاصطناع</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=2" title="عدل القسم: الاصطناع">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3><p> توجد عدة طرق لتخليق الثيوسيانات وأكثر هذه الطرق أساسية هي التفاعل بين هاليدات الألكيل وثيوسيانات القلوية في وسط مائي.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4">&#91;4&#93;</a></sup> يتم تحلل الثيوسيانات العضوية إلى <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D9%85%D8%A7%D8%AA" title="ثيوكربامات">ثيوكربامات</a> في <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Riemschneider_thiocarbamate_synthesis" class="extiw" title="en:Riemschneider thiocarbamate synthesis">تخليق ريميشنايدر ثيوكاربامات</a>.</p><div style="clear:both;"></div> <h2><span id=".D8.A7.D9.84.D9.83.D9.8A.D9.85.D9.8A.D8.A7.D8.A1_.D8.A7.D9.84.D8.AD.D9.8A.D9.88.D9.8A.D8.A9_.D9.84.D9.84.D8.AB.D9.8A.D9.88.D8.B3.D9.8A.D8.A7.D9.86.D8.A7.D8.AA_.D9.81.D9.8A_.D8.A7.D9.84.D8.B7.D8.A8"></span><span class="mw-headline" id="الكيمياء_الحيوية_للثيوسيانات_في_الطب">الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=3" title="عدل القسم: الكيمياء الحيوية للثيوسيانات في الطب">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <p>من المعروف أن الثيوسيانات <sup id="cite_ref-pmid17404297_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17404297-5">&#91;5&#93;</a></sup> تكون جزءا مهما في التخليق الحيوي <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Hypothiocyanite" class="extiw" title="en:Hypothiocyanite">للهيبوثيوسيانات</a> باستخدام أنزيم <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Lactoperoxidase" class="extiw" title="en:Lactoperoxidase">لاكتوبروكسيداز</a>.<sup id="cite_ref-pmid17204267_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17204267-6">&#91;6&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid6340603_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid6340603-7">&#91;7&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid352945_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid352945-8">&#91;8&#93;</a></sup> وبالتالي فإن الغياب التام للثيوسيانات أو الثيوسيانات المرجع في جسم الإنسان (كما هو الحال في <a href="/wiki/%D8%AA%D9%84%D9%8A%D9%81_%D9%83%D9%8A%D8%B3%D9%8A" title="تليف كيسي">داء التليف الكيسي</a> ) يضر بنظام الدفاع البشري للمضيف.<sup id="cite_ref-pmid17082494_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17082494-9">&#91;9&#93;</a></sup><sup id="cite_ref-pmid19918082_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid19918082-10">&#91;10&#93;</a></sup> </p><p>إن الثيوسيانات هي مثبط تنافسي قوي <a href="/wiki/%D9%86%D8%A7%D9%82%D9%84_%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85-%D9%8A%D9%88%D8%AF" title="ناقل صوديوم-يود">لناقل صوديوم-يود الدرقي</a>.<sup id="cite_ref-pmid15572417_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid15572417-11">&#91;11&#93;</a></sup> إن اليود عنصر أساسي في <a href="/wiki/%D9%87%D8%B1%D9%85%D9%88%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%AF%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D8%B1%D9%82%D9%8A%D8%A9" title="هرمونات الغدة الدرقية">هرمون الغدة الدرقية</a>. نظرًا لأن الثيوسيانات ستقلل من نقل اليوديد إلى الخلية الجريبية للغدة الدرقية فإنها ستقلل من كمية هرمون الغدة الدرقية التي تنتجها الغدة الدرقية. على هذا النحو من الأفضل تجنب الأطعمة التي تحتوي على الثيوسيانات من قبل مرضى قصور الغدة الدرقية الناجم عن نقص اليود.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12">&#91;12&#93;</a></sup> </p><p>في أوائل القرن العشرين تم استخدام الثيوسيانات في علاج <a href="/wiki/%D8%A7%D8%B1%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9_%D8%B6%D8%BA%D8%B7_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%85" title="ارتفاع ضغط الدم">ارتفاع ضغط الدم</a> لكنه لم يعد يستخدم بسبب السمية المرتبطة به.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13">&#91;13&#93;</a></sup> ومع ذلك لا يزال <a href="/wiki/%D9%86%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%A8%D8%B1%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%AF_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="نتروبروسيد الصوديوم">نتروبروسيد الصوديوم</a> (وهو مادة دوائية تكون نتيجة استقلابها هي الثيوسيانات) يستخدم في علاج <a href="/wiki/%D9%81%D8%B1%D8%B7_%D8%B6%D8%BA%D8%B7_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D8%A8%D9%8A%D8%AB" title="فرط ضغط الدم الخبيث">حالات ارتفاع ضغط الدم الطارئة</a>. إن أنزيم رودانيز يحفز تفاعل نيتروبروسيد الصوديوم مع <a href="/wiki/%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%85" title="ثيوكبريتات الصوديوم">ثيوكبريتات</a> لتكوين المستقلب ثيوسيانات. </p> <h2><span id=".D9.83.D9.8A.D9.85.D9.8A.D8.A7.D8.A1_.D8.A7.D9.84.D8.AA.D9.86.D8.B3.D9.8A.D9.82"></span><span class="mw-headline" id="كيمياء_التنسيق">كيمياء التنسيق</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=4" title="عدل القسم: كيمياء التنسيق">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:122px;"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg" class="image"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/120px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png" decoding="async" width="120" height="111" class="thumbimage" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/180px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg/240px-PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg.png 2x" data-file-width="1349" data-file-height="1248" /></a> <div class="thumbcaption"><div class="magnify"><a href="/wiki/%D9%85%D9%84%D9%81:PalenikPdPN_SCN_NCSic1970.svg" class="internal" title="كبّر"></a></div>هيكلPd(Me<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>PPh<sub>2</sub>)(SCN)(NCS). <sup id="cite_ref-PalenikClark1970_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-PalenikClark1970-14">&#91;14&#93;</a></sup></div></div></div> <div class="thumb tright"><div class="thumbinner" style="width:252px;"><div class="thumbimage" style="width:250px;"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mtext>S</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msup> <mtext>N</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2296;<!-- ⊖ --></mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">&#x27F7;<!-- ⟷ --></mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mmultiscripts> <mtext>S</mtext> <none /> <none /> <mprescripts /> <none /> <mo>&#x2296;<!-- ⊖ --></mo> </mmultiscripts> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2212;<!-- − --></mo> </mrow> <mtext>C</mtext> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>&#x2261;<!-- ≡ --></mo> </mrow> <mtext>N</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d71b748ccb5eea49a60873f5a9a36f3937d9269" class="mwe-math-fallback-image-inline" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:25.233ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\ce {S=C=N^{\ominus }&lt;-&gt;{^{\ominus }S}-C}}{\ce {#N}}}"/></span></div><div class="thumbcaption"><a href="/wiki/Resonance_(chemistry)" class="mw-redirect" title="Resonance (chemistry)">Resonance structures</a> of the thiocyanate ion</div></div></div> <p>البنيات الامتزازية لشاردة الثيوسيانات موصوفة في الشكل أعلاه. </p><p>تشترك الثيوسيانات في شحنتها السالبة بالتساوي تقريبًا بين <a href="/wiki/%D9%83%D8%A8%D8%B1%D9%8A%D8%AA" title="كبريت">الكبريت</a> <a href="/wiki/%D9%86%D9%8A%D8%AA%D8%B1%D9%88%D8%AC%D9%8A%D9%86" title="نيتروجين">والنيتروجين</a>. نتيجة لذلك يمكن أن تعمل الثيوسيانات <a href="/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%A8_%D9%84%D9%84%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%A9" title="محب للنواة">كمحب</a> <a href="/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%A8_%D9%84%D9%84%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%A9" title="محب للنواة">للنواة</a> سواء في الكبريت أو النيتروجين - إن الثيوسيانات هو <a href="/wiki/%D8%B1%D8%A8%D9%8A%D8%B7%D8%A9" title="ربيطة">ربيطة متردد (غير محددة)</a>. يمكن لشاردة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> أن تقوم أيضًا بربط اثنين من ذرات المعادن (M − SCN − M) أو حتى ربط ثلاثة من ذرات المعادن (&gt; SCN− أو −SCN &lt;). تؤدي الأدلة التجريبية إلى استنتاج عام مفاده أن المعادن من الفئة A ( المعروفة باسم <a href="/wiki/%D9%86%D8%B8%D8%B1%D9%8A%D8%A9_HSAB" title="نظرية HSAB">الأحماض الصلبة</a>) تميل إلى تكوين <i>معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة النيتروجين</i> (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">N- bonded</span>)‏، في حين تميل المعادن من الفئة B (المعروفة باسم <a href="/wiki/%D9%86%D8%B8%D8%B1%D9%8A%D8%A9_HSAB" title="نظرية HSAB">الأحماض اللينة</a>) إلى تكوين <i>معقدات ثيوسيانات من خلال تشكيل روابطها مع ذرة الكبريت</i> (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">S-bonded</span>)‏<i>.</i> يمكن في بعض الأحيان أن تتدخل عوامل أخرى مثل الحركية والقابلية للذوبان بحيث يمكن أن يحدث تماثل الارتباط .<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15">&#91;15&#93;</a></sup> </p><p>على سبيل المثال: </p><p>[Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (NCS)] Cl <sub>2</sub> </p><p>و </p><p> [Co (NH <sub>3</sub> ) <sub>5</sub> (SCN)] Cl <sub>2</sub> . </p><div style="clear:both;"></div> <h3><span id=".D8.A7.D8.AE.D8.AA.D8.A8.D8.A7.D8.B1_.D8.A7.D9.84.D8.AD.D8.AF.D9.8A.D8.AF_.28III.29_.D9.88.D8.A7.D9.84.D9.83.D9.88.D8.A8.D8.A7.D9.84.D8.AA_.28II.29"></span><span class="mw-headline" id="اختبار_الحديد_(III)_والكوبالت_(II)">اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=5" title="عدل القسم: اختبار الحديد (III) والكوبالت (II)">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3> <p>إذا تمت إضافة الثيوسيانات [SCN] <sup>-</sup> إلى محلول مع شوارد الحديد (III) سوف يتشكل محلول أحمر بلون الدم بشكل أساسي بسبب تكوين [Fe (SCN) (H &lt;sub id="mwjA"&gt;2&lt;/sub&gt; O) &lt;sub id="mwjQ"&gt;5&lt;/sub&gt; ] &lt;sup id="mwjg"&gt;2+&lt;/sup&gt; ، وهذا يعني بنتا أكوا (ثيوسيانات - نيتروجين) الحديد (III) (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">pentaaqua(thiocyanato-N)iron(III)</span>)‏. تتكون أيضًا كميات أقل من المركبات المائية الأخرى على سبيل المثال:<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16">&#91;16&#93;</a></sup> </p><p>Fe (SCN) <sub>3</sub> </p><p>و </p><p>[Fe (SCN) <sub>4</sub> ] <sup>-</sup> . </p><p>وبالمثل يعطي الكوبالت ثنائي التكافؤ Co<sup>+2</sup> معقدا أزرق اللون مع الثيوسيانات.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17">&#91;17&#93;</a></sup> يمكن استخلاص معقدات الحديد والكوبالت في مذيبات عضوية مثل ثنائي إيثيل الأثير أو كحول الأميل. إن هذا الأمر يسمح بتحديد هذه الأيونات حتى في المحاليل الملونة بشدة. يمكن تحديد Co(II) في وجود Fe(III) عن طريق إضافة فلوريد البوتاسيوم KF إلى المحلول والذي يشكل مجمعات غير ملونة ومستقرة للغاية مع Fe(III) في حين إن فلوريد البوتاسيوم KF لا يتفاعل مع الثيوسيانات SCN <sup>-</sup>.&#160; </p><p>تساعد الفسفوليبيدات أو بعض المنظفات في نقل الثيوسياناتورون (<a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%84%D8%BA%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D9%86%D8%AC%D9%84%D9%8A%D8%B2%D9%8A%D8%A9" title="اللغة الإنجليزية">بالإنجليزية</a>: <span class="mw-content-ltr" lang="en">thiocyanatoiron</span>)‏ إلى مذيبات مكلورة مثل الكلوروفورم ويمكن تحديدها بهذه الطريقة.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18">&#91;18&#93;</a></sup> </p> <h2><span id=".D8.A3.D9.86.D8.B8.D8.B1_.D8.A3.D9.8A.D8.B6.D8.A7"></span><span class="mw-headline" id="أنظر_أيضا">أنظر أيضا</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=6" title="عدل القسم: أنظر أيضا">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <ul><li>الكبريتات</li></ul> <h2><span id=".D9.85.D8.B1.D8.A7.D8.AC.D8.B9"></span><span class="mw-headline" id="مراجع">مراجع</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=7" title="عدل القسم: مراجع">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h2> <ul><li><cite id="CITEREFGreenwoodEarnshaw1997" class="citation book">Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). <i>Chemistry of the Elements</i> (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D9%83%D8%AA%D8%A7%D8%A8_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" title="رقم الكتاب المعياري الدولي">ISBN</a>&#160;<a href="/wiki/%D8%AE%D8%A7%D8%B5:%D9%85%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D8%B1_%D9%83%D8%AA%D8%A7%D8%A8/0-08-037941-9" title="خاص:مصادر كتاب/0-08-037941-9"><bdi>0-08-037941-9</bdi></a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=book&amp;rft.btitle=Chemistry+of+the+Elements&amp;rft.edition=%D8%A7%D9%84%D8%AB%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%A9&amp;rft.pub=Butterworth-Heinemann&amp;rft.date=1997&amp;rft.isbn=0-08-037941-9&amp;rft.aulast=Greenwood&amp;rft.aufirst=Norman++N.&amp;rft.au=Earnshaw%2C+Alan&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r47703133">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:9px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background-image:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png");background-image:linear-gradient(transparent,transparent),url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg");background-repeat:no-repeat;background-size:12px;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style></li></ul> <h3><span id=".D8.A7.D9.82.D8.AA.D8.A8.D8.A7.D8.B3.D8.A7.D8.AA"></span><span class="mw-headline" id="اقتباسات">اقتباسات</span><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA&amp;action=edit&amp;section=8" title="عدل القسم: اقتباسات">عدل</a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></h3> <div class="reflist"><ol class="references"> <li id="cite_note-Abraham_al2015-1"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-Abraham_al2015_1-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFAbrahamBuhrkeLampen2015" class="citation journal">Abraham, Klaus; Buhrke, Thorsten; Lampen, Alfonso (24 February 2015). "Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans". <i>Archives of Toxicology</i>. <b>90</b> (3): 559–574. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007%2Fs00204-015-1479-8">10.1007/s00204-015-1479-8</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25708890">25708890</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Archives+of+Toxicology&amp;rft.atitle=Bioavailability+of+cyanide+after+consumption+of+a+single+meal+of+foods+containing+high+levels+of+cyanogenic+glycosides%3A+a+crossover+study+in+humans&amp;rft.volume=90&amp;rft.issue=3&amp;rft.pages=559-574&amp;rft.date=2015-02-24&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1007%2Fs00204-015-1479-8&amp;rft_id=info%3Apmid%2F25708890&amp;rft.aulast=Abraham&amp;rft.aufirst=Klaus&amp;rft.au=Buhrke%2C+Thorsten&amp;rft.au=Lampen%2C+Alfonso&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFGuy1977" class="citation book">Guy, R. G. (1977). "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates". In Patai (المحرر). <i>Chemistry of Cyanates and Their Derivatives</i>. <b>2</b>. New York: John Wiley.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=bookitem&amp;rft.atitle=Syntheses+and+Preparative+Applications+of+Thiocyanates&amp;rft.btitle=Chemistry+of+Cyanates+and+Their+Derivatives&amp;rft.place=New+York&amp;rft.pub=John+Wiley&amp;rft.date=1977&amp;rft.aulast=Guy&amp;rft.aufirst=R.+G.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFCastanheiroSuffertDonnardGulea2016" class="citation journal">Castanheiro, Thomas; Suffert, Jean; Donnard, Morgan; Gulea, Mihaela (2016-02-01). "Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates". <i>Chem. Soc. Rev.</i> (باللغة الإنجليزية). <b>45</b> (3): 494–505. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039%2Fc5cs00532a">10.1039/c5cs00532a</a>. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" class="mw-redirect" title="رقم الدوريات المعياري الدولي">ISSN</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/1460-4744">1460-4744</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26658383">26658383</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Chem.+Soc.+Rev.&amp;rft.atitle=Recent+advances+in+the+chemistry+of+organic+thiocyanates&amp;rft.volume=45&amp;rft.issue=3&amp;rft.pages=494-505&amp;rft.date=2016-02-01&amp;rft.issn=1460-4744&amp;rft_id=info%3Apmid%2F26658383&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2Fc5cs00532a&amp;rft.aulast=Castanheiro&amp;rft.aufirst=Thomas&amp;rft.au=Suffert%2C+Jean&amp;rft.au=Donnard%2C+Morgan&amp;rft.au=Gulea%2C+Mihaela&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1S/thiocyanates.shtm">"Synthesis of thiocyanates"</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.btitle=Synthesis+of+thiocyanates&amp;rft_id=https%3A%2F%2Fwww.organic-chemistry.org%2Fsynthesis%2FC1S%2Fthiocyanates.shtm&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17404297-5"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17404297_5-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFPedemonte,_N.Caci,_E.Sondo,_E.Caputo,_A.2007" class="citation journal">Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R. (2007). "Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels". <i>Journal of Immunology</i>. <b>178</b> (8): 5144–5153. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4049%2Fjimmunol.178.8.5144">10.4049/jimmunol.178.8.5144</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17404297">17404297</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Journal+of+Immunology&amp;rft.atitle=Thiocyanate+Transport+in+Resting+and+IL-4-Stimulated+Human+Bronchial+Epithelial+Cells%3A+Role+of+Pendrin+and+Anion+Channels&amp;rft.volume=178&amp;rft.issue=8&amp;rft.pages=5144-5153&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.4049%2Fjimmunol.178.8.5144&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17404297&amp;rft.au=Pedemonte%2C+N.&amp;rft.au=Caci%2C+E.&amp;rft.au=Sondo%2C+E.&amp;rft.au=Caputo%2C+A.&amp;rft.au=Rhoden%2C+K.&amp;rft.au=Pfeffer%2C+U.&amp;rft.au=di+Candia%2C+M.&amp;rft.au=Bandettini%2C+R.&amp;rft.au=Ravazzolo%2C+R.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17204267-6"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17204267_6-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFConner,_G._E.Wijkstrom-Frei,_C.Randell,_S._H.Fernandez,_V._E.2007" class="citation journal">Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007). "The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis". <i>FEBS Letters</i>. <b>581</b> (2): 271–278. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016%2Fj.febslet.2006.12.025">10.1016/j.febslet.2006.12.025</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17204267">17204267</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=FEBS+Letters&amp;rft.atitle=The+Lactoperoxidase+System+Links+Anion+Transport+to+Host+Defense+in+Cystic+Fibrosis&amp;rft.volume=581&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=271-278&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2Fj.febslet.2006.12.025&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17204267&amp;rft.au=Conner%2C+G.+E.&amp;rft.au=Wijkstrom-Frei%2C+C.&amp;rft.au=Randell%2C+S.+H.&amp;rft.au=Fernandez%2C+V.+E.&amp;rft.au=Salathe%2C+M.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid6340603-7"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid6340603_7-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFWhite,_W._E.Pruitt,_K._M.Mansson-Rahemtulla,_B.1983" class="citation journal">White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983). "Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA". <i>Antimicrobial Agents and Chemotherapy</i>. <b>23</b> (2): 267–272. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128%2Faac.23.2.267">10.1128/aac.23.2.267</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6340603">6340603</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Antimicrobial+Agents+and+Chemotherapy&amp;rft.atitle=Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide+Antibacterial+System+Does+not+Damage+DNA&amp;rft.volume=23&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=267-272&amp;rft.date=1983&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1128%2Faac.23.2.267&amp;rft_id=info%3Apmid%2F6340603&amp;rft.au=White%2C+W.+E.&amp;rft.au=Pruitt%2C+K.+M.&amp;rft.au=Mansson-Rahemtulla%2C+B.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid352945-8"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid352945_8-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFThomas,_E._L.Aune,_T._M.1978" class="citation journal">Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978). "Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action". <i>Infection and Immunity</i>. <b>20</b> (2): 456–463. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128%2FIAI.20.2.456-463.1978">10.1128/IAI.20.2.456-463.1978</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/352945">352945</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Infection+and+Immunity&amp;rft.atitle=Lactoperoxidase%2C+Peroxide%2C+Thiocyanate+Antimicrobial+System%3A+Correlation+of+Sulfhydryl+Oxidation+with+Antimicrobial+Action&amp;rft.volume=20&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=456-463&amp;rft.date=1978&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1128%2FIAI.20.2.456-463.1978&amp;rft_id=info%3Apmid%2F352945&amp;rft.au=Thomas%2C+E.+L.&amp;rft.au=Aune%2C+T.+M.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid17082494-9"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid17082494_9-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFMoskwa,_P.Lorentzen,_D.Excoffon,_K._J.Zabner,_J.2007" class="citation journal">Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007). "A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis". <i>American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine</i>. <b>175</b> (2): 174–183. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1164%2Frccm.200607-1029OC">10.1164/rccm.200607-1029OC</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17082494">17082494</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=American+Journal+of+Respiratory+and+Critical+Care+Medicine&amp;rft.atitle=A+Novel+Host+Defense+System+of+Airways+is+Defective+in+Cystic+Fibrosis&amp;rft.volume=175&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=174-183&amp;rft.date=2007&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1164%2Frccm.200607-1029OC&amp;rft_id=info%3Apmid%2F17082494&amp;rft.au=Moskwa%2C+P.&amp;rft.au=Lorentzen%2C+D.&amp;rft.au=Excoffon%2C+K.+J.&amp;rft.au=Zabner%2C+J.&amp;rft.au=McCray%2C+P.+B.+Jr.&amp;rft.au=Nauseef%2C+W.+M.&amp;rft.au=Dupuy%2C+C.&amp;rft.au=B%C3%A1nfi%2C+B.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid19918082-10"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid19918082_10-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFXu,_Y.;_Szép,_S.;_Lu,_Z.SzepLu2009" class="citation journal">Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.; Szep; Lu (2009). "The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases". <i>Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America</i>. <b>106</b> (48): 20515–20519. <a href="/wiki/%D8%A8%D9%8A%D8%A8_%D9%83%D9%88%D8%AF" title="بيب كود">Bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2009PNAS..10620515X">2009PNAS..10620515X</a>. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073%2Fpnas.0911412106">10.1073/pnas.0911412106</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19918082">19918082</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences+of+the+United+States+of+America&amp;rft.atitle=The+antioxidant+role+of+thiocyanate+in+the+pathogenesis+of+cystic+fibrosis+and+other+inflammation-related+diseases&amp;rft.volume=106&amp;rft.issue=48&amp;rft.pages=20515-20519&amp;rft.date=2009&amp;rft_id=info%3Apmid%2F19918082&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1073%2Fpnas.0911412106&amp;rft_id=info%3Abibcode%2F2009PNAS..10620515X&amp;rft.au=Xu%2C+Y.%3B+Sz%C3%A9p%2C+S.%3B+Lu%2C+Z.&amp;rft.au=Szep&amp;rft.au=Lu&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><span class="cs1-maint citation-comment">صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (<a href="/wiki/%D8%AA%D8%B5%D9%86%D9%8A%D9%81:%D8%B5%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A9_CS1:_%D8%A3%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A1_%D9%85%D8%AA%D8%B9%D8%AF%D8%AF%D8%A9:_%D9%82%D8%A7%D8%A6%D9%85%D8%A9_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%A4%D9%84%D9%81%D9%88%D9%86" title="تصنيف:صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون">link</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-pmid15572417-11"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-pmid15572417_11-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFBraverman_L._E.He_X.Pino_S.2005" class="citation journal">Braverman L. E.; He X.; Pino S.; et al. (2005). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://jcem.endojournals.org/content/90/2/700.long">"The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term"</a>. <i>J Clin Endocrinol Metab</i>. <b>90</b> (2): 700–706. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1210%2Fjc.2004-1821">10.1210/jc.2004-1821</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15572417">15572417</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=J+Clin+Endocrinol+Metab&amp;rft.atitle=The+effect+of+perchlorate%2C+thiocyanate%2C+and+nitrate+on+thyroid+function+in+workers+exposed+to+perchlorate+long-term&amp;rft.volume=90&amp;rft.issue=2&amp;rft.pages=700-706&amp;rft.date=2005&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1210%2Fjc.2004-1821&amp;rft_id=info%3Apmid%2F15572417&amp;rft.au=Braverman+L.+E.&amp;rft.au=He+X.&amp;rft.au=Pino+S.&amp;rft_id=http%3A%2F%2Fjcem.endojournals.org%2Fcontent%2F90%2F2%2F700.long&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-12">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://umm.edu/health/medical/altmed/condition/hypothyroidism">"Hypothyroidism"</a>. <i>umm.edu</i>. University of Maryland Medical Center<span class="reference-accessdate">. اطلع عليه بتاريخ 03 ديسمبر 2014</span>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=unknown&amp;rft.jtitle=umm.edu&amp;rft.atitle=Hypothyroidism&amp;rft_id=http%3A%2F%2Fumm.edu%2Fhealth%2Fmedical%2Faltmed%2Fcondition%2Fhypothyroidism&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-13">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFWarren_F._GormanEmanuel_MessingerAnd_Morris_Herman1949" class="citation journal">Warren F. Gorman; Emanuel Messinger; And Morris Herman (1949). "Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension". <i>Ann Intern Med</i>. <b>30</b> (5): 1054–1059. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.7326%2F0003-4819-30-5-1054">10.7326/0003-4819-30-5-1054</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18126744">18126744</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Ann+Intern+Med&amp;rft.atitle=Toxicity+of+Thiocyanates+Used+in+Treatment+of+Hypertension&amp;rft.volume=30&amp;rft.issue=5&amp;rft.pages=1054-1059&amp;rft.date=1949&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.7326%2F0003-4819-30-5-1054&amp;rft_id=info%3Apmid%2F18126744&amp;rft.au=Warren+F.+Gorman&amp;rft.au=Emanuel+Messinger&amp;rft.au=And+Morris+Herman&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-PalenikClark1970-14"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-PalenikClark1970_14-0">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFPalenikClark1970" class="citation journal">Palenik, Gus J.; Clark, George Raymond (1970). "Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)". <i>Inorganic Chemistry</i>. <b>9</b> (12): 2754–2760. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021%2Fic50094a028">10.1021/ic50094a028</a>. <a href="/wiki/%D8%B1%D9%82%D9%85_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%B9%D9%8A%D8%A7%D8%B1%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AF%D9%88%D9%84%D9%8A" class="mw-redirect" title="رقم الدوريات المعياري الدولي">ISSN</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//www.worldcat.org/issn/0020-1669">0020-1669</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Inorganic+Chemistry&amp;rft.atitle=Crystal+and+molecular+structure+of+isothiocyanatothiocyanato-%281-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane%29palladium%28II%29&amp;rft.volume=9&amp;rft.issue=12&amp;rft.pages=2754-2760&amp;rft.date=1970&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1021%2Fic50094a028&amp;rft.issn=0020-1669&amp;rft.aulast=Palenik&amp;rft.aufirst=Gus+J.&amp;rft.au=Clark%2C+George+Raymond&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-15">^</a></b></span> <span class="reference-text">Greenwood, p. 326</span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-16">^</a></b></span> <span class="reference-text">Greenwood, p. 1090</span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-17">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFUri1947" class="citation journal">Uri, N (1947-01-01). "The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt". <i>Analyst</i>. <b>72</b> (860): 478–481. <a href="/wiki/%D8%A8%D9%8A%D8%A8_%D9%83%D9%88%D8%AF" title="بيب كود">Bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1947Ana....72..478U">1947Ana....72..478U</a>. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039%2FAN9477200478">10.1039/AN9477200478</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18917685">18917685</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Analyst&amp;rft.atitle=The+stability+of+the+cobaltous+thiocyanate+complex+in+ethyl+alcohol-water+mixtures+and+the+photometric+determination+of+cobalt&amp;rft.volume=72&amp;rft.issue=860&amp;rft.pages=478-481&amp;rft.date=1947-01-01&amp;rft_id=info%3Apmid%2F18917685&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2FAN9477200478&amp;rft_id=info%3Abibcode%2F1947Ana....72..478U&amp;rft.aulast=Uri&amp;rft.aufirst=N&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><b><a href="#cite_ref-18">^</a></b></span> <span class="reference-text"><cite id="CITEREFStewart1980" class="citation journal">Stewart, J.C. (1980). "Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate". <i>Anal. Biochem</i>. <b>104</b> (1): 10–14. <a href="/wiki/%D9%85%D8%B9%D8%B1%D9%81_%D8%A7%D9%84%D8%BA%D8%B1%D8%B6_%D8%A7%D9%84%D8%B1%D9%82%D9%85%D9%8A" title="معرف الغرض الرقمي">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016%2F0003-2697%2880%2990269-9">10.1016/0003-2697(80)90269-9</a>. <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A8%D9%85%D8%AF" title="ببمد">PMID</a>&#160;<a rel="nofollow" class="external text" href="//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6892980">6892980</a>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.jtitle=Anal.+Biochem.&amp;rft.atitle=Colorimetric+determination+of+phospholipids+with+ammonium+ferrothiocyanate&amp;rft.volume=104&amp;rft.issue=1&amp;rft.pages=10-14&amp;rft.date=1980&amp;rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2F0003-2697%2880%2990269-9&amp;rft_id=info%3Apmid%2F6892980&amp;rft.aulast=Stewart&amp;rft.aufirst=J.C.&amp;rfr_id=info%3Asid%2Far.wikipedia.org%3A%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA" class="Z3988"></span> <span class="cs1-hidden-error error citation-comment">الوسيط <code class="cs1-code">&#124;CitationClass=</code> تم تجاهله (<a href="/wiki/%D9%85%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9:CS1_errors#parameter_ignored" title="مساعدة:CS1 errors">مساعدة</a>)</span><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r47703133"/></span> </li> </ol></div> '
ما إذا كان التعديل قد تم عمله من خلال عقدة خروج تور (tor_exit_node)
false
طابع زمن التغيير ليونكس (timestamp)
1614300185
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/wiki/خاص:مرشح_الإساءة/examine/log/5482362»