فينانثرين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
فينانثرين
فينانثرين

فينانثرين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phenanthrene

أسماء أخرى

Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene

المعرفات
رقم CAS 85-01-8

بوب كيم (PubChem) 995

الخواص
صيغة جزيئية C14H10
الكتلة المولية 178.23 غ/مول
المظهر صلب أبض اللون
الكثافة 1.18 غ/سم3
نقطة الانصهار 101 °س
نقطة غليان 332 °س
الذوبانية في ماء 1.6 مغ/ل ماء
الذوبانية بنحل في البنزين والإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C14H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

الوفرة الطبيعية والتحضير[عدل]

يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.[2][3]

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.[4]

اصطناع الفينانثرين

الخواص[عدل]

يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.

عينة من الفينانثرين

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:

Phenanthren Bromierung.PNG

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/995 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : PHENANTHRENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. نسخة محفوظة 24 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Ravatite Mineral Data نسخة محفوظة 09 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. صفحات 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. 
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  8. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  9. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.