ستركنين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
ستركنين
ستركنين

ستركنين

أسماء أخرى

Strychnidin-10-one[1]

المعرفات
رقم CAS 57-24-9 (base) ☑Y
60-41-3  (sulfate) ☑Y
بوب كيم (PubChem) 441071
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7

  • 1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 ☑Y
    Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C21H22N2O2
كتلة مولية 334.41 غ.مول−1
المظهر White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
الرائحة Odorless
الكثافة 1.36 g cm−3
نقطة الانصهار 270 °س، 543 °ك، 518 °ف
نقطة الغليان خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °س، 557 to 559 °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
الذوبانية في الماء 0.02% (20 °C)[2]
حموضة (pKa) 8.25[3]
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H300, H310, H330, H410
بيانات وقائية وفق GHS P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
مخاطر Very toxic
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
0
 
نقطة الوميض Non flammable.
حد التعرض المسموح به U.S TWA 0.15 mg/m3[2]
LD50 0.5 mg/kg (dog, oral)
0.5 mg/kg (cat, oral)
2 mg/kg (mouse, oral)
16 mg/kg (rat, oral)
2.35 mg/kg (rat, oral)[4]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الإستركنين هو قلويد بلوري عالي السمية، عديم اللون، مبلور يستخدم كمبيد للآفات، وخاصة لقتل الفقاريات الصغيرة مثل الطيور والقوارض. يتسبب الإستركنين، عند استنشاقه أو ابتلاعه أو امتصاصه من خلال العين أو الفم، في حدوث تسمم يؤدي إلى تشنجات عضلية وفي النهاية الوفاة من خلال الاختناق.[5] في حين أنه ليس له آثار طبية معروفة، في الماضي كان يعتقد أن تأثير التشنج مفيد في الجرعات الصغيرة. المصدر الأكثر شيوعًا هو بذور شجرة جوز مقيء.

التخليق الحيوي[عدل]

التخليق الحيوي الإستركنين

الإستركنين هو تربين الإندول قلويد تابعة لإسطركن عائلة Corynanthe قلويدات، وأنها مشتقة من التريبتامين وsecologanin.[6][7]

التوليف الكيميائي[عدل]

آلية العمل[عدل]

السمية[عدل]

تعتمد سمية الإستركنين في الفئران على الجنس. وهو أكثر سمية للإناث من الذكور عند إعطائه عن طريق الحقن تحت الجلد أو الحقن داخل الصفاق. ترجع الاختلافات المجهرية إلى معدلات الأيض المرتفعة من قبل الذكور في الفئران. الكلاب والقطط أكثر عرضة للإصابة بين الحيوانات الأليفة، ويعتقد أن الخنازير معرضة مثل الكلاب، والخيول قادرة على تحمل كميات كبيرة نسبيًا من الإستركنين. تحدث الوفاة نتيجة توقف التنفس. ترتبط العلامات السريرية للتسمم بالإستركنين بتأثيراته على الجهاز العصبي المركزي. تشمل العلامات السريرية الأولى للتسمم العصبي، والأرق، وتشنج العضلات، وتيبس الرقبة. مع تقدم التسمم، يصبح الوخز العضلي أكثر وضوحًا وتظهر التشنجات فجأة في جميع عضلات الهيكل العظمي. يتم تمديد الأطراف والرقبة منحنية إلى شنج ظهري. مع اقتراب الموت، تتبع التشنجات بعضها البعض بسرعة متزايدة وشدة ومدة أكبر وأطول. نتائج الوفاة من الاختناق بسبب الشلل المطول لعضلات الجهاز التنفسي. بعد تناول الإستركنين، تظهر أعراض التسمم عادة في غضون 15 إلى 60 دقيقة. يتم سرد قيم الجرعة المميتة الوسطية لستركنين في الحيوانات أدناه في الجدول 1.

قيم LD 50 للإستركنين في الحيوانات
كائن حي طريق LD 50 (ملغم / كغم)
الطيور البرية[8] عن طريق الفم 16
قطة[9] وريدي 0.33
قطة[10] عن طريق الفم 0.5
كلب[11] وريدي 0.8
كلب تحت الجلد 0.35
كلب عن طريق الفم 0.5
بطة عن طريق الفم 3.0
فأر[12] داخل الصفاق 0.98
فأر[13] وريدي 0.41
فأر[14] عن طريق الفم 2.0
فأر[15] حقني 1.06
فأر[16] تحت الجلد 0.47
حمامة عن طريق الفم 21.0
سمان عن طريق الفم 23.0
أرنب وريدي 0.4
أرنب عن طريق الفم 0.6
فأر[17] عن طريق الفم 16.0
فأر[18] وريدي 2.35

سمية الإنسان[عدل]

انظر أيضا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]
  2. أ ب اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع PGCH
  3. ^ Everett، A. J.؛ Openshaw، H. T.؛ Smith، G. F. (1957). "The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations". Journal of the Chemical Society: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120.
  4. ^ "Strychnine". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. ^ Sharma, R. K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008
  6. ^ Bonjoch، Josep؛ Solé، Daniel (2000). "Synthesis of Strychnine". Chemical Reviews. 100 (9): 3455–3482. doi:10.1021/cr9902547. PMID 11777429.
  7. ^ Dewick، Paul M. (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach (ط. 3rd). Chichester: A John Wiley & Sons. ص. 377–378. ISBN 978-0-470-74167-2.
  8. ^ Tucker، Richard K.؛ Haegele، M.A. (1971). "Comparative acute oral toxicity of pesticides to six species of birds". Toxicology and Applied Pharmacology. 20 (1): 57–65. doi:10.1016/0041-008X(71)90088-3. PMID 5110827.
  9. ^ RTECS (1935)
  10. ^ Moraillon, R.; Pinoult, L. (1978). "Diagnostic et traitement d'intoxications courantes des carnivores" [Diagnosis and treatment of common poisoning of carnivores]. Rec Med Vet (بالفرنسية). 174 (1–2): 36–43.
  11. ^ Longo، V. G.؛ Silvestrini، B؛ Bovet، D (1959). "An investigation of convulsant properties of the 5-7-diphenyl-1-3-diazadamantan-6-01 (1757-I. S.)". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 126 (1): 41–9. PMID 13642285. مؤرشف من الأصل في 2020-03-26.
  12. ^ Setnikar، I؛ Murmann، W؛ Magistretti، M. J.؛ Da Re، P (1960). "Amino-methylchromones, brain stem stimulants and pentobarbital antagonists". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128: 176–81. PMID 14445192. مؤرشف من الأصل في 2020-03-26.
  13. ^ Haas، H (1960). "On 3-piperidino-1-phenyl-1-bicycloheptenyl-1-propanol (Akineton). 2". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 128: 204–38. PMID 13710192.
  14. ^ Prasad، C. R.؛ Patnaik، G. K.؛ Gupta، R. C.؛ Anand، N؛ Dhawan، B. N. (1981). "Central nervous system stimulant activity of n-(delta 3-chromene-3-carbonyl)-4 iminopyridine (compound 69/224)". Indian Journal of Experimental Biology. 19 (11): 1075–6. PMID 7338366.
  15. ^ Zapata-Ortiz, V; Castro de la Mata, R; Barantes-Campos, R (1961). "Die anticonvulsive Wirkung des Cocains" [The anticonvulsive action of cocaine]. Arzneimittel-Forschung (بالألمانية). 11: 657–62. PMID 13787891.
  16. ^ Sandberg، F؛ Kristianson، K (1970). "A comparative study of the convulsant effects of strychnos alkaloids". Acta Pharmaceutica Suecica. 7 (4): 329–36. PMID 5480076.
  17. ^ Spector, W. S. (1956). Handbook of Toxicology, Vol. 1, p. 286. W. B. Saunders Company, Philadelphia.
  18. ^ Ward، Justus C.؛ Crabtree، D.Glen (1942). "Strychnine X. Comparative accuracies of stomach tube and intraperitoneal injection methods of bioassay". Journal of the American Pharmaceutical Association. 31 (4): 113–5. doi:10.1002/jps.3030310406.