نتروبنزين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
نتروبنزين
Nitrobenzene
نتروبنزين
نتروبنزين

نتروبنزين

أسماء أخرى

Nitrobenzol
Oil of mirbane

المعرفات
رقم CAS 98-95-3

بوبكيم (PubChem) 7416
رقم المفوضية الأوروبية 202-716-0[1]  تعديل قيمة خاصية EC no. (P232) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 27798[2]  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
رقم RTECS DA6475000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C₆H₅NO₂[3]  تعديل قيمة خاصية صيغة كيميائية (P274) في ويكي بيانات
الكتلة المولية 123.06 غ/مول
المظهر سائل زيتي أصفر اللون
الكثافة 1.2 غ/سم3
نقطة الانصهار 5.7 °س
نقطة الغليان 211 °س
الذوبانية في الماء 0.19 غ/100 مل ماء
المخاطر
ترميز المخاطر
مادة سامّة T
قابل للاشتعال F 
ملوث للبيئة N
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
نقطة الوميض 88 °س
درجة حرارة
الاشتعال الذاتي
480 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

نتروبنزين هو مركب عضوي له الصيغة C6H5NO2، وهو أبسط مركبات النترو العضوية. يكون نتروبنزين على شكل سائل زيتي سام لونه أصفر، وله رائحة اللوز، ويستعمل مذيبًا، ولعمل الصابون والعطور وإنتاج الأنيلين،[4] وضروب الطلاء.

التسمية[عدل]

يسمّى المركب باسم نتروبنزين[5] كما يسمى حسب بعض المراجع العربية باسم نترات البنزين[6][7][8] مع العلم أن التسمية الأخيرة غير صحيحة علمياً[بحاجة لمصدر]، إذ أن مركب النترو حسب تعريف الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) هو المركب الذي يحوي على مجموعة نترو (NO2-)، والتي يمكن أن تكون متصلة بذرة كربون (كما هو الحال في نتروبنزين)، أو بذرة نتروجين (كما هو الحال في مركبات نترامين، أو بذرة أكسجين (كما هو الحال في مركبات النترات العضوية).[9] بالتالي فإن مركبات النترات العضوية هي التي لها الصيغة RONO2،[10][11][12] والتي تعد إسترات عضوية لحمض النتريك، وهي غير متحققة في هذه الحالة.

التحضير[عدل]

حضّر مركب نتروبنزين لأول مرة سنة 1834 من الكيميائي أيلهارد ميتشرليخ Eilhard Mitscherlich.

يحضّر نتروبنزين من إجراء عملية نترتة لمركّب البنزين باستخدام مزيج مركّز من حمض الكبريتيك وحمض النتريك، واللذان يتفاعلا ليشكّلا أيون النترونيوم +NO2 (أو أيون النتريل):

يتفاعل أيون النترونيوم النشيط كيميائياً مع البنزين وفق آلية استبدال عطري شغوف بالإلكترونات ليشكل نتروبنزين:

مخطط تفاعل نترتة البنزين.

يعد تفاعل تحضير نتروبنزين أحد أخطر تفاعلات التحضير في الصناعات الكيميائية، إذ أن التفاعل ناشر للحرارة بشكل كبير (ΔH = −117 كيلوجول/مول).[13]

بلغ الإنتاج العالمي من نتروبنزين سنة 1985 حوالي 1.7 مليون طن.[13]

الخصائص[عدل]

  • يكون نتروبنزين في الشروط العادية على شكل سائل زيتي أصفر اللون، له رائحة تشبه رائحة زيت اللوز المر. وهو مركب سام وقابل للاشتعال.
  • ينحل نتروبنزين بصعوبة في الماء، لكنه بالمقابل ينحل بسهولة في الكحولات وغيرها من المذيبات العضوية.
  • عند درجات حرارة مرتفعة يتفاعل نتروبنزين مع الماء بوجود آثار من النيكل إلى الأنيلين.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم نتروبنزين بشكل أساسي (حوالي 95%) كمركب طليعي من أجل تحضير الأنيلين،[13] والذي يستخدم بدوره في العديد من الصناعات الكيميائية المهمة مثل صناعة المطاط والأصبغة والمبيدات الحشرية، بالإضافة إلى تحضير المستحضرات الصيدلانية مثل باراسيتامول.[14]

المراجع[عدل]

  1. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=E57JCN6SSY — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — عنوان : nitrobenzene
  2. ^ مذكور في : الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجيةمعرف ChEBI: https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:27798 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — عنوان : nitrobenzene — الناشر: معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي — رخصة: CC BY 3.0 Unported
  3. ^ أ ب مذكور في : بوب كيممعرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7416 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — عنوان : NITROBENZENE — رخصة: محتوى حر
  4. ^ دكتور حسين سعيد، الموسوعة الثقافية، مؤسسة فراكلين للطباعة و النشر، القاهرة- نيويورك، 1972م ص 984.
  5. ^ المعجم الطبي الموحد.
  6. ^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان،
  7. ^ موسوعة شبكة المعرفة الريفية
  8. ^ قاموس المعاني
  9. ^ الكتاب الذهبي IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.
  10. ^ موسوعة الأرض
  11. ^ Koppmann, Ralf (2008), Volatile Organic Compounds in the Atmosphere, John Wiley & Sons, صفحة 269, ISBN 0470994150 
  12. ^ L. Lee, P. J. Wooldridge, J. B. Gilman, C. Warneke, J. de Gouw R. C. Cohen (2014). "Low temperatures enhance organic nitrate formation: evidence from observations in the 2012 Uintah Basin Winter Ozone Study". Atmospheric Chemistry and Physics. 14: 12441–12454. doi:10.5194/acp-14-12441-2014. 
  13. ^ أ ب ت Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411
  14. ^ Bhattacharya A.; Purohit V. C.; Suarez, V.; Tichkule, R; Parmer, G.; Rinaldi, F. (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 

روابط خارجية[عدل]