كارفاكرول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كارفاكرول
الخواص
الصيغة الجزيئية C₁₀H₁₄O[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
الكثافة 0.9772 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]  تعديل قيمة خاصية (P2054) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 2.5 درجة حرارة مئوية[2]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
نقطة الغليان 241.5 درجة حرارة مئوية[2]  تعديل قيمة خاصية (P2102) في ويكي بيانات
المعرفات
CAS 499-75-2  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 10364  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكارفاكرول، أو السيموفينول وصيغته C6H3 (CH3) (OH) C3H7، وهو فينول أحادي التربينويد. له الرائحة النفاذة والمميزة للمردقوش شائع. [4]

تواجده الطبيعي[عدل]

الكارفاكرول موجود في الزيت العطري لل المردقوش الشائع، وزيت الزعتر، والزيوت التي يتم الحصول عليها من الرشاد، ونعناع الفَرس. يحتوي الزيت العطري لسلالات الزعتر الفرعية على ما يعادل 5٪ و 75٪ من الكارفاكرول، في حين أن الأنواع الفرعية لـ الندغ تحمل محتوى يعادل بين 1٪ و 45٪.[5][6] بينما المردقوش كبير والفوذنج التيسيغنيان من الكارفاكرول، بنسب تعادل 50٪ و60-80٪ على التوالي.[7] يوجد أيضًا في التكيلا و Lippia graveolens (الأوريجانو المكسيكي) وفي عائلة رعي الحمام[8]

البدائل المصنعة والمشتقات[عدل]

يمكن تحضير الكارفاكرول صناعياً عن طريق اندماج حامض سلفونيك الكايمين مع البوتاس الكاوي. من خلال عمل حمض النيتروز على البنزين 1-ميثيل-2-أمينو-4-بروبيل، بالتسخين لفترات طويلة من خمسة أجزاء من الكافور مع جزء واحد من اليود ؛ أو عن طريق تسخين الكارفول بحمض الفوسفوريك الجليدي أو عن طريق إزالة هدرجة الكارافون بمحفز من البلاديوم-الكربون. يتم استخراجه من زيت المردقوش الشائع عن طريق محلول البوتاس بنسبة 50 ٪. وهو زيت سميك يثبت عند 20 درجة مئوية على كتلة من بلورات ونقطة الانصهار 0 درجة مئوية، ونقطة الغليان 236-237 درجة مئوية. أكسدته مع كلوريد الحديديك يحوله إلى ديكارفاكرول، في حين أن خماسي كلوريد الفوسفور يحوله إلى الكلورسيمول.

قائمة النباتات التي تحتوي على المادة الكيميائية[عدل]

علم السموم[عدل]

في المختبر، يمتلك الكارفاكرول نشاطًا مضادًا للميكروبات ضد 25 نوعًا مختلفًا من البكتيريا والسلالات السنية مثل، Cladosporium herbarum و Penicillium glabrum والفطريات مثل Fusarium verticillioides وكودانة سولاني وPhytophthora capsici وSclerotinia sclerotiorum.

دستور الأدوية[عدل]

انظر أيضا[عدل]

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت ث العنوان : CARVACROL — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. أ ب ت المحرر: William Mickey Haynes — العنوان : CRC Handbook of Chemistry and Physics —  : الاصدار 97 — الصفحة: 3-334 — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364
  4. ^ Ultee, A.؛ Slump, R. A.؛ Steging, G.؛ Smid, E. J. (2000)، "Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice"، Journal of Food Protection، 63 (5): 620–624، doi:10.4315/0362-028x-63.5.620، PMID 10826719.
  5. ^ Vladić, J.؛ Zeković, Z.؛ Jokić, S.؛ Svilović, S.؛ Kovačević, S.؛ Vidović, S. (نوفمبر 2016)، "Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process"، The Journal of Supercritical Fluids، 117: 89–97، doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  6. ^ De Vincenzi, M.؛ Stammati, A.؛ De Vincenzi, A.؛ Silano, M. (2004)، "Constituents of aromatic plants: Carvacrol"، Fitoterapia، 75 (7–8): 801–804، doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002، PMID 15567271.
  7. ^ De León Rodríguez, A.؛ Escalante Minakata, P.؛ Jiménez García, M. I.؛ Ordóñez Acevedo, L. G.؛ Flores Flores, J. L.؛ Barba de la Rosa, A. P. (2008)، "Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry"، Food Technology and Biotechnology، 46 (4): 448–455، مؤرشف من الأصل في 01 يونيو 2020.
  8. ^ User, Super، "Characterization of Volatile Compounds from Ethnic Agave Alcoholic Beverages by Gas Chromatography-Mass Spectrometry"، www.ftb.com.hr، مؤرشف من الأصل في 01 يونيو 2020، اطلع عليه بتاريخ 1 يونيو 2020. {{استشهاد ويب}}: |الأخير= has generic name (مساعدة)