كوتينين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كوتينين
كوتينين

كوتينين

المعرفات
رقم CAS 486-56-6

بوب كيم 854019  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN1C(CCC1=O)C2=CN=CC=C2[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C₁₀H₁₂N₂O[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
الكتلة المولية 176.219 غ/مول
الكثافة 1.1±0.1 غ/سم3
نقطة الانصهار 40 - 42 °س
نقطة الغليان 316.0±0.0 °س عند 760 مم زئبق
الذوبانية في الماء 117.0 غ/مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كوتينين (بالإنجليزية: Cotinine)‏، مركب كيميائي عبارة عن مادة شبه قلوية والصيغة الجزيئية لها هي : C10H12N2O . المادة موجودة في التبغ وهي - أيضًا - المستقلب السائد للنيكوتين.[3][4][5] كلمة كوتينين هي لفظ مقلوب لكلمة "نيكوتين" ، يتم استخدامها كمؤشر حيوي للتعرض لدخان التبغ . تتم دراسة الكوتينين حاليًا كعلاج للاكتئاب واضطراب ما بعد الصدمة والفصام ومرض الزهايمر ومرض باركنسون. تم تطوير الكوتينين كمضاد للاكتئاب مثل ملح حمض الفوماريك ، فوماريت، ليتم بيعه تحت الاسم التجاري (بالإنجليزية: Scotine)‏ ولكن لم يتم تسويقه .[6][7][8]

على غرار النيكوتين ، يرتبط الكوتينين بمستقبلات الأسيتيل كولين العصبية للنيكوتين، وينشطها، ويزيل حساسيتها، وإن كان بفاعلية أقل بكثير. أما فيما يخص النماذج الحيوانية فقد أظهرت أن للكوتينين تأثيرات منشطة للذهن ومضادة للذهان.[9][10][11]

لأن الكوتينين المستقلب الرئيسي للنيكوتين وقد ثبت أنه نشط دوائيًا، تم اقتراح أن بعض تأثيرات النيكوتين في الجهاز العصبي يمكن توسطها عن طريق الكوتينين و / أو التفاعلات المعقدة مع النيكوتين نفسه.[12][13]

مصدر الكوتينين[عدل]

الكوتينين هو أحد قلويدات التبغ الثانوية التي تشمل النورنيكوتين والأنتابين وغيرها في منتجات التبغ.[14][15]

آلية العمل[عدل]

يرتبط الكوتينين - على غرار النيكوتين - وينشط ويزيل حساسية مستقبلات النيكوتين العصبية، وإن كان ذلك بفاعلية أقل بكثير. في سياق التجارب العلمية، أظهر تأثيرات الكوتينين كمنشط الذهن ومضادة للذهان.[9][10][11][16][17]

علم السموم[عدل]

في تجارب أجريت على الفئران ، أظهر الكوتينين عند تناوله عن طريق الفم وداخل الصفاق نعاسًا وسلوكًا ضعيفًا، وعند زيادة الجرعات تحدث الانفعالات الشديدة وضيق التنفس، كانت السمية المحددة في الفئران عند الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) بين 930 مجم / كجم (داخل الصفاق) و 1604 مجم / كجم (عن طريق الفم ).[18][19][20]

انظر أيضًا[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت ث مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/854019 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : cotinine — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/854019
  3. ^ PubChem. "Nicotine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 10 مايو 2021. اطلع عليه بتاريخ 18 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ C. R.; Triggle, David J. (1996-11-21). Dictionary of Pharmacological Agents (باللغة الإنجليزية). CRC Press. ISBN 978-0-412-46630-4. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Dwoskin, Linda P.; Teng, Lihong; Buxton, Susan T.; Crooks, Peter A. (1999-03-01). "(S)-(−)-Cotinine, the Major Brain Metabolite of Nicotine, Stimulates Nicotinic Receptors to Evoke [3H]Dopamine Release from Rat Striatal Slices in a Calcium-Dependent Manner". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (باللغة الإنجليزية). 288 (3): 905–911. ISSN 0022-3565. PMID 10027825. مؤرشف من الأصل في 26 فبراير 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Moran, Valentina Echeverria (2012-10-10). "Cotinine: Beyond that Expected, More than a Biomarker of Tobacco Consumption". Frontiers in Pharmacology. 3: 173. doi:10.3389/fphar.2012.00173. ISSN 1663-9812. PMID 23087643. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Schmaal, Lianne; Berk, Lotte; Hulstijn, Kai P.; Cousijn, Janna; Wiers, Reinout W.; van den Brink, Wim (2011). "Efficacy of N-acetylcysteine in the treatment of nicotine dependence: a double-blind placebo-controlled pilot study". European Addiction Research. 17 (4): 211–216. doi:10.1159/000327682. ISSN 1421-9891. PMID 21606648. مؤرشف من الأصل في 23 مايو 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ Zawertailo, Laurie; Hendershot, Christian S.; Tyndale, Rachel F.; Le Foll, Bernard; Samokhvalov, Andriy V.; Thorpe, Kevin E.; Pipe, Andrew; Reid, Robert D.; Selby, Peter (2020-06-29). "Personalized dosing of nicotine replacement therapy versus standard dosing for the treatment of individuals with tobacco dependence: study protocol for a randomized placebo-controlled trial". Trials. 21 (1): 592. doi:10.1186/s13063-020-04532-7. ISSN 1745-6215. PMID 32600406. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. أ ب Anderson, David J.; Arneric, Stephen P. (1994-03-03). "Nicotinic receptor binding of [3H]cytisine, [3H]nicotine and [3H]methylcarbamylcholine in rat brain". European Journal of Pharmacology (باللغة الإنجليزية). 253 (3): 261–267. doi:10.1016/0014-2999(94)90200-3. ISSN 0014-2999. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. أ ب Briggs, Clark A.; McKenna, David G. (1998-09-01). "Activation and inhibition of the human α7 nicotinic acetylcholine receptor by agonists". Neuropharmacology (باللغة الإنجليزية). 37 (9): 1095–1102. doi:10.1016/S0028-3908(98)00110-5. ISSN 0028-3908. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. أ ب Buccafusco, Jerry J.; Shuster, Laura C.; Terry, Alvin V. (2007-02-08). "Disconnection between activation and desensitization of autonomic nicotinic receptors by nicotine and cotinine". Neuroscience Letters (باللغة الإنجليزية). 413 (1): 68–71. doi:10.1016/j.neulet.2006.11.028. ISSN 0304-3940. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Crooks, Peter A.; Dwoskin, Linda P. (1997-10-01). "Contribution of CNS nicotine metabolites to the neuropharmacological effects of nicotine and tobacco smoking". Biochemical Pharmacology (باللغة الإنجليزية). 54 (7): 743–753. doi:10.1016/S0006-2952(97)00117-2. ISSN 0006-2952. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ Grizzell, J. Alex; Echeverria, Valentina (2015-10-01). "New Insights into the Mechanisms of Action of Cotinine and its Distinctive Effects from Nicotine". Neurochemical Research (باللغة الإنجليزية). 40 (10): 2032–2046. doi:10.1007/s11064-014-1359-2. ISSN 1573-6903. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. ^ "Cotinine - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. اطلع عليه بتاريخ 19 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  15. ^ Benowitz, Neal L.; Hukkanen, Janne; Jacob, Peyton (2009). "Nicotine Chemistry, Metabolism, Kinetics and Biomarkers". Handbook of experimental pharmacology (192): 29–60. doi:10.1007/978-3-540-69248-5_2. ISSN 0171-2004. PMID 19184645. مؤرشف من الأصل في 25 مايو 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  16. ^ Buccafusco, Jerry J.; Terry, Alvin V. (2009-10). "A reversible model of the cognitive impairment associated with schizophrenia in monkeys: Potential therapeutic effects of two nicotinic acetylcholine receptor agonists". Biochemical Pharmacology. 78 (7): 852–862. doi:10.1016/j.bcp.2009.06.102. ISSN 0006-2952. PMID 19577545. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)
  17. ^ Buccafusco, Jerry J.; Beach, J. Warren; Terry, Alvin V. (2009-02-01). "Desensitization of Nicotinic Acetylcholine Receptors as a Strategy for Drug Development". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (باللغة الإنجليزية). 328 (2): 364–370. doi:10.1124/jpet.108.145292. ISSN 0022-3565. PMID 19023041. مؤرشف من الأصل في 4 أغسطس 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  18. ^ Wiergowski, Marek; Nowak-Banasik, Livia; Morkowska, Anna; Galer-Tatarowicz, Katarzyna; Szpiech, Beata; Korolkiewicz, Roman; Anand, Jacek Sein (2006). "[Determination of nicotine and cotinine in human biological materials and their significance in toxicological studies]". Przeglad Lekarski. 63 (10): 892–896. ISSN 0033-2240. PMID 17288178. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  19. ^ "Cotinine - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021. اطلع عليه بتاريخ 18 نوفمبر 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  20. ^ Saleh, Medhat A.; Hamza, Ramadan Ali; El-Asheer, Osama M.; El Shehaby, Doaa M.; Ibrahim, Ahmed K. (2021-03-01). "COTININE LEVEL AS A BIOCHEMICAL INDICATOR OF THE TOXIC EFFECTS OF PASSIVE SMOKING EXPOSURE ON INFANTS' ANTHROPOMETRIC MEASURES". The Egyptian Journal of Forensic Sciences and Applied Toxicology. 21 (1): 55–68. doi:10.21608/ejfsat.2020.25594.1134. ISSN 1687-0875. مؤرشف من الأصل في 12 مارس 2021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

روابط خارجية[عدل]