رباعي هيدرو البيران

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران

الاسم النظامي (IUPAC)

Oxane

أسماء أخرى

Tetrahydropyran,
Oxacyclohexane

المعرفات
الاختصارات THP
رقم CAS 142-68-7

بوبكيم (PubChem) 8894
كيم سبايدر 8554  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد V06I3ILG6B  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 205-552-8[1]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
بنك العقاقير (DrugBank) 02412  تعديل قيمة خاصية معرف بنك الدواء (P715) في ويكي بيانات
كيوتو C15345  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.005.048  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 492941  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 46941[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 102436  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C5H10O
الكتلة المولية 86.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار −49 °س
نقطة الغليان 88 °س
الذوبانية في الماء 80.2 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رباعي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C5H10O، ويرمز له اختصاراً THP.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران وثنائي هيدرو البيران. يسمى المركب نظامياً أكسان oxane.[4]

التحضير[عدل]

يحضر رباعي هيدرو البيران من هدرجة ثنائي هيدرو البيران باستخدام حفاز من نيكل راني.[5]

الخواص[عدل]

يوجد رباعي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سريع الاسترطاب. يوجد THP في أخفض طاقة له على هيئة الكرسي.[6]

يعد هيكل رباعي هيدرو البيران أساساً في العديد من مركبات البيرانوز الهيدروكربونية.

الاستخدامات[عدل]

يدخل رباعي هيدرو الفوران في آلية استخدام ثنائي هيدرو البيران على شكل مجموعة حماية لمركبات الكحولات في التفالعات العضوية.

[7][8]

THP protective groups

يعالج الكحول مثلاً بثنائي هيدرو البيران (THP) وبارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH) في وسط من ثنائي كلورو الميثان عند درجة حرارة معتدلة.[9][10]

THPProtection.png

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=V06I3ILG6B — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : tetrahydropyran
  2. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجيةمعرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:46941 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : oxane — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — الرخصة: CC BY 3.0 Unported
  3. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8894 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : TETRAHYDROPYRAN — الرخصة: محتوى حر
  4. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 
  5. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson(1955)."Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.  
  6. ^ Builth-Williams، J. D.؛ Bellm، S. M.؛ Chiari، L.؛ Thorn، P. A.؛ Jones، D. B.؛ Chaluvadi، H.؛ Madison، D. H.؛ Ning، C. G.؛ Lohmann، B. (2013-07-21). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane". The Journal of Chemical Physics. 139 (3): 034306. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.4813237. 
  7. ^ R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.  
  8. ^ Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.  
  9. ^ Wuts، Peter G. M.؛ Greene، Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. doi:10.1002/0470053488. 
  10. ^ Robinson، Anna؛ Aggarwal، Varinder K. (2010-09-03). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition (باللغة الإنجليزية). 49 (37): 6673–6675. ISSN 1521-3773. doi:10.1002/anie.201003236.