سكوالاين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
سكوالاين
سكوالاين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]

أسماء أخرى

Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene

المعرفات
رقم CAS 111-01-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 8089
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C

  • 1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3 ☒N
    Key: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N ☒N

الخواص
صيغة كيميائية C30H62
كتلة مولية 422.81 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Odorless
الكثافة 810 mg/mL
نقطة الانصهار -38 °س، 235 °ك، -36 °ف
نقطة الغليان 176 °س، 449 °ك، 349 °ف
معامل الانكسار (nD) 1.452
اللزوجة 31.123 mPa·s[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −871.1...−858.3 kJ/mol
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−19.8062...−19.7964 MJ/mol
الحرارة النوعية، C 886.36 J/(K·mol)
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS WARNING
بيانات الخطر وفق GHS H315, H319, H335
بيانات وقائية وفق GHS P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

السكوالاين هو هيدروكربون يتم اشتقاقه عن طريق هدرجة السكوالين. لا يتعرض السكوالاين للتأكسد التلقائي بفضل تشبعه الكامل وذلك على عكس السكوالين. كما يمتاز السكوالاين أيضًا بقلة التكاليف الخاصة به. جعلت هذه الميزات السكوالاين مادة رائجة الاستخدام في صنع مستحضرات التجميل حيث يُستخدم كمُلين ومرطب للبشرة.[3] تم تسجيل أول محاولة هدرجة للسكوالين لإنتاج السكوالاين في عام 1916.[4][5]

المصدر والاستخدام[عدل]

عادة ما كان يتم استخراج السكوالين من كبد القرش، حيث كان يلزم 3000 قرش لإنتاج طنًا واحدًا من السكوالاين. ولكن بسبب المخاطر البيئية التي تثيرها هذه الطريقة، تم استخدام زيت الزيتون، والأرز، وقصب السكر كمصدر بديل غير حيواني لاستخلاص السكوالاين واستخدامه تجاريًا، فاعتمد ما يقرب من 40% من السكوالاين في الصناعات التي تحتاجه في عام 2014.[5] أما عن صناعته، فيتم إنتاج فارنيسين من تخمر سكر قصب السكر وذلك باستعمال فطريات الخميرة المُعدلة جينيًا.[5] بعد ذلك يتم جعل الفارنيسين ثنائي الوحدات للوصول إلى الأيزوسكوالين ثم هدرجة هذا ليصبح سكوالاين.[6]

الاستخدام في مستحضرات التجميل[عدل]

بدأ استخدام السكولاين في ترطيب البشرة في الخمسينيات من القرن العشرين.[5] يوجد السكوالين بكميات صغيرة في الإفرازات الدهنية،[7] إلا أن السكوالاين هو الذي يشيع وجوده في الطبيعة، ويبدو ملحوظًا أكثر في الإفرازات الدهنية في الإنسان وكبد القرش. درجة شدة سمية السكوالاين منخفضة ولا يسبب تهيج البشرة عند استعماله بالمقادير المُستخدمة في مستحضرات التجميل (حتى 100%).[8]

المراجع[عدل]

  1. ^ "Squalane - Compound Summary"، PubChem Compound، USA: National Center for Biotechnology Information، 26 مارس 2005، Identification and Related Records، مؤرشف من الأصل في 3 يناير 2013، اطلع عليه بتاريخ 15 مارس 2012.
  2. ^ Lal, Krishan؛ Tripathi, Neelima؛ Dubey, Gyan P. (2000)، "Densities, Viscosities, and Refractive Indices of Binary Liquid Mixtures of Hexane, Decane, Hexadecane, and Squalane with Benzene at 298.15 K"، Journal of Chemical & Engineering Data، 45 (5): 961–964، doi:10.1021/je000103x، ISSN 0021-9568.
  3. ^ Rosenthal, Maurice L. (2002)، "Squalane: the natural moisturizer"، في Schlossman, Mitchell L. (المحرر)، Chemistry and Manufacture of Cosmetics (ط. 3rd)، ج. 3 (Bk. 2)، ص. 869–875.
  4. ^ Tsujimoto, M. (1916)، "A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil"، Ind. Eng. Chem.، 8: 889–896، doi:10.1021/i500010a005.
  5. أ ب ت ث Ciriminna, Rosaria؛ Pandarus, Valerica؛ Béland, François؛ Pagliaro, Mario (2014)، "Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane"، Organic Process Research & Development، 18 (9): 1110–1115، doi:10.1021/op5002337، مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ أكتوبر 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)
  6. ^ "Deriving Renewable Squalane from Sugarcane" (PDF)، Cosmetics & Toiletries، 129 (6)، 2014، مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 نوفمبر 2018.
  7. ^ Pappas, A (2009)، "Epidermal surface lipids"، Dermato-endocrinology، 1 (2): 72–76، PMC 2835894، PMID 20224687.
  8. ^ "Final report on the safety assessment of squalane and squalene"، Journal of the American College of Toxicology، 1 (2): 37–56، 1982، doi:10.3109/10915818209013146، مؤرشف من الأصل في 31 ديسمبر 2009.