كورانولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كورانولين
كورانولين

كورانولين

الاسم النظامي (IUPAC)

Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene

أسماء أخرى

Corannulene
[5]circulene

المعرفات
رقم CAS 5821-51-2

بوب كيم (PubChem) 11831840

الخواص
صيغة جزيئية C20H10
الكتلة المولية 250.29 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كورانولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C20H10.

يتألف الكورانولين بنيوياً من اندماج خمس حلقات بنزين حول حلقة خماسية مركزية (حلقي البنتان)، لذلك يسمى المركب أيضاً [5]سيركولين. وبما أن المركب يعتبر أيضاً قسماً من كرة بوكي، وله شكل الوعاء، فلذلك يسمى المركب أيضاً وعاء بوكي.

التحضير[عدل]

هناك عدة طرق لتحضير مركب الكورانولين، وذلك إما بطرق الاصطناع العضوي التقليدية أو باستخدام أسلوب التحلل الحراري السريع تحت الفراغ Flash vacuum pyrolysis؛ إلا أن الطريقة الأخيرة ذات مردود أقل بالمقارنة مع الوسائل الرطبة في كيمياء المحاليل، ولكنها تطرح طرقاً أوسع بالحصول على مشتقات أكثر.

حضر مركب الكورانين لأول مرة سنة 1966 باصطناع عضوي متعدد المراحل،[2][3] أما طريقة التحلل الحراري السريع تحت الفراغ فتم تقديمها كوسيلة لتحضير المركب سنة 1991.[4]

من الطرق التقليدية للحصول على مركب الكورانولين ومشتقاته إجراء تفاعل استبدال محب للنواة ثم تفاعل حذف على مشتق برومي من الفلورانثين باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم:[5]

Corannulene synthesis Sygula 2000

يمكن إزالة مجموعات البروميد باستخدام فائض من ن-بوتيل الليثيوم.

الخواص[عدل]

يبدي المركب خواص عطرية وذلك اعتماداً على نموذج ينطلق من نموذج حلقي البنتاديينيل العطري الحاوي على ست إلكترونات باي، يحيط به 14 إلكترون من الأنولين.[2]

annulene-within-an-annulene model

إلا أن هناك اعتبارات أخرى حسب الحسابات النظرية تجعل من هذا التقريب أمراً غير مبتوت فيه.[6][7]

اقرا أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11831840 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Corannulene — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ أ ب Barth، W. E.؛ Lawton، R. G. (1966). "Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene". Journal of the American Chemical Society. 88 (2): 380–381. doi:10.1021/ja00954a049. 
  3. ^ Lawton، Richard G.؛ Barth، Wayne E. (April 1971). "Synthesis of corannulene". Journal of the American Chemical Society. 93 (7): 1730–1745. doi:10.1021/ja00736a028. 
  4. ^ Scott، L. T.؛ Hashemi، M. M.؛ Meyer، D. T.؛ Warren، H. B. (1991). "Corannulene. A convenient new synthesis". Journal of the American Chemical Society. 113 (18): 7082–7084. doi:10.1021/ja00018a082. 
  5. ^ Sygula، A.؛ Rabideau، P. W. (2000). "A Practical, Large Scale Synthesis of the Corannulene System". Journal of the American Chemical Society. 122 (26): 6323–6324. doi:10.1021/ja0011461. 
  6. ^ Sygula، A.؛ Rabideau، P. W. (1995). "Structure and inversion barriers of corannulene, its dianion and tetraanion. An ab initio study". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 333 (3): 215–226. doi:10.1016/0166-1280(94)03961-J. 
  7. ^ Monaco، G.؛ Scott، L.؛ Zanasi، R. (2008). "Magnetic euripi in corannulene". The Journal of Physical Chemistry A. 112 (35): 8136–8147. PMID 18693706. doi:10.1021/jp8038779.