انتقل إلى المحتوى

كولين (مركب كيميائي)

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
كولين
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
الاسم النظامي (IUPAC)

2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanamonium

أسماء أخرى

Bilineurine, (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium

المعرفات
رقم التسجيل (CAS) 62–49–7 ☑Y
بب كيم (PubChem) 6209
  • 1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1 ☑Y
    Key: OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H14NO
الكتلة المولية 104.17080
الكثافة 1.09 g/ml
نقطة الغليان 305 °س، 578 °ك، 581 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكولين[1] أو المَرارين[2] يشكل الكولين أملاحًا مختلفة، مثل كلوريد الكولين وبيتارتارات الكولين. يعد عنصرًا غذائيًا أساسيًا للحيوانات، وهو مكون بنيوي للفوسفوليبيدات وأغشية الخلايا.[3]

يستخدم الكولين في تصنيع الأسيتيل كولين، وهو ناقل عصبي يشارك في التحكم في العضلات والعديد من وظائف الجهاز العصبي. يشارك الكولين في التطور المبكر للدماغ، والتعبير الجيني، وإشارات أغشية الخلايا، واستقلاب الدماغ.

على الرغم من أن البشر يصنعون الكولين في الكبد، لكن الكمية المنتجة طبيعيًا غير كافية لتلبية وظائف الخلية، ما يتطلب الحصول على بعض الكولين من الأطعمة أو المكملات الغذائية. تشمل الأطعمة الغنية بالكولين: اللحوم، والدواجن، والبيض، ومنتجات حيوانية أخرى، والخضراوات الصليبية، والبقوليات، والمكسرات، والحبوب الكاملة. يوجد الكولين في حليب الأم ويُضاف عادةً كمكون في أغذية الأطفال.[4]

تاريخ مادة الكولين

[عدل]

اكتشف العالم أدولف ستريكر الكولين Adolph Strecker عام 1864وتم تصنيعه كيميائياً عام 1866 وصنفة مجلس الغذاء والتغذية بمعهد الطب في الولايات المتحدة كمغذٍ أساسي في سنة 1998وكانت أهمية مادة الكولين كمغذٍ أساسي محط الأنظار في سنوات مبكرة من الأبحاث من خلال أبحاث على عمل الأنسولين اُكتُشِفت مادة الكولين كمغذٍ مهم لمنع مرض الكبد الدهنية في عام 1975 أِكتشف العلماء أن إدارة مادة الكولين في الجسم تزيد من توليف وانتشار الإستيل كولين acetylcholine عبر الخلايا العصبية هذة الاكتشافات أدت إلى زيادة الاهتمام في أهمية الكولين كمغذي وأيضاً أهميتة في وظائف الدماغ نحن نعلم اليوم أن مادة الكولين تتكون من مواد حميّية غذائية مهمة لعمل الخلايا بشكل طبيعي وأيضاً توصلنا إلى معرفة أن البشر يحتاجون إلى مادة الكولين في غذائهم للبقاء على حياة صحية طبيعية كل هذ لان مادة الكولين هي متطلب أساسي لتركيب المكونات الأساسية للأغشية وتعتبر مصدراً هاماً من مجموعات ميثيل عطوب labile methyl groups

التركيب الكيميائي

[عدل]

مادة الكولين هي امين رباعي مشبع والصيغة الكيميائية (CH3)3N+CH2CH2OHX−، حيث أن X− هو counterion مثل الكلوريد chloride هايدروكسيدhydroxide والطرطراتtartrate مادة كلوريد كولين Choline chlorideيمكن أن تتشكل من انخفاض وذوبان عميق لمذيب سهل الانصهار مع خليط اليوريا وكل هذا يحدث مع خصائص غير عادية ويستخدم موضعياً ملح ساليسيلات salicylate salt لتخفيف الألم من التقرحات القلاعية

كولين هايدروكسيد

[عدل]

هو واحد من فئة مرحلة نقل المواد الحفازه التي يتم استخدامها لنقل ايون هيدروكسيدhydroxide ion إلى الأنظمة العضوية وبالتالي تعتبر هذه القاعدة قاعدة قوية وهي أيضاً من أقل مراحل نقل المواد الحفازه تكلفة وهي تستخدم كوسيلة رخيصة لتجريد مقاومات الضوء في لوحات الدوائر كولين هيدروكسيد Choline hydroxide هو ليس مستقر تماماً وهو ببطء ينقسم إلى ثلاثي ميثيل أمينtrimethylamine.

الاستقلاب

[عدل]

التخليق الحيوي

[عدل]

في النباتات، تبدأ عملية التخليق الحيوي لـ الكولين بنزع الكربوكسيل من السيرين إلى إيثانول أمين، ويحفز ذلك بواسطة إنزيم سيرين ديكاربوكسيلاز. يمكن أن يتم تخليق الكولين من الإيثانول أمين عبر ثلاث مسارات متوازية، حيث تحدث ثلاث خطوات متتالية من التمثيل الميثيلي، والتي يحفزها إنزيم ناقل ميثيل، وذلك إما على القاعدة الحرة، أو القواعد الفوسفاتية، أو القواعد الفوسفاتيديلية. مصدر مجموعة الميثيل هو S-أدينوسيل إل-ميثيونين، ويتم إنتاج S-أدينوسيل إل-هوموسيستئين كمنتج جانبي.[5][6]

في البشر ومعظم الحيوانات الأخرى، يتم تخليق الكولين داخليًا عبر مسار فوسفatidylإيثانول أمين إن-ميثيل ترانسفيراز (PEMT)، لكن هذا التخليق غير كافٍ لتلبية متطلبات الإنسان. في مسار PEMT الكبدي، يحصل 3-فوسفوغليسيرات (3PG) على مجموعتي أسيل من أسيل-كوإنزيم A ليكوِن حمض فوسفاتيدي. يتفاعل مع ثلاثي فوسفات السيتيدين ليشكِّل ثنائي فوسفات السيتيدين-دياسيل غليسيرول. وتتفاعل مجموعته الهيدروكسيلية مع السيرين لتكوين فوسفاتيديل سيرين، الذي يُنزع منه الكربوكسيل لإنتاج إيثانول أمين، ويتكون فوسفاتيديل إيثانول أمين (PE). ثم ينقل إنزيم PEMT ثلاث مجموعات ميثيل من ثلاثة جزيئات من SAM إلى مجموعة الإيثانول أمين في فوسفاتيديل إيثانول أمين لتشكيل الكولين على هيئة فوسفاتيديل كولين. وتتشكل ثلاث جزيئات من S-أدينوسيل هوموسيستئين (SAH) كمنتجات ثانوية.

يمكن أيضًا تحرير الكولين من سلائف أكثر تعقيدًا. فعلى سبيل المثال، يمكن تحلل فوسفاتيديل كولين إلى كولين (Chol) في معظم أنواع الخلايا. كما يمكن إنتاج الكولين عبر مسار CDP-كولين، حيث تقوم كينازات الكولين (CK) الفوسفاتية في العصارة الخلوية بفوسفرة الكولين باستخدام ATP لإنتاج فوسفو كولين (PChol). يحدث ذلك في أنواع معينة من الخلايا مثل الكبد والكلى. تحول إنزيمات الكولين-فوسفات سيتيديل ترانسفيراز (CPCT PChol) إلى CDP-كولين (CDP-Chol) باستخدام ثلاثي فوسفات السيتيدين (CTP). ويتحول CDP-كولين والديغليسيريد إلى فوسفاتيديل كولين عبر إنزيم دياسيل غليسيرول كولين فوسفو ترانسفيراز (CPT).[7]

في البشر، تؤدي طفرات إنزيم PEMT ونقص الإستروجين (غالبًا بسبب انقطاع الطمث) إلى زيادة الحاجة الغذائية إلى الكولين. في القوارض، يتم تصنيع 70% من الفوسفاتيديل كولين عبر مسار PEMT و30% فقط عبر مسار CDP-كولين. في فئران معدلة وراثيًا (Knockout)، يؤدي تعطيل PEMT إلى اعتماد كامل على الكولين الغذائي.[8]

الامتصاص

[عدل]

في البشر، يمتص الكولين من الأمعاء عبر بروتين غشاء SLC44A1(CTL1) بواسطة الانتشار الميسر، والذي يخضع لتدرج تركيز الكولين وجهد الغشاء عبر الخلايا المعوية. لـ SLC44A1 قدرة محدودة على نقل الكولين: عند التركيزات العالية، تبقى كمية منه غير ممتصة. يخرج الكولين الممتص من الخلايا المعوية عبر الوريد البابي، ويمر بالكبد، ويدخل الدورة الدموية الجهازية. تقوم ميكروبات الأمعاء بتحليل الكولين غير الممتص إلى ثلاثي ميثيل الأمين، الذي يؤكسد في الكبد إلى أكسيد ثلاثي ميثيل الأمين.[7]

يتم تحلل فوسفو كولين وغليسيروفوسفو كولين بواسطة الفوسفوليبازات إلى كولين، يدخل الوريد البابي. وبفضل قابليتهما للذوبان في الماء، قد تمر بعض هذه المركبات دون تغيير إلى الوريد البابي. أما مركبات الكولين الذائبة في الدهون (مثل الفوسفاتيديل كولين والسفينغومييلين)، فإما تحلل بواسطة الفوسفوليبازات، أو تدخل الجهاز اللمفاوي داخل الكيلوميكرونات.

دور مادة الكولين في البشر

[عدل]

علم وظائف الأعضاء

[عدل]

هناك ثلاثة أغراض فسيولوجية لمادة الكولين ومسقلباته وهي السلامة الهيكلية وَ إشارة الأدوار لأغشية الخلايا وللكولنرجك العصبيcholinergic neurotransmission (مركب إستيل /acetylcholine synthesis) وَ كمصدر رئيسي لمجموعات ميثيلmethyl groups عبر مستقطبها ثلاثي ميثيل جليكاين (البيتين) trimethylglycine (betaine) التي تشارك في مسارات توليف adenosylmethionine

مصادر مادة الكولين من الطعام

[عدل]

المقدار الكافي من مادة الكولين للفتاة البالغة هو 425ملغرام كل يوم والمقدار الكافي لرجل هو 550ملغرام كل يوم وهناك أيضا مقدار كافي للمراهقين والأطفال

السعرات الحرارية ملغرام (الكولين) الأطعمة الحيوانية والنباتية
192 473 أوقية خام (142غ)لحم كبد البقر
78 113 بيضة كبيرة مسلوقة
238 190 نصف رطل (227غ)من أسماك القد
270 149 نصف رطل من الدجاج
410 173 ربع من الحليب الذي يحتوي على 1% الدهون
60 حوالي 250 ملعقة طعام (8غ)من ليستين الصوياsoy lecithin
104 177 ألف رطل (454غرام)من القرنبيط
154 113 ألف رطل من السبانخ
432 202 كوب من جنين القمح
450 142 كوبان (,47)من الفول الرائب
626 108 كوبين من الفاصوليا المطبوخة
716 119 كوب من الكينواquinoa غير المطبوخة
103 135 كوب من القطيفة amaranthغير المطبوخة
103 19 جريت فروت
649 54 3 أكواب (710سم مكعب)من الأرز البني المطبوخ
828 77 كوب (146غ)من الفول السوداني
822 74 كوب (143غ)من اللوز

بالإضافة إلى القرنبيط هناك عدد آخر من الخضروات الصليبية قد تكون أيضاً مصادر جيدة لمادة الكولين ويمكن الحصول على مادة الكولين والقيمة الغذائية لكثير من الأطعمة من الشبكة العنكبوتيه

طالع أيضاً

[عدل]

مراجع

[عدل]
  1. ^ محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 137، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
  2. ^ منير البعلبكي؛ رمزي البعلبكي (2008). المورد الحديث: قاموس إنكليزي عربي (بالعربية والإنجليزية) (ط. 1). بيروت: دار العلم للملايين. ص. 219. ISBN:978-9953-63-541-5. OCLC:405515532. OL:50197876M. QID:Q112315598.
  3. ^ Gidding، Curtis E. (2000). "Choline". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. DOI:10.1002/0471238961.0308151207090404.a01. ISBN:978-0-471-48494-3.
  4. ^ "Choline". Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 2 يونيو 2022. مؤرشف من الأصل في 2025-08-26. اطلع عليه بتاريخ 2024-10-31.
  5. ^ "Superpathway of choline biosynthesis". BioCyc Database Collection: MetaCyc. SRI International. مؤرشف من الأصل في 2024-12-02.
  6. ^ Prud'homme MP، Moore TS (نوفمبر 1992). "Phosphatidylcholine synthesis in castor bean endosperm : free bases as intermediates". Plant Physiology. ج. 100 ع. 3: 1527–35. DOI:10.1104/pp.100.3.1527. PMC:1075815. PMID:16653153.
  7. ^ ا ب "Dietary reference values for choline". EFSA Journal. ج. 14 ع. 8. 2016. DOI:10.2903/j.efsa.2016.4484. In this Opinion, the Panel considers dietary choline including choline compounds (e.g. glycerophosphocholine, phosphocholine, phosphatidylcholine, sphingomyelin).
  8. ^ Rucker RB، Zempleni J، Suttie JW، McCormick DB (2007). Handbook of vitamins (ط. 4th). Taylor & Francis. ص. 459–477. ISBN:9780849340222.