ليمونين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ليمونين
ليمونين
ليمونين

ليمونين

الاسم النظامي (IUPAC)

1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene

أسماء أخرى

4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
p-Menth-1,8-diene
Racemic: DL-limonene; Dipentene

المعرفات
رقم CAS 138-86-3 (R/S) N
5989-27-5  (R) N
5989-54-8  (S) N
بوب كيم (PubChem) 22311
439250

الخواص
صيغة كيميائية C10H16
كتلة مولية 136.23 غ.مول−1
المظهر colorless to pale-yellow liquid
الرائحة برتقال
الكثافة 0.8411 g/cm3
نقطة الانصهار -74.35 °س، 199 °ك، -102 °ف
نقطة غليان 176 °س، 449 °ك، 349 °ف
الذوبانية في ماء insoluble
الذوبانية miscible in كحول, بنزين (مركب كيميائي), كلوروفورم, إيثر, ثنائي كبريتيد الكربون, and oils
soluble in رباعي كلوريد الكربون
87° - 102°
معامل الانكسار (nD) 1.4727
كيمياء حرارية
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−6.128 MJ mol−1
المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الليمونين سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في زيت قشور الحمضيات.[1] المتماكب-D هو المتماكب الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر البرتقال كمادة منكهة في صناعة الأغذية.[1][2] ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي كمادة بادئة لصناعة الكارفون وكمذيب في منتجات التنظيف.[1] أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في زيت النعناع وله رائحة شبيهة برائحة الصنوبر أو التربنتين.[1]

التفاعلات الكيميائية[عدل]

يعدّ الليمونين تربينًا مستقراً نسبياً ويمكن تقطيره دون أن يتفكك، ولكنّه قد يتكسّر في درجات الحرارة المرتفعة ليتحول إلى الآيزوبرين.[3] يتأكسد الليمونين بسهولة في الهواء الرطب منتجًا الكارفيول والكارفون وأكسيد الليمونين.[4] وبوجود الكبريت، يفقد الليمونين الهيدروجين ليتحول إلى باراسيامين.[5]

التخليق الحيوي[عدل]

ينتج الليمونين من بيروفوسفات الجيرانيل، وذلك عن طريق تكوين حلقة من كاربكتيون النيريل أو مكافئاته كما هو موضح أدناه. أما الخطوة الأخيرة فتتضمّن فقدان بروتون من الكاتيون لتكوين الألكين.

LimoneneBiosynthesis.svg

التأثير على الصحة[عدل]

قد يؤدي دهن الجلد بالليمونين إلى حدوث تهيّج، ولكنّه يبدو آمنًا للاستخدامات البشرية. [6] الليمونين مادة قابلة للاشتعال عندما يكون سائلًا أو بخارًا، ويعد مادة سامة للحياة المائية.[1]

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت ث ج D-limonene. PubChem Compound Database; CID=440917, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017. نسخة محفوظة 13 أبريل 2018 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597. نسخة محفوظة 06 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Pakdel، Hooshang؛ Pantea، Dana Magdalena؛ Roy، Christian (2001-01). "Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57 (1): 91–107. ISSN 0165-2370. doi:10.1016/s0165-2370(00)00136-4. 
  4. ^ Karlberg، Ann-Therése؛ Magnusson، Kerstin؛ Nilsson، Ulrika (1992-05). "Air oxidation ofd-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis (باللغة الإنجليزية). 26 (5): 332–340. ISSN 0105-1873. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. 
  5. ^ Weitkamp، A. W. (1959-07). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society (باللغة الإنجليزية). 81 (13): 3430–3434. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01522a069. 
  6. ^ Kim، Young Woo؛ Kim، Min Ji؛ Chung، Bu Young؛ Bang، Du Yeon؛ Lim، Seong Kwang؛ Choi، Seul Min؛ Lim، Duck Soo؛ Cho، Myung Chan؛ Yoon، Kyungsil (2013). "Safety evaluation and risk assessment of d-Limonene". Journal of Toxicology and Environmental Health. Part B, Critical Reviews. 16 (1): 17–38. ISSN 1521-6950. PMID 23573938. doi:10.1080/10937404.2013.769418. 

وصلات خارجية[عدل]

طيف الكتلة لليمونين.