ديوسجينين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ديوسجينين
ديوسجينين

ديوسجينين

الاسم النظامي (IUPAC)

(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol

المعرفات
رقم CAS 512-04-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 99474
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C

  • 1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1 ☑Y
    Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C27H42O3
كتلة مولية 414.62 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ديوسجينين هو صابوجينين ستيرويدي، وهو ناتج من تحلل المواد المستخلصة من درنات اليام البري للديسقوريا، مثل الكوكورو. هذا التحلل يحدث بواسطة الأحماض أو القواعد القوية أو إنزيمات الصابونين.

يستعمل الديوسجينين الخالي من السكر في الإنتاج التجاري للكورتيزون والبريغنينولون والبروجستيرون وأنواع الستيرويد الأخرى.

المصدر الديوسجينين[عدل]

يوجد ديوسجينين في زنجبيل كريب (Cheilocostus speciosus) والفشاغ بذر القمري (Smilax menispermoidea) وأنواع نباتات باريس والعتريس والحلبة والإطرليون وأنواع كثيرة من الديسقوريا مثل الختمية والداكنة والهزيلة وقاسية الأوبار وتحت الزرقاء وكثيرة الأزهار والمكسيكية والمركبة[1] واليابانية وصغيرة الأزهار والزنجبارية[2] وغيرها.

الاستعمالات[عدل]

يستعمل ديوسجينين مادة أولية لصناعة عدد من الهرمونات ومنها البروجستيرون[3] الذي يستعمل في حبوب منع الحمل المركبة.[4]

الستيرويد غير المغير له مفعول إستروجيني[5] ويمكن أن يخفظ مستوى الكولسترول في مصل الدم.[6]

قد يمثل الديوسجينين دواء أوليا للبروجستيرون.[7][8]

المصادر[عدل]

  1. ^ "Dioscorea mexicana information". Germplasm Resources Information Network (GRIN). United States Department of Agriculture. مؤرشف من الأصل في 21 سبتمبر 2016. اطلع عليه بتاريخ 14 سبتمبر 2008. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ "2950 Diosgenin". اطلع عليه بتاريخ 29 مايو 2007. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)[وصلة مكسورة]
  3. ^ Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021/ja01869a023. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Djerassi C (December 1992). "Steroid research at Syntex: "the pill" and cortisone". Steroids. 57 (12): 631–41. doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3. PMID 1481227. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Liu MJ, Wang Z, Ju Y, Wong RN, Wu QY (2005). "Diosgenin induces cell cycle arrest and apoptosis in human leukemia K562 cells with the disruption of Ca2+ homeostasis". Cancer Chemother. Pharmacol. 55 (1): 79–90. doi:10.1007/s00280-004-0849-3. PMID 15372201. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Cayen MN, Dvornik D (1979). "Effect of diosgenin on lipid metabolism in rats". J. Lipid Res. 20 (2): 162–74. PMID 438658. مؤرشف من الأصل (abstract page) في 4 أغسطس 2009. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Tucci M, Benghuzzi H (2003). "Structural changes in the kidney associated with ovariectomy and diosgenin replacement therapy in adult female rats". Biomed Sci Instrum. 39: 341–6. PMID 12724917. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ Hajirahimkhan, Atieh; Dietz, Birgit; Bolton, Judy (2013). "Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action?". Planta Medica. 79 (07): 538–553. doi:10.1055/s-0032-1328187. ISSN 0032-0943. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.