مركب حلقي
المركب الحلقي في الكيمياء، هو مركب يتكون من سلسلة من الذرات متصلة ببعضها لتشكل حلقة.[1][2][3] ومع أن الغالبية العظمى من المركبات الحلقية هي مركبات عضوية، إلا أن يوجد مركبات غير عضوية قليلة تشكل مركبات حلقية أيضًا، تتضمن الكبريت، والسيليكون الذي يشكل مركبات السيلان، و الفوسفور الذي يشكل مركبات الفوسفان.
قد تكون المركبات الحلقية عطرية أو لا. فمركب البنزين هو مركب عطري في حين أن حلقي الهكسان ليس عطري. يستخدم مصطلح «متعدد الحلقات» عندما يتشكل جزيء مفرد من أكثر من حلقة واحدة مثل النفثالين، ويستخدم مصطلح مركب حلقي ضخم عندما يحتوي الحلقي على أكثر من 12 ذرة.
-
حلقي الهبتان، مركب حلقي غير عطري. -
بنزين، مركب حلقي. -
نفثالين، مركب متعدد الحلقات. -
بورفيرين، مركب حلقي ضخم. -
بنتازول، مركب حلقي غير عضوي.
البنية والتصنيف
[عدل]المركب الحلقي أو المركب الحَلَقي هو مركب ترتبط فيه على الأقل بعض الذرات لتشكل حلقة.[4] تختلف الحلقات في الحجم من ثلاث ذرات إلى عشرات أو حتى مئات الذرات. تتضمن أمثلة المركبات الحلقية بشكل شائع الحالات التي:
- تكون فيها جميع الذرات كربونية (أي كربوسايكلات)،
- لا تكون فيها أي من الذرات كربونية (مركبات حلقية غير عضوية)، أو
- تكون فيها كل من الذرات الكربونية وغير الكربونية موجودة (مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي على كليهما).
يمكن للذرات الشائعة (نتيجة لتكافؤاتها) أن تشكل عددًا متنوعًا من الروابط، وتكون العديد من الذرات الشائعة حلقات بسهولة. بالإضافة إلى ذلك، اعتمادًا على حجم الحلقة، وترتيب الروابط بين ذرات الحلقة، وترتيبها داخل الحلقات، قد تكون المركبات الحلقية عطرية أو غير عطرية؛ وفي حالة المركبات الحلقية غير العطرية، قد تتراوح من كونها مشبعة بالكامل إلى احتوائها على أعداد مختلفة من الروابط المتعددة. ونتيجة للتغيرات البنائية الممكنة من الناحية الديناميكية الحرارية في البنى الحلقية، فإن عدد البنى الحلقية الممكنة، حتى تلك الصغيرة الحجم (مثل، أقل من 17 ذرة)، يقدر بالمليارات العديدة.[5]
علاوة على ذلك، قد يؤدي إغلاق الذرات في حلقات إلى تثبيت ذرات معينة مستبدلة بمجموعات وظيفية في أماكنها، مما يؤدي إلى ارتباط الكيمياء الفراغية والتمييز الضوئي بالمركب، بما في ذلك بعض المظاهر الفريدة للحلقات (مثل، المتماكبات التكوينية)؛ وكذلك، اعتمادًا على حجم الحلقة، قد تختلف الأشكال ثلاثية الأبعاد للبنى الحلقية – عادة الحلقات المكونة من خمس ذرات أو أكثر – وتتحول فيما بينها بحيث يظهر تماكب شكلي (اختلاف في الشكل ثلاثي الأبعاد دون تغيير في التركيب الكيميائي).[6]
الحلقات الكربونية (الكربوسايكلات)
[عدل]الغالبية العظمى من المركبات الحلقية عضوية، ومن بين هذه، جزء كبير ومهم من الناحية المفاهيمية يتكون من حلقات تحتوي فقط على ذرات كربون (أي، هي كربوسايكلات).
المركبات الحلقية غير العضوية
[عدل]تشكل الذرات غير العضوية مركبات حلقية أيضًا. تشمل الأمثلة:
الكبريت (مثل، أوكتاسلفور الحلقي S₈)، الكبريت والنيتروجين (مثل، ثلاثي كلوريد التريثيازيل (NSCl)₃)، السيليكون (مثل، سيكلوبنتاسيلان (SiH₂)₅)، السيليكون والأكسجين (مثل، هيكساميثيلسيكلوتريسيلوكسان [(CH₃)₂SiO]₃)، الفسفور والنيتروجين (مثل، هيكساكلوروفوسفازين (NPCl₂)₃)، الفسفور والأكسجين (مثل، ميتافوسفات الصوديوم (Na₃PO₂)₃)، البورون والأكسجين (مثل، ميتابورات الصوديوم (Na₃BO₂)₃)، البورون والنيتروجين (مثل، بورازين (BN)₃H₆)، النيتروجين (مثل، بنتازول N₅H).
عندما يستبدل الكربون في البنزين بعناصر أخرى، مثل: بورابنزين، سيلا بنزين، جرمانابنزين، ستانابنزين، وفوسفورين، تبقى الخاصية العطرية محفوظة، وبالتالي فإن المركبات الحلقية غير العضوية العطرية معروفة أيضًا وتم توصيفها جيدًا.[7]
المصادر
[عدل]- ^ "معلومات عن مركب حلقي على موقع id.ndl.go.jp". id.ndl.go.jp. مؤرشف من الأصل في 2020-01-29.
- ^ "معلومات عن مركب حلقي على موقع britannica.com". britannica.com. مؤرشف من الأصل في 2019-09-12.
- ^ "معلومات عن مركب حلقي على موقع jstor.org". jstor.org. مؤرشف من الأصل في 2019-09-12.
- ^ March, Jerry (1985)، Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ط. 3rd)، New York: Wiley، ISBN:0-471-85472-7[بحاجة لرقم الصفحة]
- ^ Reymond، Jean-Louis (2015). "The Chemical Space Project". Accounts of Chemical Research. ج. 48 ع. 3: 722–30. DOI:10.1021/ar500432k. PMID:25687211.
- ^ William Reusch (2010). "Stereoisomers Part I" in Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. مؤرشف من الأصل في 2015-03-10. اطلع عليه بتاريخ 2015-04-07.
- ^ IUPAC Gold Book heterocyclic compounds نسخة محفوظة 2025-09-04 على موقع واي باك مشين.
