ميسيتيلين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ميسيتيلين
ميسيتيلين
ميسيتيلين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,3,5-Trimethylbenzene[1]

أسماء أخرى

Mesitylene[1]
sym-Trimethylbenzene

المعرفات
CAS 108-67-8  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 7947  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C9H12
الكتلة المولية 120.19 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار −45 °س
نقطة الغليان 165 °س
الذوبانية في الماء عملياً غير قابل للانحلال في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C9H12، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.[3]

الخواص[عدل]

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.

تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C6H3(COOH)3. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5،3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6،4،2-ثلاثي ميثيل الفينول).[4]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.[5]

كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.

تحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين.

مراجع[عدل]

  1. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 139. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MESITYLENE — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  4. ^ Chambers، Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. صفحات 242–243. ISBN 9780849317903. مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019. 
  5. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.