ديازيرين

ديازيرين
ديازيرين	ديازيرين
المعرفات
رقم CAS	157-22-2
بوب كيم (PubChem)	78958
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1N=N1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/CH2N2/c1-2-3-1/h1H2; Key: GKVDXUXIAHWQIK-UHFFFAOYSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	CH2N2
كتلة مولية	42.04 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

مركبات ديازيرين هي صنف من المركبات العضوية الحلقية النتروجينيية التي يتكون أو يحوي هيكلها على حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كربون واحدة وذرتي نتروجين.

التحضير[عدل]

تحضر مركبات الديازيرين من الكيتونات وذلك بتفاعل يمر بثلاث مراحل أساسية وهي:

تشكيل الأكسيم، وذلك بمعالجة الكيتون كلوريد هيدروكسيل الأمونيوم بوجود البيريدين؛^[1]^[2]
تشكيل توسيل أو ميسيل الأكسيم الموافق، وذلك بالتفاعل مع كلوريد التوسيل أو كلوريد الميسيل على الترتيب بوجود قاعدة؛^[3]
المعالجة بالأمونياك.^[3]^[4]^[5]^[6]

الخواص[عدل]

يعطي المركب عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية مركبات كربين النشيطة كيميائياً، والتي يمكن حشرها وإدخالها على روابط C-H أو N-H أو O-H.^[4]

الاستخدامات[عدل]

تستخدم مركبات ديازيرين في المختبرات ككواشف مشبّكة حساسة ضوئياً، وذلك في مجال وسم الألفة الضوئية Photoaffinity labeling لمراقبة العديد من التآثرات في المجال الكيميائي الحيوي.^[5]

اقرا أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

^ Burkard، Nadja؛ Bender، Tobias؛ Westmeier، Johannes؛ Nardmann، Christin؛ Huss، Markus؛ Wieczorek، Helmut؛ Grond، Stephanie؛ von Zezschwitz، Paultheo (1 أبريل 2010). "New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies". European Journal of Organic Chemistry. ج. 2010 ع. 11: 2176–2181. DOI:10.1002/ejoc.200901463. ISSN:1099-0690. مؤرشف من الأصل في 2016-03-05.
^ Song، Zhiquan؛ Zhang، Qisheng (5 نوفمبر 2009). "Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents". Organic Letters. ج. 11 ع. 21: 4882–4885. DOI:10.1021/ol901955y. ISSN:1523-7060. PMID:19807115. مؤرشف من الأصل في 2020-01-10.
^ ^أ ^ب Kumar، Nag S.؛ Young، Robert N. (1 أغسطس 2009). "Design and synthesis of an all-in-one 3-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)-3H-diazirin-3-yl functional group for photo-affinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 17 ع. 15: 5388–5395. DOI:10.1016/j.bmc.2009.06.048. PMID:19604700. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
^ ^أ ^ب Dubinsky، Luba؛ Krom، Bastiaan P.؛ Meijler، Michael M. (15 يناير 2012). "Diazirine based photoaffinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. Chemical Proteomics. ج. 20 ع. 2: 554–570. DOI:10.1016/j.bmc.2011.06.066. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
^ ^أ ^ب Sinz، Andrea (1 أبريل 2007). "Investigation of protein-ligand interactions by mass spectrometry". ChemMedChem. ج. 2 ع. 4: 425–431. DOI:10.1002/cmdc.200600298. ISSN:1860-7187. PMID:17299828.
^ Gu، Min؛ Yan، Jianbin؛ Bai، Zhiyan؛ Chen، Yue-Ting؛ Lu، Wei؛ Tang، Jie؛ Duan، Liusheng؛ Xie، Daoxin؛ Nan، Fa-Jun (1 مايو 2010). "Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 18 ع. 9: 3012–3019. DOI:10.1016/j.bmc.2010.03.059. PMID:20395151. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.