كابرولاكتام

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كابرولاكتام
Caprolactam
كابرولاكتام
كابرولاكتام

الاسم النظامي (IUPAC)

Azepan-2-one

أسماء أخرى

ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2H-azepin-2-one (9CI), Hexanolactame

المعرفات
رقم CAS 105-60-2
بوب كيم (PubChem) 7768

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H11NO
الكتلة المولية 113.16 غ/مول
المظهر صلب أبيض اللون
الكثافة 1.02 غ/سم3
نقطة الانصهار 70 °س
نقطة الغليان 270 °س
الذوبانية في الماء 82 غ/100 مل ماء (20 °س)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كابرولاكتام هو مركب عضوي من مجموعة اللاكتامات (أميدات حلقية)، له الصيغة الكيميائية C6H11NO والتي تكون على شكل حلقة سباعية، ويكون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل صلب أبيض اللون.

التحضير[عدل]

يحضر الكابرولاكتام من حلقي الهكسانون (1)، والذي يحوّل إلى الأكسيم الموافق (2)، والذي بدوره يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب بكمان عند معالجته بحمض الكبريتيك ليعطي كابرولاكتام (3).

تحضير كابرولاكتام بواسطة إعادة ترتيب بكمان.

في السابق كان كابرولاكتام يحضر من تفاعل كابرولاكتون مع الأمونياك.[2]

الخصائص[عدل]

  • في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة يكون كابرولاكتام على شكل صلب أبيض اللون، له انحلالية جيدة جداً في الماء.
  • يتفكك كابرولاكتام عند التسخين ليعطي الأمونياك وأكاسيد النتروجين.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم كابرولاكتام بشكل رئيسي كمادة أولية في صناعة نايلون 6، وهو بوليمر شائع الاستخدام والإنتاج في الصناعة.[2]

يتم ذلك عن طريق تفاعل حلمهة للمركب:

تفاعل حلمهة كابرولاكتام يفتح الحلقة

ثم يبدأ بالتفاعل مع نفسه في تفاعل بلمرة:

بلمرة كابرولاكتام

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7768 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : azepan-2-one — الرخصة: محتوى حر
  2. أ ب Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (2005), "Caprolactam", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_031.pub2


5alpha-Dihydroprogesterone 3D spacefill.png
هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.