رباعي فينيل بورات الصوديوم

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
رباعي فينيل بورات الصوديوم
رباعي فينيل بورات الصوديوم

الاسم النظامي (IUPAC)

Sodium tetraphenylborate

المعرفات
الاختصارات NaPh4B
رقم CAS 143-66-8

بوب كيم (PubChem) 2723787

الخواص
صيغة جزيئية (C6H5)4BNa
الكتلة المولية 342.22 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة ؟ غ/سم3
نقطة الانصهار >300 °س
الذوبانية في ماء 47 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رباعي فينيل بورات الصوديوم (يرمز له NaPh4B) هو مركب بورون عضوي له الصيغة NaB(C6H5)4، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون الصوديوم وأنيون رباعي فينيل البورات.

التحضير[عدل]

يحضر NaPh4B من تفاعل رباعي فلوروبورات الصوديوم مع بروميد فينيل المغنسيوم:[2]

حيث Ar ترمز لمجموعة أريل.

يمكن استخدام فينيل الصودويوم بدل كاشف غرينيار.[3]

الخصائص[عدل]

إن الملح اللامائي من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية بوليمرية مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم +Na ومجموعات الفينيل.[4]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في الاصطناع العضوي من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh4B إلى محلول من أمين رابعي وكلوريد الحمض في وسط من أسيتونتريل يعطي ملح الأسيلونيوم (أملاح N-أسيل الأمونيوم)،[5] كما في التفاعل:

كما يستخدم NaPh4B كمانح لمجموعات الفينيل في تفاعلات ازدواج المحفزة بالبالاديوم، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.[6]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723787 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : 143-66-8 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). "Synthesis of [MII(NCMe)6]2+ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate". Inorganic Syntheses. 33: 83. ISBN 0-471-20825-6. doi:10.1002/0471224502.ch2.  |chapter= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.
  4. ^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C6H5)4 (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. doi:10.1021/om200943n
  5. ^ J. King and G. Bryant (1992). "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi:10.1021/jo00045a025. 
  6. ^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates". Tetrahedron Letters. 33 (33): 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.