تحت أكسيد الكربون

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
(بالتحويل من دون أكسيد الكربون)
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
تحت أكسيد الكربون
تحت أكسيد الكربون

تحت أكسيد الكربون

الاسم النظامي (IUPAC)

Propa-1,2-diene-1,3-dione

أسماء أخرى

ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون

المعرفات
رقم CAS 504-64-3

بوبكيم (PubChem) 136332
كيم سبايدر 120106  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 9M2M4H5WEJ  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 30086[1]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C3O2
الكتلة المولية 68.03 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
نقطة الانصهار −107 °س
نقطة الغليان 6.8 °س
الذوبانية في الماء يتفاعل
قرينة الانكسار (nD) 1.4538 عند 6 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

دون أكسيد الكربون (أو ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون) هو مركب كيميائي من الكربون والأكسجين له الصيغة C3O2، وهو أحد أكاسيد عنصر الكربون النادرة، كما يصنف المركب ضمن فئة دون الأكاسيد.

التحضير[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1873 من قبل السير بنيامين برودي Benjamin Brodie وذلك عند إخضاع أحادي أكسيد الكربون للتيار الكهربائي.[3][4] أما الاسم دون أكسيد، فقد اقترحه مارسيلان بيرتيلو سنة 1891، عندما لاحظ أن تسخين أحادي أكسيد الكربون النقي لدرجات حرارة فوق 550 °س تعطي كميات صغيرة من ثنائي أكسيد الكربون، ولكن دون أثر للكربون، وافترض وجود أكسيد غني بالكربون أسماه دون الأكسيد، ولكنه أعطاه الصيغة C2O.[5]

يحضر المركب من إجراء تفاعل بلمهة (نزع للماء) من حمض المالونيك أو أحد إستراته باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور (P4O10).[6]

بالتالي، يمكن اعتبار المركب على أنه بلاماء حمض المالونيك الثاني.

يمكن أن يحضر المركب بطرق أخرى مثل التفكك الحراري لمركب ثنائي أسيتيل بلاماء حمض الطرطريك، ومن التحلل الحراري لمركب ثنائي إيثيل إيثر حمض أكسالوأسيتيك، وغيرها من الطرق.[7]

الخواص[عدل]

يعد دون أكسيد الكربون أحد مركبات كومولين، وذلك لوجود أربع روابط مضاعفة متعاقبة. وهو أحد أكاسيد الكربون الخطية الثابتة، وذلك بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون (CO2) وثنائي أكسيد خماسي الكربون (C5O2). وللمركب بنية خطّية، تكون فيها طول الرابطة ذات قيم بين أطوال الرابطة المضاعفة والرابطة الثلاثية، وهي 128 بيكومتر (pm) للرابطة بين ذرات الكربون C-C، و116 بيكومتر بين ذرات الكربون والأكسجين C−O.[8]

يتفاعل دون أكسيد الكربون مع الماء، لكنه حلول في 4،1-ديوكسان والإيثر والزيلين وثنائي كبريتيد الكربون ورباعي هيدرو الفوران.

يتبلمر دون أكسيد الكربون تلقائياً إلى صلب أحمر أو أصفر أو أسود اللون، واقترح أن تكون بنية البوليمر الناتح شبيهة ببنية 2-بيرون.[9][10] اعتقد في السابق أن اللون الأحمر للبوليمر يمكن أن يكون السبب في كون كوكب المريخ ذو لون أحمر، إلا أن هذا الادعاء نفي بأبحاث برنامج فايكينغ الفضائي.[11]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية (ChEBI)معرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30086 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : carbon suboxide — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  2. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/136332 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : Carbon suboxide — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Brodie, B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide" (pdf). Proceedings of the Royal Society. 21 (139–147): 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR 113037. 
  4. ^ Brodie, B. C. (1873). "Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. 169 (1–2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119.  [1]
  5. ^ Berthelot, M. (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de Chimie et de Physique. 6 (24): 126–132. 
  6. ^ Diels, O.؛ Wolf, B. (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103. 
  7. ^ Kappe، Thomas؛ Ziegler، Erich (1974)، Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie، Angewandte Chemie، صفحات 529–542، doi:10.1002/ange.19740861502 
  8. ^ Holleman، A. F.؛ Wiberg، E.؛ Wiberg، N. (2007)، Lehrbuch der Anorganischen Chemie (الطبعة 102)، Berlin: de Gruyter، صفحة 901، ISBN 978-3-11-017770-1 
  9. ^ Ballauff, M.; Li, L.; Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Beck, J.; Krieger-Beck, P. (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. 43 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263. PMID 15523711. 
  10. ^ Ellern, A.; Drews, T.; Seppelt, K. (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 627 (1): 73–76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  11. ^ Plummer, W. T.; Carsont, R. K. (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. 166 (3909): 1141–1142. doi:10.1126/science.166.3909.1141. PMID 17775571.