سداسي ميثيلين رباعي الأمين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
سداسي ميثيلين رباعي الأمين
سداسي ميثيلين رباعي الأمين
سداسي ميثيلين رباعي الأمين
سداسي ميثيلين رباعي الأمين
سداسي ميثيلين رباعي الأمين

الاسم النظامي (IUPAC)

1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane

أسماء أخرى

Hexamine; Methenamine;
Urotropine; 1,3,5,7- tetraazaadamantane, Formin, Aminoform

المعرفات
رقم CAS 100-97-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 4101
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1N2CN3CN1CN(C2)C3

  • 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 ☑Y
    Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H12N4
الكتلة المولية 140.186 g/mol
المظهر White crystalline solid
الكثافة 1.33 g/cm3 (at 20 °C)
نقطة الانصهار 280 °س، 553 °ك، 536 °ف
الذوبانية في الماء 85.3 g/100 mL
حموضة (pKa) 4.89[1]
كود ATC J01XX05
المخاطر
مخاطر Highly flammable, harmful
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

سداسي ميثيلين رباعي الأمين[2][2] هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية ، وهو شديد الذوبان في الماء والمذيبات العضوية القطبية. له بنية كيميائية شبيهه بالقفص مشابه للأدمانتان. وهو مفيد في تصنيع المركبات العضوية الأخرى بما في ذلك البلاستيك والمستحضرات الصيدلانية ومضافات المطاط. يتسامى في الفراغ عند 280 درجة مئوية.

التصنيع والبنية والتفاعل[عدل]

اكتشف ألكسندر بتلروف سداسي ميثيلين رباعي الأمين عام 1859.[3][4] يتم تحضيره صناعيًا عن طريق الجمع بين الفورمالديهايد والأمونيا:[5]

يمكن إجراء التفاعل في الحالة الغازية وفي محلول.

المراجع[عدل]

  1. ^ Cooney، A. P.؛ Crampton, M. R.؛ Golding, P. (1986). "The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 ع. 6: 835. DOI:10.1039/P29860000835.
  2. ^ أ ب معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 238، OCLC:931065783، QID:Q113378673
  3. ^ Butlerow A (1859). "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (بالألمانية). 111 (2): 242–252. DOI:10.1002/jlac.18591110219. Archived from the original on 2023-01-16. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  4. ^ Butlerow A (1860). "Ueber ein neues Methylenderivat" [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (بالألمانية). 115 (3): 322–327. DOI:10.1002/jlac.18601150325. Archived from the original on 2023-01-16.
  5. ^ Eller K، Henkes E، Rossbacher R، Höke H (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. DOI:10.1002/14356007.a02_001. ISBN:9783527306732.