مسكارين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
مسكارين
مسكارين

مسكارين

الاسم النظامي (IUPAC)

2,5-Anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol

المعرفات
CAS 300-54-9  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 9308  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية +C9H20NO2
الكتلة المولية 174.26 غ/مول
المظهر بلورات إبرية قابلة للاسترطاب
نقطة الانصهار 181 °س
الذوبانية في الماء جيدة جداً
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

المسكارين هو ناتج طبيعي يوجد في عدة أنواع من الفطريات السامة مثل عيش الغراب والإنسيب والحدرجية.

البنية[عدل]

يحاكي المسكارين وظيفة الناقل العصبي أسيتيل كولين، إذ هو ناهض غير انتقائي لمستقبلات أسيتيل كولين المسكارينية، وذلك رغم أن البنية الفراغية للمركب غير مرنة، وذلك بسبب الحلقة الخماسية في البنية الجزيئية؛ إلا أنه وباستثناء الرابطة المضاعفة مع ذرة الأكسجين فإن بنية الأسيتيل كولين موجودة في بنية المسكارين.[3]

بنية الأسيتيل كولين.

الاصطناع[عدل]

يمكن أن يصطنع المسكارين انطلاقاً من لاكتات الإيثيل (2)، والذي يحوَّل إلى 6,2-ثنائي كلوروبنزيل الإيثر (3)، ثم يختزل بدوره بواسطة هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم إلى الألدهيد الموافق (4). تعطي معالجة الألدهيد الخام ببروميد الأليل ومسحوق الزنك بوجود كلوريد الأمونيوم إلى الحصول على مزيج من مركبين وسطيين (5a و 5b)، والذي تؤدي معالجتهما باليود في الأسيتونتريل في حمام ثلجي إلى الحصول على الناتج المطلوب.[4]

اصطناع المسكارين.

كما توجد العديد من طرق الاصطناع الأخرى المنشورة.[5][6][7][8][9][10][11][12][13][14]

علم السموم[عدل]

يرافق التسمم بالمسكارين عدة أعراض مثل تقبُّض الحدقة واضطراب الرؤية وزيادة إفراز اللعاب والعرق والدموع، وغيرها من الأعراض الأخرى.

تستخدم مناهضات المسكارين في معاكسة أثر هذه المادة السامة، ومنها الأتروبين، الذي يستخدم ترياقاً في هذه الحالة.

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9308 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — العنوان : MUSCARINE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9308
  3. ^ Frydenvang, K.; Jensen, B. (15 May 1993). "Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate". Acta Crystallographica Section C. 49 (5): 985–990. doi:10.1107/S0108270192012198. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Chan, T. H.; Li, C. J. (November 1992). "A concise synthesis of (+)-muscarine". Canadian Journal of Chemistry. 70 (11): 2726–2729. doi:10.1139/v92-346. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Kögl, F.; Salemink, C. A.; Schouten, H.; Jellinek, F. (2010). "Über Muscarin. III". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 76 (2): 109. doi:10.1002/recl.19570760204. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Kögl, F.; Cox, H. C.; Salemink, C. A. (1957). "Über Muscarin". Experientia. 13 (4): 137. doi:10.1007/BF02158130. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Corrodi, H.; Hardegger, E.; Kögl, F.; Zeller, P. (1957). "Synthese von Stereoisomeren des Muscarins". Experientia. 13 (4): 138. doi:10.1007/BF02158131. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ Cox, H. C.; Hardegger, E.; Kögl, F.; Liechti, P.; Lohse, F.; Salemink, C. A. (1958). "Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)-Muscarin aus D-Glucosamin". Helvetica Chimica Acta. 41: 229. doi:10.1002/hlca.660410129. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ Matsumoto, T.; Ichihara, A.; Ito, N. (1969). "A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine". Tetrahedron. 25 (24): 5889. doi:10.1016/S0040-4020(01)83096-9. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Still, W. C.; Schneider, J. A. (1980). "Chelation-controlled synthesis of (.+-.)-muscarine". The Journal of Organic Chemistry. 45 (16): 3375. doi:10.1021/jo01304a056. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Whiting, J.; Au-Young, Y. -K.; Belleau, B. (1972). "A Convenient Synthesis ofL(+)-Muscarine". Canadian Journal of Chemistry. 50 (20): 3322. doi:10.1139/v72-532. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Mubarak, A. M.; Brown, D. M. (1980). "A simple, stereospecific synthesis of (+)-muscarine". Tetrahedron Letters. 21 (25): 2453. doi:10.1016/S0040-4039(00)93174-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ Mubarak, A. M.; Brown, D. M. (1982). "A stereospecific synthesis of (+)-muscarine". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 809. doi:10.1039/P19820000809. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. ^ Pochet, S.; Huynh Dinh Tam (1982). "Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series". The Journal of Organic Chemistry. 47 (2): 193. doi:10.1021/jo00341a003. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)