سيركولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
[7]circulene

سيركولين هو صنف من المركبات الكيميائية العضوية التي تكون أفرادها على شكل حلقة ضخمة تتألف من حلقة مضلعة مركزية تحيط بها حلقات البنزين أو الأرينات بشكل متصل ومدمج.[1]

الأعضاء[عدل]

جرى مخبرياً تحضير سلسلة من مركبات السيركولين المختلفة حسب عدد اضلاع الحلقة المركزية؛ [5]سيركولين (كورانولين) و [6]سيركولين (كورونين) و [7]سيركولين؛[2][3][4][5] بالإضافة إلى [12]سيركولين (كيكولين). يختلف شكل السيركولين الناتج حسب العدد، فمركب [5]سيركولين (كورانولين) له شكل وعاء (زبدية)؛ أما [6]سيركولين (كورونين) فله شكل مسطح، في حين أن [7]سيركولين له شكل السرج.

تمكنت مجموعة بحث سنة 2010 من عزل [4]سيركولين، له حلقة رباعية مركزية (كوادرانولين[6] في حين أن مجموعة بحث أخرى تمكنت من عزل مشتق من [8]سيركولين سنة 2013.[7]

مركبات سيركولين غير متجانسة[عدل]

عند وجود ذرة غير متجانسة في الحلقات المحيطة بحلقة السيركولين المركزية يتم الحصول على مركب سيركولين غير متجانس، ومن أمثلتها مركب سلفلاور (زهرة الكبريت)، وهو مركب [8]سيركولين غير متجانس ثابت ومستقر، تتكون بنيته من ثمان حلقات ثيوفين.[8]

معرض الصور[عدل]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Dopper، J.H.؛ Wynberg، Hans (1972). "Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons". Tetrahedron Letters. 13 (9): 763–766. doi:10.1016/S0040-4039(01)84432-4. 
  2. ^ Yamamoto، Koji؛ Harada، Tadashi؛ Nakazaki، Masao؛ Naka، Takuo؛ Kai، Yasushi؛ Harada، Shigeharu؛ Kasai، Nobutami (1983). "Synthesis and characterization of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 105 (24): 7171–7172. doi:10.1021/ja00362a025. 
  3. ^ Koji، Yamamoto؛ Tadashi، Harada؛ Yoshio، Okamoto؛ Hiroaki، Chikamatsu؛ Masao، Nakazaki؛ Yasushi، Kai؛ Takuo، Nakao؛ Mitsuya، Tanaka؛ Shigeharu، Harada؛ Nobutami، Kasai (1988). "Synthesis and molecular structure of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 110 (11): 3578–3584. doi:10.1021/ja00219a036. 
  4. ^ Yamamoto، K.؛ Sonobe، H.؛ Matsubara، H.؛ Sato، M.؛ Okamoto، S.؛ Kitaura، K. (1996). "Convenient New Synthesis of [7]Circulene". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35: 69–70. doi:10.1002/anie.199600691. 
  5. ^ Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article نسخة محفوظة 29 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Bharat، Bhola؛ Bally، T.؛ Valente، A.؛ Cyrański، Michał K.؛ Dobrzycki، Ł.؛ Spain، Stephen M.؛ Rempała، P.؛ Chin، Matthew R.؛ King، Benjamin T. (2010). "Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment". Angew. Chem. Int. Ed. 49: 399–402. doi:10.1002/anie.200905633. 
  7. ^ Feng، C.-N.؛ Kuo، M.-Y.؛ Wu، Y.-T. (2013). "Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes". Angew. Chem. Int. Ed. 52: 7791–7794. doi:10.1002/anie.201303875. 
  8. ^ Konstantin، Yu. Chernichenko؛ Sumerin، Viktor V.؛ Shpanchenko، Roman V.؛ Balenkova، Elizabeth S.؛ Nenajdenko، Valentine G. (2006). "Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide". Angewandte Chemie International Edition. 45 (44): 7367–7370. doi:10.1002/anie.200602190. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.