سداسي ميثيل البنزين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
سداسي ميثيل البنزين
Structural formula of hexamethylbenzene

Ball-and-stick model of the hexamethylbenzene molecule

سداسي ميثيل البنزين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Hexamethylbenzene

أسماء أخرى

1,2,3,4,5,6-Hexamethylbenzene
Mellitene

المعرفات
CAS 87-85-4  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 6908  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H18
الكتلة المولية 162.28 غ/مول
المظهر صلب بلوري أبيض
الكثافة 1.04 غ/سم3
نقطة الانصهار 165 °س
نقطة الغليان 263 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

سداسي ميثيل البنزين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C12H18، ويوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تفاعل الفينول في الميثانول فوق حفاز نشط من أكسيد الألومنيوم (الألومينا) عند درجات حرارة تصل إلى 530 °س.[2][3]

Hexamethylbenzene synthesis.png

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بيضاء اللون، وهي غير قابلة للانحلال في الماء. تستطيع المؤكسدات القوية أن تؤكسد سداسي ميثيل البنزين إلى حمض الميليتيك.

Mellitic redox.png

استطاعت كاثلين لونسدال سنة 1929 أن تدرس البنية البلورية لهذا المركب بواسطة الأشعة السينية.[4]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب بشكل واسع ربيطةً في مجال الكيمياء العضوية الفلزية،[5] حيث يشكل معقدات تناسقية مع عدد من الفلزات الانتقالية مثل الكوبالت،[6] والكروم،[7] والحديد،[8] والرينيوم،[9] والروثينيوم،[10] والنيتانيوم.[11]

يستخدم المركب أيضاً في مجال مطيافية الرنين المغناطيسي النووي العاملة بنظير الهيليوم-3.[12]

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6908 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : HEXAMETHYLBENZENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Phillip S. Landis, Werner O. Haag: "Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol", in: The Journal of Organic Chemistry, 1963, 28 (2), S. 585–585; doi:10.1021/jo01037a517.
  3. ^ N. M. Cullinane, S. J. Chard, C. W. C. Dawkins: Hexamethylbenzene In: Organic Syntheses. 35, 1955, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.035.0073; Coll. Vol. 4, 1963, S. 520
  4. ^ Lonsdale، Kathleen (1928). "The Structure of the Benzene Ring". Nature. 122 (810): 810. doi:10.1038/122810c0. 
  5. ^ Pampaloni، Guido (2010). "Aromatic hydrocarbons as ligands. Recent advances in the synthesis, the reactivity and the applications of bis(η6-arene) complexes". Coord. Chem. Rev. 254 (5–6): 402–419. doi:10.1016/j.ccr.2009.05.014. 
  6. ^ Fischer، Ernst Otto؛ Lindner، Hans Hasso (1964). "Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXVI. Di-hexamethylbenzol-metall-π-komplexe des ein- und zweiwertigen Kobalts und Rhodiums" [About Aromatic Complexes of Metals. LXXVI. Di-hexamethylbenzene metal-π-complexes of mono- and bivalent cobalt and rhodium]. J. Organomet. Chem. (باللغة الألمانية). 1 (4): 307–317. doi:10.1016/S0022-328X(00)80056-X. 
  7. ^ Zeiss، H. H.؛ Herwig، W. (1958). "Acetylenic π-complexes of chromium in organic synthesis". J. Am. Chem. Soc. 80 (11): 2913. doi:10.1021/ja01544a091. 
  8. ^ Kotz، John C. (1986). "The Electrochemistry of Transition Metal Organometallic Compounds". In Fry، Albert J.؛ Britton، Wayne E. Topics in Organic Electrochemistry. Springer Science & Business Media. صفحات 83–176. ISBN 9781489920348. 
  9. ^ Fischer، Ernst Otto؛ Schmidt، Manfred W. (1966). "Über Aromatenkomplexe von Metallen, XCI. Über monomeres und dimeres Bis-hexamethylbenzol-rhenium". Chem. Ber. 99 (7): 2206–2212. doi:10.1002/cber.19660990719. 
  10. ^ Huttner، Gottfried؛ Lange، Siegfried؛ Fischer، Ernst O. (1971). "Molecular Structure of Bis(Hexamethylbenzene)Ruthenium(0)". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10 (8): 556–557. doi:10.1002/anie.197105561. 
  11. ^ Franzus، B.؛ Canterino، P. J.؛ Wickliffe، R. A. (1959). "Titanium tetrachloride–trialkylaluminum complex—A cyclizing catalyst for acetylenic compounds". J. Am. Chem. Soc. 81 (6): 1514. doi:10.1021/ja01515a061. 
  12. ^ Saunders، Martin؛ Jiménez-Vázquez، Hugo A.؛ Khong، Anthony (1996). "NMR of 3He Dissolved in Organic Solids". J. Phys. Chem. 100 (39): 15968–15971. doi:10.1021/jp9617783.