كاتيكول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كاتيكول
كاتيكول
Skeletal formula

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2-diol[1]

أسماء أخرى

Catechol,
Pyrocatechol[1]
1,2-Benzenediol
2-Hydroxyphenol
1,2-Dihydroxybenzene
o-Benzenediol
o-Dihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 120-80-9
بوب كيم (PubChem) 289
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C(=C1)O)O[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O2
الكتلة المولية 110.1 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة 1.34 غ/سم3
نقطة الانصهار 105 °س
نقطة الغليان 245 °س
الذوبانية في الماء 451 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاتيكول [4] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

الوفرة الطبيعية[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[5] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[6]

التحضير[عدل]

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.
تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك.[7] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[8]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[7]

الخواص[عدل]

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.


المراجع[عدل]

  1. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 691، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. أ ب ت العنوان : pyrocatechol — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289
  4. ^ ترجمة Catechol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 11-02-2017..
  5. ^ Charrouf, Z.؛ Guillaume, D. (2007)، "Phenols and Polyphenols from Argania spinosaAmerican Journal of Food Technology، 2 (7): 679–683، doi:10.3923/ajft.2007.679.683.
  6. ^ Delsignore, A؛ Romeo, F؛ Giaccio, M (1997)، "Content of phenolic substances in basidiomycetes"، Mycological Research، 101 (5): 552–6، doi:10.1017/S0953756296003206.
  7. أ ب "Catechol from Salicylaldehyde"، www.orgsyn.org، مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2018، اطلع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2016.
  8. ^ Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.