انتقل إلى المحتوى

فنفاليرات

تحتوي هذه المقالة ترجمة آلية، يلزم إزالتها لتحسين المقالة.
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
فنفاليرات
الصيغة البنائية للفينفاليرات ذات الكيمياء الفراغية غير المعروفة
جزيء فينفاليرات
جزيء فينفاليرات
الاسم النظامي (IUPAC)

(RS)-ألفا-سيانو-3-فينوكسي بنزيل (RS)-2-(4-الكلوروفينيل)-3-ميثيلبوتيرات

أسماء أخرى

رقم التَّسجيل لدى دائرة المُستخلصات الكيميائيَّة (CAS) (P231)

المعرفات
رقم CAS 51630-58-1 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 3347
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Clc1ccc(cc1)C(C(=O)OC(C#N)c3cccc(Oc2ccccc2)c3)C(C)C
  • 1S/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3
    Key: NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C25H22ClNO3
كتلة مولية 419.9 غ.مول−1
المظهر Yellow-brown viscous liquid
الكثافة 1.175 g/cm3
الذوبانية في الماء 2 μg/L
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفينفاليرات (بالإنجليزية: Fenvalerate)‏ هو مبيد حشري بريثرويد صناعي. إنه مزيج من أربعة ايزومرات بصرية لها أنشطة مختلفة في المبيدات الحشرية. وتكوين 2-S ألفا (أو SS) المعروف باسم إسفينفاليرات، هو الأيزومر الأكثر نشاطًا في المبيدات الحشرية. حيث يتكون الفينفاليرات من حوالي 23٪ من هذا الايزومر. وهو سائل لزج أصفر بني وشبه غير قابل للذوبان في الماء.

والفينفاليرات هو مبيد حشري ذو سمية معتدلة التأثير على الثدييات. ففي حيوانات المختبر لوحظت سمية الجهاز العصبي المركزي بعد التعرض الحاد أو قصير الأمد. لدى الفينفاليرات تطبيقات ضد مجموعة واسعة من الآفات بما في ذلك بعض الآفات الأكثر تدميراً مثل الهيليكوفيربا أسولتا (Helicoverpa assulta).[1] حيث يتم تقليل مستويات المخلفات عن طريق معدلات التطبيق المنخفضة. إن الفينفاليرات هو الأكثر سمية للنحل والأسماك. ويوجد في بعض المركزات القابلة للاستحلاب ULV والمساحيق القابلة للبلل والتركيبات بطيئة الإطلاق والمبيدات الحشرية الضبابية والحبيبات. ويستخدم بشكل شائع لمكافحة الحشرات في الأغذية والأعلاف ومنتجات القطن، ولمكافحة الذباب والقراد في الحظائر والإسطبلات. حيث لا يؤثر الفينفاليرات على النباتات ولكنه نشط لفترة طويلة من الزمن.

قد يتسبب الفينفاليرات في تهيج الجلد والعينين عند ملامسته، كما أنه ضار إذا ابتلع.

علم السموم والسلامة[عدل]

تتحلل المادة عند التسخين بين 150°-300° درجة مئوية منتجة أبخرة سامة بما في ذلك سيانيد الهيدروجين وكلوريد الهيدروجين. وتصبح المادة أيضًا سيانوجينية بعد التحلل المائي لرابطة الإستر والتي يمكن أن تحدث أيضًا بدون تسخين.[2]

حيث تهيج المادة العين والجلد والجهاز التنفسي. وقد تسبب المادة تأثيرات على الجهاز العصبي مما يؤدي إلى إحساس بالوجه مثل الوخز أو الحكة أو الحرقان.[2]

وقد أظهر الفينفاليرات آثارًا مسرطنة في الدراسات التي أجريت على الحيوانات.[3][4]

الاستحواذ والعرض[عدل]

يمكن الحصول على الفينفاليرات من خلال عملية إنتاج متعددة الخطوات تبدأ من م-فينوكسيتولوين وب- كلوروتولوين. حيث يتم تحويل م-فينوكسيتولوين إلى فينوكسي بنزالديهيد ثم يتفاعل مع 2-أيزوبروبيل- (4-كلوروفينيل) -كلوريد حمض الخليك.[5][6] المنتج التقني عبارة عن خليط راسمي من الأيزومرات الأربعة بنسب متساوية ويحتوي على حوالي 90-94٪ فينفاليرات.[4]

الكيمياء الفراغية[عدل]

يحتوي الفينفاليرات على اثنين من المجسمات وبالتالي يتكون من أربعة ستيريو ايزومرات. وهو خليط من (S ، S) ، (R ، R) ، (S ، R) و (R ، S):[4]

الأيزومرات المجسمة من الفينفاليرات
CAS-رقم : 66230-04-4
CAS-رقم : 67614-33-9
CAS-رقم : 67614-32-8
CAS-رقم : 66267-77-4

يُعرف الأيزومر الفراغي (S ، S) أيضًا باسم اسفنفاليرات.[4][7]

صفات[عدل]

الفينفاليرات مادة صلبة صفراء قابلة للاشتعال وغير قابلة للذوبان عمليًا في الماء. يتحلل التسخين فوق °150 درجة مئوية مما ينتج عنه أبخرة سامة مسببة للتآكل (كلوريد الهيدروجين، سيانيد الهيدروجين).[8] المركب مستقر للضوء والهواء والحرارة والرطوبة.[9] يحدث التحلل السريع تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية.[4][7]

الاستعمال[عدل]

يستخدم الفينفاليرات كمبيد حشري ومبيد للقراد. كما يتم استخدامه على سبيل المثال في البساتين ضد الحشرات القارضة والماصة وضد عمال مناجم الأوراق وعث الترميز وعث العنكبوت وفي زراعة الذرة ضد حفار الذرة الأوروبيين وفي زراعة الكروم ضد عث العنب وديدان الربيع.[9]

على النقيض من إسفينفاليرات (يحتوي هذا فقط على الأيزومر الفردي لزميل السباق معدل فينفال النشط كمواد فعالة[7]) ولم تتم الموافقة على أي منتج لوقاية النباتات يحتوي على هذه المادة الفعالة في ألمانيا والنمسا وسويسرا.[10]

كما يحدد دستور الأدوية الأوروبي حدًا قدره 1.5 مجم / كجم−1 لمخلفات الفينفاليرات في الأدوية العشبية.[4][11]

انظر أيضا[عدل]

روابط خارجية[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ Wang، Kai-Yun؛ Zhang، Yong؛ Wang، Hong-Yan؛ Xia، Xiao-Ming؛ Liu، Tong-Xian (1 يناير 2010). "Influence of three diets on susceptibility of selected insecticides and activities of detoxification esterases of Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Pesticide Biochemistry and Physiology. ج. 96 ع. 1: 51–55. DOI:10.1016/j.pestbp.2009.09.003.
  2. ^ ا ب "Fenvaleraat". Wikipedia (بالهولندية). 21 Nov 2017.
  3. ^ Andreas Striezel (2005) (in German), [Seite 47، صفحة. 47, في كتب جوجل Leitfaden der Nutztiergesundheit], Sonntag, ISBN 978-3830490722, Seite 47، صفحة. 47, في كتب جوجل
  4. ^ ا ب ج د ه و "Fenvalerat". Wikipedia (بالألمانية). 23 Jan 2022.
  5. ^ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer (in German), Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte, Springer, pp. 175–176 und 269–270, ISBN 978-3-662-07876-1
  6. ^ CPCB: قالب:Webarchiv (PDF; 805 kB).
  7. ^ ا ب ج Terence Robert Roberts, D. H. Hutson (1999) (in German), [Seite 660، صفحة. 660, في كتب جوجل Metabolic pathways of agrochemicals], Royal Soc. of Chemistry, ISBN 978-0854044993, Seite 660، صفحة. 660, في كتب جوجل
  8. ^ Richard P. Pohanish (2014) (in German), [[1]، صفحة. 407, في كتب جوجل Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals], William Andrew, pp. 407, ISBN 1-4557-3157-9, [2]، صفحة. 407, في كتب جوجل
  9. ^ ا ب M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller (in German), [Seite 401، صفحة. 401, في كتب جوجل Springer Umweltlexikon], ISBN 978-3-540-63561-1, Seite 401، صفحة. 401, في كتب جوجل
  10. ^ قالب:PSM-Verz
  11. ^ (in German) Europäisches Arzneibuch 10.0, Deutscher Apotheker Verlag, pp. 433, ISBN 978-3-7692-7515-5