كاتيكول

كاتيكول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Benzene-1,2-diol
أسماء أخرى
	Catechol, ; Pyrocatechol; 1,2-Benzenediol; 2-Hydroxyphenol; 1,2-Dihydroxybenzene; o-Benzenediol; o-Dihydroxybenzene
المعرفات
رقم CAS	120-80-9
بوب كيم (PubChem)	289
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C(=C1)O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H ; InChIKey:YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O2
الكتلة المولية	110.1 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة	1.34 غ/سم3
نقطة الانصهار	105 °س
نقطة الغليان	245 °س
الذوبانية في الماء	451 غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

كاتيكول والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₆H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

الوفرة الطبيعية[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛^[4] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.^[5]

التحضير[عدل]

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.

تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH₃- بواسطة حمض هيدرويوديك.^[6] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.^[7]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.^[6]

الخواص[عدل]

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.

المراجع[عدل]

↑ ^أ ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^أ ^ب ^ت pyrocatechol (بالإنجليزية), WikiData Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، WikiData Q98915402
^ Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683.
^ Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. ج. 101 ع. 5: 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206.
↑ ^أ ^ب "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 2018-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-17.
^ Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.

في كومنز صور وملفات عن: كاتيكول

بوابة الكيمياء

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[iupac2013-1] أ ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[wikidata-d435074b949bc943977318eeb7225644ed3ad8a5-2] أ ^ب ^ت pyrocatechol (بالإنجليزية), WikiData Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، WikiData Q98915402

[4] Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683.

[5] Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. ج. 101 ع. 5: 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206.

[:0-6] أ ^ب "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 2018-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-17.

[Ullmann-7] Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]