نفثالين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
نفثالين
نفثالين
نفثالين

نفثالين

نفثالين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Naphthalene[1]

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Bicyclo[4.4.0]deca-2,4,6,8,10-pentaene

المعرفات
رقم CAS 91-20-3

بوبكيم (PubChem) 931
كيم سبايدر 906  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 2166IN72UN  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
رقم المفوضية الأوروبية 202-049-5[2]  تعديل قيمة خاصية رقم المفوضية الأوروبية (P232) في ويكي بيانات
كيوتو C00829  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.001.863  تعديل قيمة خاصية ECHA InfoCard ID (P2566) في ويكي بيانات
ZVG number 15510  تعديل قيمة خاصية ZVG number (P679) في ويكي بيانات
الكيانات الكيميائية للأهمية البيولوجية 16482[3]،  و44619  تعديل قيمة خاصية معرف ChEBI (P683) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL16293  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
رقم RTECS QJ0525000  تعديل قيمة خاصية رقم RTECS (P657) في ويكي بيانات
مرجع بايلشتاين 1421310  تعديل قيمة خاصية Beilstein Registry Number (P1579) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C10H8
الكتلة المولية 128.17 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.02 غ/سم3
نقطة الانصهار 80 °س
نقطة الغليان 218 °س
الذوبانية في الماء ضعيف جداً - 32 مغ/ل ماء
الذوبانية الكحول والتولوين
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

النفثالين هو هيدروكربون أروماتي صلب أبيض متبلر ومعروف بأنه المكون الأساسي لكرات النفثالين المستخدمة لحماية الملابس من العثة. والنفثالين مركب متطاير يكون بخار قابل للاشتعال ويتكون الجزئ من حلقتي بنزين متحدتين ويتم تصنيعه من قطران الفحم وتحويله إلى أنهيدريد فثاليك لصناعة البلاستيك والصبغات والمذيبات. وهو يستخدم أيضاً كمطهر ومبيد حشري خصوصاً في كرات النفثالين. ويتسامى النفثالين بسهولة في درجة حرارة الغرفة.

التركيب والتفاعلات[عدل]

جزيء النفثالين مكون من حلقتي بنزين متحدتين (في الكيمياء العضوية تعتبر الحلقيتن متحدتين إذا اشتركتا في ذرتين أو أكثر) ولهذا يعتبر النفثالين هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات.

إنتاجه[عدل]

يشتق معظم النفثالين من قطران الفحم. تم إنتاج كميات هامة من النفثالينِ من الستينات حتى التسعينيات من البترول أثناء تقطيره ولكن الآن النفثالين المشتق من البترول يمثل مكون ضئيل من إنتاج النفثالين.

النفثالين هو المكون الوحيد الأكثر وفرة الناتج من القطران ويمثل النفثالين 10% من وزن قطران الفحم. وفي الصناعة يتم تقطير القطران للحصول على زيت يحتوي على 50% نفثالين مع مركبات أروماتية أخرى. ويقطّر هذا الزيت –بعد غسيله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية ومعظمها فينولات مختلفة وبحمض الكبريتيك لإزالة المكونات القاعدية- لعزل النفثالين.

النفثالين الخام المنتج بهذه الطريقة يحتوي على حوالي 95% نفثالين بالوزن والشائبةَ الرئيسية فيه هو مركب أروماتي يحتوي على الكبريت يسمى ثيونافثين thionaphthene.

عادةً ما يكون النفثالين المقطر من البترول أنقى من النفثالين المقطر من قطران الفحم وعند الحاجة إلى الحصول على نفثالين أنقى يمكن تنقية النفثالين الخام أكثر من ذلك بإعادة بلورته من أي من عدة مذيبات متنوعة.

الاستخدامات[عدل]

الاستعمال المعروف للنفثالين هو استعماله كمبيد للآفات المنزلية كما في كرات النفثالين. عندما يوضع النفثالين في دولاب مغلق تصل أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأفراد البالغة واليرقات للحشرات المضرة بالمنسوجات. والاستعمالات الأخرى للنفثالين تشمل وضعه في التربة لإبادة الحشرات بأبخرته السامة وفي فراغات الغرف العلوية لمنع دخول الحيوانات.

وفي الماضي استخدم النفثالين عن طريق الفم لقتل الديدان الطفيلية في الماشية.

وتستخدم الكميات الأكبر من النفثالين كمركبات وسيطة أثناء إنتاج المواد الكيماوية الأخرى مثل استخدامه لإنتاج أنهيدريد الفثاليك (بالإنجليزية: phthalic anhydride) وألكيل نفثالين سلفونات (بالإنجليزية: alkyl naphthalene sulfonate) والمبيد الحشري كارباريل (بالإنجليزية: carbaryl).

وعند اتحاد النفثالين بجموعات وظيفية مانحة بقوة للالكترونات مثل الكحولات والأمينات والمجموعات الساحبة للالكترونات بقوة مثل أحماض السلفونيك يكون مركبات وسطية أثناء إعداد الكثير من الأصباغ الصناعية.

النفثالينات المهدرجة رباعي هيدرونفثالين (تترالين) وعشاري هيدرونفثالين (ديكالين) تستخدم كمذيبات قليلة التطاير.

الآثار الصحية[عدل]

في البشر، التعرض إلى الكميات الكبيرة من النفثالينِ قد يتلف أَو يحطم خلايا الدم الحمراء وهذا قد يؤدي إلى أن يكون عند الجسم كرات دم حمراء أقل من المطلوب حتى يتم استبدالها (الأنيميا الانحلالية أو التحللية) وقد حدث هذا في البشر وخصوصاً الأطفال بعد تناول كرات النفثالين أو مزيلات الروائح التي تحتوي على النفثالين. ومن أعراض هذه الحالة الإعياء وقلة الشهية والتعب وشحوب الجلد. والتعرض إلى كميات كبيرة من النفثالينِ قد يسبب أيضاً غثيان، تقيؤ، إسهال، دم في البول، ويرقان (تلوين أصفر في الجلد).

عندما عرضّ برنامج علمِ السموم الوطنيِ الأمريكيِ فئران ذكور وإناث إلى أبخرة النفثالينِ أسبوعياً لمدة سنتانِ ظهر على الفئران الذكور والإناث:

نشاط سرطاني مستند على الحوادث المتزايدة للورم الغدي والورم العصبي للأنف وعانت الإناث من أورام في الحويصلات والشعب الهوائية في الرئة بينما لم يحدث ذلك في الذكور.

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) النفثالين كمسرطن محتمل للبشرِ (مجموعة 2B). وهي توضح أيضاً أن التعرض الحاد للنفثالين يسبب المياه البيضاء على العين في البشر والأرانب والفئران. ويمكن أن تحدث الأنيميا الانحلالية المذكورة سابقاً في الأطفال تناول أو استنشاق النفثالين أو تعرض الأم له أثناء الحمل.

هناك أكثر من 400 مليون شخص عندهم حالة تسمى بنقص إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز وبالنسبة لهؤلاء الناس يكون التعرض إلى النفثالين ضاراً وقَد يسبب فقر دم انحلالي (أنيميا انحلالية) حيث تنحل عندهم كرات الدم الحمراء.

المراجع[عدل]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ مذكور في : معرف المكون الفريدمعرف المكون الفريد: http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=2166IN72UN — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : naphthalene
  3. ^ مذكور في : مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائيمعرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي: https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound/inspect/CHEMBL16293 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : NAPHTHALENE — الرخصة: رخصة المشاع الإبداعي: النسبة-الترخيص بالمثل 3.0
  4. ^ أ ب ت مذكور في : بوب كيمhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/931 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : naphthalene — الرخصة: محتوى حر