كلوروبنزين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كلوروبنزين
كلوروبنزين
كلوروبنزين

كلوروبنزين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Chlorobenzene

أسماء أخرى

Phenyl chloride

المعرفات
الاختصارات PhCl
رقم CAS 108-90-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 7964

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H5Cl
الكتلة المولية 112.56 g/mol
المظهر سائل عديم اللون
الرائحة شبيه برائحة اللوز[1]
الكثافة 1.11 g/cm³, liquid
نقطة الانصهار -45 °س، 228 °ك، -49 °ف
نقطة الغليان 131 °س، 404 °ك، 268 °ف
الذوبانية في الماء 0.5 g l−1 في الماء على20 °C
الذوبانية في other solvents قابل للذوبان في معظم المذيبات العضوية
ضغط البخار 9 mmHg[1]
قابلية مغناطيسية -69.97·10−6 cm3/mol
المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
حدود الاشتعال 1.3%-9.6%[1]
حد التعرض المسموح به U.S TWA 75 ppm (350 mg/m3)[1]
LD50 2290 mg/kg (rat, oral)
2250 mg/kg (rabbit, oral)
2300 mg/kg (mouse, oral)
2250 mg/kg (guinea pig, oral)[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكلوروبنزين (أو كلور البنزين) هو مركب عضوي عطري له الصيغة الكيميائية C 6 H 5 Cl. وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال وهو مذيب شائع وسيط يستخدم على نطاق واسع في تصنيع المواد الكيميائية الأخرى.[3]

الاستخدامات[عدل]

الاستخدام الرئيسي لكلور البنزين هو وسيط في إنتاج السلع مثل مبيدات الأعشاب والأصباغ والمطاط. يستخدم الكلوروبنزين أيضًا كمذيب عالي الغليان في العديد من التطبيقات الصناعية وكذلك في المختبرات.[4][5]

الكلوروبنزينه كان يستخدم مرة واحدة في تصنيع بعض المبيدات الحشرية، وأبرزها DDT، من خلال التفاعل مع الكلورال (ثلاثي كلورأسيتالدهيد)، ولكنها امتنعت هذا التطبيق مع استخدام تقلص من DDT. في وقت من الأوقات ، كان كلوروبنزين البشير الرئيسي لتصنيع الفينول : [6]

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl

يحتوي التفاعل أيضًا على منتج ثانوي من الملح. يُعرف التفاعل باسم عملية Dow ، ويتم إجراء التفاعل عند 350 درجة مئوية باستخدام هيدروكسيد الصوديوم المنصهر بدون مذيب. تُظهر تجارب وضع العلامات أن التفاعل يستمر عبر الإزالة أو الإضافة، من خلال البنزين كوسيط .

إنتاج[عدل]

تم وصفه لأول مرة في عام 1851. يتم تصنيع كلوروبنزين عن طريق الكلورة للبنزين في وجود كمية حفازة من حمض لويس مثل كلوريد الحديديك وثاني كلوريد الكبريت وكلوريد الألومنيوم اللامائي: [3]

Chlorination benzene.svg

طرق المختبر[عدل]

يمكن إنتاج الكلوروبنزين من الأنيلين عن طريق كلوريد بنزينديازونيوم، والمعروف باسم تفاعل ساندميير.

السلامة[عدل]

يُظهر الكلوروبينزين سمية "منخفضة إلى معتدلة" كما يتضح من LD50

حوالي 2.9 جم / كجم.[4] حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حد التعرض المسموح به عند 75 جزء في المليون (350   ملغم / م 3) أكثر من متوسط مرجح لمدة ثماني ساعات للعمال الذين يتعاملون مع كلورو بنزين.[7] 

علم السموم والتحلل البيولوجي[عدل]

يمكن أن يستمر الكلوروبنزين في التربة لعدة أشهر، وفي الهواء لمدة ثلاثة أيام ونصف تقريبًا، وفي الماء لمدة تقل عن يوم واحد. قد يتعرض البشر لهذا العامل عن طريق تنفس الهواء الملوث (بشكل أساسي عن طريق التعرض المهني)، أو استهلاك الطعام أو الماء الملوث، أو عن طريق الاتصال بالتربة الملوثة (عادة بالقرب من مواقع النفايات الخطرة). ومع ذلك، فإنه لا يعتبر ملوثًا بيئيًا واسع الانتشار.[8]

إذا دخل الجسم بأي طريقة كانت، فإنه عادةً ما يُفرز عن طريق الرئتين والجهاز البولي.

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت ث "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. أ ب U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  4. أ ب Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); مفقود أو فارغ |title= (مساعدة)
  6. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2020-04-12 على موقع واي باك مشين.
  8. ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) Erratum: Rehfuss, M. (2006). "Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]". Systematic and Applied Microbiology. 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

روابط خارجية[عدل]