نوسكابين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
نوسكابين
Narkotin - Narcotine.svg

نوسكابين
الاسم النظامي
(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone
اعتبارات علاجية
ASHP
Drugs.com
International Drug Names
فئة السلامة أثناء الحمل Contraindicated
الوضع القانوني يصرف بوصفة فقط
بيانات دوائية
توافر حيوي ~30%
عمر النصف الحيوي 1.5 to 4h (mean 2.5)
معرفات
CAS 128-62-1 Yes Check Circle.svg
ك ع ت R05R05DA07 DA07
بوب كيم CID 275196
ECHA InfoCard ID 100.004.455  تعديل قيمة خاصية معرف بطاقة معلومات في الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (P2566) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 242139 Yes Check Circle.svg
المكون الفريد 8V32U4AOQU Yes Check Circle.svg
كيوتو D01036 Yes Check Circle.svg
ChEBI CHEBI:73237 N
ChEMBL CHEMBL364713 Yes Check Circle.svg
ترادف Narcotine
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C22H23NO7 
الكتلة الجزيئية 413.421

النوسكابين ( يعرف أيضا ب الناركوتين ، نيكتودون ، نوسبين ، اناركوتين "اسم قديم" ، اوبيان "من أسرة الخشائش" ) هو من مجموعة بنزيل ليسنوكوينولين الكلويد(benzylisoquinoline alkaloid) أي أنه مركب مورفيني مستخرج من إحدى نباتات عائلة الخشائش ، ولا يملك خاصية تسكين الألم . هذا المركب يستخدم بشكل أولي لعلاج وتخفيف السعال .

الاستخدامات العلاجية[عدل]

النوسكابين يستخدم كدواء مضاد للسعال.[1] تبعاً للتوجيهات الهولندية 2012 ، لا ينصح باستخدامه لعلاج السعال.[2]

الآثار الجانبية[عدل]

التعارضات \ التفاعل مع أدوية اخرى[عدل]

النوسكابين يزيد من مفعول بعض المواد المهدئة كالكحول والمنومات .[3] هذا الدواء يمنع استخدامه مع أي مثبط اكسيداز أحادي الأمين (MAO inhibitor) ، لأنه قد يسبب آثار جانبية خطيرة قد تؤدي إلى الموت . بالاضافة إلا أنه يمنع أخذ هذا الدواء مع الورفارين ( وارفارين )لأنه قد يؤدي إلى زيادة ميوعة الدم.[4]

طريقة العمل[عدل]

نوسكابين هو مضاد سعال له آثار تظهر بشكل أساسي على أنها محفزة لعمل مستقبلات الفا, الأدلة على ذلك ظهرت على تجربة كانت على الأرانب . المعالجة من قبل أخذ النسكابين بدواء ريمكازول ( Rimcazole )الذي يعتبر مثبط لمستقبلات الفا- قد يسبب تقليل آثار النوسكابين على السعال التابع لزيادة جرعته.[5]

تحليل الشكل البنائي[عدل]

حلقة اللاكتون غير مستقرة وقابلة للفتح في وسط قلوي , عكس ذلك سيتم في الوسط الحمضي .الرابط بين C1-C3 أيضا غير مستقر,هذا الرابط يصل بيت ذرتين الكربون النشطتين.

في المحاليل المائية لحمض الكبريتيك مع الحرارة إنه سيتجزء إلى كوتارينين (cotarnine (4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline و حمض الأوبيك 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoic acid .

عندما يختزل النوسكابين بواسطة الزينك\الهيدرو الكلورايد , الروابط C1-C3 تتشبع والمركب يتجزئ إلى هيدروكوتارين ((2-hydroxycotarnine) والميكونين meconine (6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one .

التاريخ[عدل]

في البداية نوسكابين تم اسخراجه و دراسة مركبه الكيميائي وخصائصه في عام 1817 تحت مجموعة الناركوتين [6] بواسطة العالم الفرنسي بايري روبيكيت الذي كان يعيش في باريس. روبيكيت حسن خلال العشرين عاما بين 1815 و 1835 طريقة استخلاص المورفين وفصله, وخلال عام 1832 استخلص مادة جدا مهمة من الحشيش الخام الذي يسمى بالكوديين الذي يعد الآن واحد من أكثر المهدئات استعمالا.

المجتمع و الحضارة[عدل]

الاستخدام الترفيهي[عدل]

هنالك تقارير تقول أن النوسكابين يمكن صرفه بلا وصفه طبية في بعض الصيدليات حيث أن بعض الناس يسيؤون استخدامه في الترفيه عن أنفسهم .التقارير تقول أيضا أن أثره يبدأ بعد 45-120 دقيقة من تناوله وهذه الآثار تشبه تأثير دواء ال ديكستروميثورفان و الكحول. ولكن النوسكابين يعمل بطريقة غير تلك التي يعمل بها الدكستروميثورفان حيث أنه لا يعمل على إغلاق المستقبل NMDA.[7]

النوسكابين في الهروين[عدل]

النوسكابين يستطيع تخطي عملية تصنيع الهروين بنجاح ومن الممكن أيضا أن نجده في الهروين المهرب في الشوارع . هذه المعلومة تهم القانونين حيث أن كمية الشوائب في الهروين يمكن أن تدل على مصدر الهروين. في سنة 2003 في منطقة فلين Liège في بلجيكا وصل متوسط تركيز النوسكابين في الهروين إلى 8 %.[8]

النوسكابين أيضا يمكن أن يستخدم للتعرف على مستخدمين هروين الشوارع في نفس الوقت الذي يستخدمون فيه الديامورفينdiamorphine ،وهو دواء يحتاج لوصفة طبية [9] . بما أن الديامورفين في هروين الشوارع هو نفسه المستخدم في المجال الصيدلاني على أنه ديامورفين, اختبار الشوائب الموجودة بهروين الشوارع هي الطريقة الوحيدة لكشف إن كان الشخص يستخدم الهروين أم لا .هنالك أيضا شوائب يمكن فحصها عن طريق عينات البول إضافة للنوسكابين مثل استيل كوديين وال بابافارين. النوسكابين يتحلل في الجسم ونادرا ما يمكن إيجاده في البول, ولكن المركبين الأوائل الناتجين عن عملية أيضه إلا وهما الكوتارين والميكوكاين يمكن إيجادهم في البول .

عملية كشفهم تحصل بواسطة جهاز الطيف المعتمد على الغاز الملون والكتلة أو جهاز الطيف المعتمد على السوائل الملونة ويمكن للعلماء إيجاده بطرق حديثة اخرى.

الأبحاث[عدل]

حاليا النوسكابين يدرس تأثيره كمضاد للكتل غير الحميدة ( السرطان ) في الإنسان على نماذج الحيوانات.

المراجع[عدل]

  1. ^ Singh، H؛ Singh، P؛ Kumari، K؛ Chandra، A؛ Dass، SK؛ Chandra، R (مارس 2013). "A review on noscapine, and its impact on heme metabolism.". Current drug metabolism. 14 (3): 351–60. PMID 22935070. 
  2. ^ Verlee، L؛ Verheij، TJ؛ Hopstaken، RM؛ Prins، JM؛ Salomé، PL؛ Bindels، PJ (2012). "[Summary of NHG practice guideline 'Acute cough'].". Nederlands tijdschrift voor geneeskunde. 156 (0): A4188. PMID 22917039. 
  3. ^ Jasek, W, المحرر (2007). Austria-Codex (باللغة German) (الطبعة 2007/2008). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. ISBN 978-3-85200-181-4. 
  4. ^ Ohlsson، S.؛ Holm، L.؛ Myrberg، O.؛ Sundström، A.؛ Yue، Q. Y. (2008). "Noscapine may increase the effect of warfarin". British Journal of Clinical Pharmacology. 65 (2): 277–278. PMC 2291222Freely accessible. PMID 17875192. doi:10.1111/j.1365-2125.2007.03018.x. 
  5. ^ Kamei J (1996). "Role of opioidergic and serotonergic mechanisms in cough and antitussives". Pulmonary pharmacology. 9 (5–6): 349–356. PMID 9232674. doi:10.1006/pulp.1996.0046. 
  6. ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
  7. ^ Church J, Jones MG, Davies SN, Lodge D (June 1989). "Antitussive agents as N-methylaspartate antagonists: further studies". Can. J. Physiol. Pharmacol. 67 (6): 561–7. PMID 2673498. doi:10.1139/y89-090. 
  8. ^ Denooz R, Dubois N, Charlier C (2005). "[Analysis of two year heroin seizures in the Liege area]". Revue médicale de Liège (باللغة French). 60 (9): 724–8. PMID 16265967. 
  9. ^ Paterson S, Lintzeris N, Mitchell TB, Cordero R, Nestor L, Strang J (2005). "Validation of techniques to detect illicit heroin use in patients prescribed pharmaceutical heroin for the management of opioid dependence". Addiction. 100 (12): 1832–1839. PMID 16367984. doi:10.1111/j.1360-0443.2005.01225.x.