سكوالاين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
سكوالاين
سكوالاين
الاسم النظامي (IUPAC)
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
أسماء أخرى
Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
المعرفات
رقم CAS 111-01-3 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 8089
كيم سبايدر (ChemSpider) 7798 N

UNII GW89575KF9 Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 203-825-6
كيوتو D05915 N

MeSH squalane
رقم RTECS XB6070000
مرجع بايلشتاين 776019
الخواص
صيغة كيميائية C30H62
كتلة مولية 422.81 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Odorless
الكثافة 810 mg/mL
نقطة الانصهار -38 °س، 235 °ك، -36 °ف
نقطة الغليان 176 °س، 449 °ك، 349 °ف
قرينة الانكسار (nD) 1.452
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −871.1...−858.3 kJ/mol
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−19.8062...−19.7964 MJ/mol
الحرارة النوعية، C 886.36 J/(K·mol)
المخاطر
رمز الخطر GHS The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signal word WARNING
بيانات خطر GHS H315, H319, H335
البيانات الوقائية GHS P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

السكوالاين هو هيدروكربون يتم اشتقاقه عن طريق هدرجة السكوالين. لا يتعرض السكوالاين للتأكسد التلقائي بفضل تشبعه الكامل وذلك على عكس السكوالين. كما يمتاز السكوالاين أيضًا بقلة التكاليف الخاصة به. جعلت هذه الميزات السكوالاين مادة رائجة الاستخدام في صنع مستحضرات التجميل حيث يُستخدم كمُلين ومرطب للبشرة.[2] تم تسجيل أول محاولة هدرجة للسكوالين لإنتاج السكوالاين في عام 1916.[3][4]

المصدر والاستخدام[عدل]

عادة ما كان يتم استخراج السكوالين من كبد القرش، حيث كان يلزم 3000 قرش لإنتاج طنًا واحدًا من السكوالاين. ولكن بسبب المخاطر البيئية التي تثيرها هذه الطريقة، تم استخدام زيت الزيتون، والأرز، وقصب السكر كمصدر بديل غير حيواني لاستخلاص السكوالاين واستخدامه تجاريًا، فاعتمد ما يقرب من 40% من السكوالاين في الصناعات التي تحتاجه في عام 2014.[4] أما عن صناعته، فيتم إنتاج فارنيسين من تخمر سكر قصب السكر وذلك باستعمال فطريات الخميرة المُعدلة جينيًا.[4] بعد ذلك يتم جعل الفارنيسين ثنائي الوحدات للوصول إلى الأيزوسكوالين ثم هدرجة هذا ليصبح سكوالاين.[5]

الاستخدام في مستحضرات التجميل[عدل]

بدأ استخدام السكولاين في ترطيب البشرة في الخمسينيات من القرن العشرين.[4] يوجد السكوالين بكميات صغيرة في الإفرازات الدهنية،[6] إلا أن السكوالاين هو الذي يشيع وجوده في الطبيعة، ويبدو ملحوظًا أكثر في الإفرازات الدهنية في الإنسان وكبد القرش. درجة شدة سمية السكوالاين منخفضة ولا يسبب تهيج البشرة عند استعماله بالمقادير المُستخدمة في مستحضرات التجميل (حتى 100%).[7]

المراجع[عدل]

  1. ^ "Squalane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 15 March 2012. 
  2. ^ Rosenthal, Maurice L. (2002). "Squalane: the natural moisturizer". In Schlossman, Mitchell L. Chemistry and Manufacture of Cosmetics. 3 (Bk. 2) (الطبعة 3rd). صفحات 869–875. 
  3. ^ Tsujimoto, M. (1916). "A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil". Ind. Eng. Chem. 8: 889–896. doi:10.1021/i500010a005. 
  4. أ ب ت ث Ciriminna، Rosaria؛ Pandarus، Valerica؛ Béland، François؛ Pagliaro، Mario (2014). "Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane". Organic Process Research & Development. 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021/op5002337. 
  5. ^ "Deriving Renewable Squalane from Sugarcane" (PDF). Cosmetics & Toiletries. 129 (6). 2014. 
  6. ^ Pappas، A (2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-endocrinology. 1 (2): 72–76. PMC 2835894Freely accessible. PMID 20224687. 
  7. ^ "Final report on the safety assessment of squalane and squalene". Journal of the American College of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.