غلايكول ثنائي الايثيلين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
غلايكول ثنائي الايثيلين
diethylene glycol
Skeletal formula of diethylene glycol

Ball-and-stick model of the diethylene glycol molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

2-(2-Hydroxyethoxy)ethan-1-ol

أسماء أخرى

diethylene glycol; ethylene diglycol; diglycol; 2,2'-oxybisethanol; 2,2'-oxydiethanol; 3-oxa-1,5-pentanediol;
dihydroxy diethyl ether

المعرفات
رقم CAS 111-46-6 Yes Check Circle.svg
بوب كيم (PubChem) 8117

الخواص
صيغة جزيئية C4H10O3
الكتلة المولية 106.12 g/mol
المظهر Colorless liquid
الكثافة 1.118 g/mL
نقطة الانصهار −10.45 °س، 263 °ك، 13 °ف
نقطة غليان 244 - 245 °س، 272 °ك، -165 °ف
الذوبانية في ماء miscible
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

غلايكول ثنائي الايثيلين هو مركب عضوي له الصيغة C4H8O2، وهو عبارة عن إيثر.

الخواص[عدل]

يمتزج بشكل جيد مع الماء، ومع باقي المذيبات العضوية الأخرى. يبلغ عزم ثنائي قطب المركب 0.45 ديباي. في الحالة الصلبة بنيتين بلوريتين مختلفتين: النمط I والنمط II. عند الدرجة 0°س يتحول النمط الثاني إلى الأول، والذي بنصهر عند الدرجة 11°س.[1] يتميز المركب بتناظر هندسي واضح، ويكون له تشكيل الكرسي كما لمركب حلقي الهكسان.

يشكل مزائج سهلة الاشتعال مع الهواء، حيث أن نقطة الوميض له تبلغ 12°س. يتراوح تركيب المزائج القابلة للاشتعال بين 1.9 % حجماً (70 غ/م3) و22.5 % حجماً (820 غ/م3) (الحدود الدنيا والعليا). أما درجة حرارة الاشتعال الذاتي فتبلغ 375°س. في حين أن الموصلية الكهربائية له تبلغ 5·10−13 S·m−1 وهي ضعيفة جداً.

التحضير[عدل]

يحضر من البلمهة المحفزة حمضياً لمركب الديوكسان، والذي ينتج من حلمهة أكسيد الإيثيلين. يجري التفاعل وفق الآلية الموضحة أدناه: آلية تفاعل التحضير

يحصل على المركب كناتج ثانوي من عملية إضافة أكسيد الإيثيلين Ethoxylation والمستخدمة أثناء إنتاج مركبات مثل كبريتات ميريث الصوديوم Sodium myreth sulfate وكبريتات لوريث الصوديوم Sodium laureth sulfate والتي لها تطبيقات في مجال مستحضرات التجميل.[4]

تراوح الإنتاج العالمي من عام 1985 بين 11,000 إلى 14,000 طن.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم كمذيب لاقطبي شبيه بثنائي إيثيل الإيثر من حيث القدرة على حل المركبات المختلفة، إلا أن الديوكسان يمتزج مع الماء في حين أن الإيثر الإيثيلي لا يمتزج. لكن نظراً للسمية النسبية فإنه غالباً ما يستخدم

رباعي هيدرو الفوران THF كبديل عنه في بعض التطبيقات. على الرغم من ذلك، فإن له نقطة غليان أعلى من رباعي هيدرو الفوران.

يستخدم كمثبت لمركب 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان، والذي لديه قابلية للتفكك عند تخزينه أو نقله في أوعية من الألومنيوم. عادة ما يكون الألومنيوم خاملاً نتيجة وجود طبقة من الأكسيد على السطح، إلا أنه تعرض هذ الطبقة لمركبات كلورو الكربون فإنه من الممكن أن يتشكل كلوريد الألومنيوم، والذي بدوره يحفز تفاعل نزع هاليد الهيدروجين لثلاثي كلورو الإيثان المتبقي إلى 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين وكلوريد الهيدروجين. في حال إضافة الديوكسان كمثبت فإن يظهر مقدرةً على تشكيل ربيطة مع ثلاثي كلوريد الألومنيوم، ويعطل دوره التحفيزي بتشكيله ناتج ضم.

تتصرف ذرة الأكسجين في المركب كقاعدة لويس، بالتالي فالمركب قادر على حل العديد من المركبات اللاعضوية، كما أن قادر على تشكيل ربيطات متمخلبة. فعلى سبيل المثال يتفاعل مع كاشف غرينيار من أجل ترسيب ثنائي هاليد المغنسيوم، بالتالي فإن بذلك يؤثر على توازن شلينك Schlenk equilibrium في الوسط. يمكن تحضير ثنائي ميثيل المغنسيوم بهذا الأسلوب.

   2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg

يستخدم أيضاً كمقيس داخلي في مطيافية الطنين النووي المغناطيسي للبروتون وذلك بمزجه مع D2O (الماء الثقيل).[8]

المراجع[عدل]