نيكوتين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
نيكوتين
صورة معبرة عن نيكوتين

صورة معبرة عن نيكوتين
منهجية الاسم
(S)-3-[1-Methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
يعالج
التهاب القولون التقرحي، وnicotine dependence   تعديل قيمة خاصية يعالج مرض (P2175) في ويكي بيانات
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Nicorette, Nicotrol
ASHP
Drugs.com
monograph
فئة السلامة أثناء الحمل D (أستراليا) D (الولايات المتحدة)
الوضع القانوني غير مجدول (أستراليا) غير مجدول (كندا) غير مجدول (المملكة المتحدة) غير مجدول (الولايات المتحدة) غير مجدول (الأمم المتحدة) غير مجدول (الاتحاد الأوروبي)
إدمان المخدرات الجسدي: منخفض–متوسط
النفسي: متوسط–عالي[1][2]
طرق إعطاء الدواء استنشاق، نفخ، فموي (إعطاء شدقي، إعطاء تحت اللسان، ابتلاع) جلدي، شرجي (تحميلة)
بيانات دوائية
توافر حيوي 20 إلى 45٪ (فموي)، 53٪ (أنفي), 68٪ (جلدي)
ربط بروتيني <5%
الاستقلاب Hepatic
عمر النصف الحيوي ساعة إلى ساعتين، 20 ساعة من النواتج الفعالة
إخراج (فسلجة) البول (10-20٪ (علك)، معتمد على pH، 30٪ (مستنشق)، 10-30٪ (أنفي))
معرفات
CAS 54-11-5 Yes Check Circle.svg
ك ع ت N07N07BA01 BA01 QP53AX13
بوب كيم CID 89594
IUPHAR 2585
درغ بنك DB00184
كيم سبايدر 80863 Yes Check Circle.svg
المكون الفريد 6M3C89ZY6R Yes Check Circle.svg
كيوتو D03365 Yes Check Circle.svg
ChEBI CHEBI:18723 N
ChEMBL CHEMBL3 Yes Check Circle.svg
بنك بيانات البروتين ligand ID NCT (PDBe, RCSB PDB)
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C10H14N2 
الكتلة الجزيئية 162.23 g/mol
بيانات فيزيائية
كثافة الكتلة 1.01 g/cm³
نقطة الانصهار -79 °C (-110 °F)
نقطة الغليان 247 °C (477 °F)

النيكوتين (Nicotine) هو مركب عضوي شبه قلوي وسام. يوجد في الطبيعة في جميع أجزاء نبات التبغ، مع تركيز أكبر في الأوراق على شكل سيترات أو مالات. يشكل من 0.3 إلى 5% من النبات بالوزن الجاف، والتركيب الحيوي يوجد في الجذور، ويجمع في الأوراق. يوجد النيكوتين كذلك، إلى جانب التبغ، في الطماطم، البطاطس، الفلفل الأخضر، والباذنجان وغيرها. كما أنه يوجد أيضاً في أوراق نبات الكوكا. تستخدم النباتات وخاصة التبغ النيكوتين كوسيلة للدفاع عن نفسها ضد الحشرات.

الصيغة الخطية[عدل]

(S)-3-(1-Methylpyrrolidine-2-yl)pyridine

الصيغة المجملة[عدل]

C10H14N2 = 162.2 N2H1c10

الوصف الكيميائي[عدل]

النيكوتين سائل زيتي القوام ذو رائحة قوية وطعم حار محرق، عديم اللون عندما يكون نقياً، يصفر لونه بالهواء والنور، ثم يصبح بنياً فيما بعد. النيكوتين ذواب في الماء، كثير الانحلال في المحلات العضوية، وهو قلويد طيار. لنيكوتين هو مادة سامة لو أخذ بجرعات عالية فإنه يقتل الإنسان، والسبب هو شلل جهاز التنفس لدي الفرد المصاب بهذا النوع من التسمم. المدخن يأخذ عادة جرعات قليلة من النيكوتين والتي يستطيع الجسم أن يتعامل معها علي الفور بتكسيرها إلي مركبات أخرى يمكن له التخلص منها وإخراجها خارجه قبل أن تلحق الضرر المميت به. والجرعة الأولي من النيكوتين تجعل الفرد متنبه ومتحفز بينما الجرعات التالية تؤدي إلي السكينة والشعور بالهدوء. تناول النيكوتين بكميات كبيرة من خلال التدخين يمكن أن يؤدي إلي الشعور بالدوخة وإحساس بالألم في المعدة عند المدخنين المبتدئين أو حتى الذين يدخنون لفترة طويلة من الوقت. كما أن ضربات القلب تزداد بشكل ملحوظ لدي صغار السن من المدخنين بعدل 3 ضربات زائدة عن المعدل الطبيعي قياسا بغير المدخنين لنفس السن. والنيكوتين يؤدي إلي تدني درجة حرارة الجسم، كما أنه يقلل من تدفق الدماء إلي الأعضاء الطرفية مثل الساق والقدم.

النيكوتين يلعب دور كبير في زيادة أمراض القلب لدي المدخنين وأيضا زيادة الإصابة بالجلطات الدماغية، لأن النيكوتين يعتبر مادة قوية قابضة للأوعية الدموية، مما يدعو الكثير من أطباء جراحة الأوعية الدموية لرفض القيام بأي عمليات جراحية علي تلك الأوعية المريضة وحتى يتوقف المريض عن التدخين لفترة طويلة قد تستعيد فيها تلك الأوعية الحالة التي كانت عليها من قبل التدخين. إضافة إلى ذلك فإن النيكوتين يستطيع الوصول إلى الدماغ قبل دخوله الكبد مما يؤدي إلى زيادة من تأثيره الضار للجهاز العصبي المركزي.

البنية الكيميائية[عدل]

هو قلويد أساسي غير أوكسيجيني، يحتوي على نواة بيريدين ونواة متيل بيروليدين.

التخزين[عدل]

تحت النيتروجين في درجة حرارة أقل من 25؛، بعيداً عن الضوء والرطوبة.

الاعتماد[عدل]

يترافق الاعتماد على النيكوتين غالباً مع تدخين السجائر، يشخص مثل هذا الاعتماد بالرغبة القوية لمتابعة تناول المادة (اعتماد فيزيائي ونفسي عليها)، وظهور تناذر الامتناع (الانسحاب) الوصفي abstinence syndrome عند الانسحاب.

التأثيرات الجانبية والمعالجة[عدل]

يعتبر النيكوتين مادة عالية السمية, ويمكن حدوث الموت نتيجة التسمم الحاد خلال بضعة دقائق تبعاً للقصور التنفسي الناتج عن شلل العضلات التنفسية. تقدر الجرعة السمية له عند البالغين من 30 - 60 ملغ. يسبب التسمم الأقل حدة تنبه بدئي يتلوه تثبيط للجملة العصبية المركزية. تتضمن الأعراض الموضعية: حروق في الفم والحلق، غثيان, إلعاب, ألم بطني, إقياء, اسهال, دوار, فرط المقوية يليه نقص المقوية, تخليط ذهني, صداع, اضطراب السمع والرؤية, وقف التنفس, ضعف, اختلاجات, تعرق وإعياء prortration, يمكن أن يحدث توقف قلب عابر أو ارتجاف أذيني انتيابي. يمتص النيكوتين بسرعة عبر الجلد وبالاستنشاق وبالتناول، ويمكن أن تحدث سمية النيكوتين نتيجة عدم الحذر في التعامل معه عندما يستعمل كمبيد حشري زراعي. أن المعالجة الفورية للتسمم بالنيكوتين ضرورية وأساسية، وإذا حصل تماس مع الجلد فيجب إزالة الثياب الملوثة كما يجب أن يغسل الجلد بشكل جيد بالماء البارد وبدون فرك, أما إذا ابتلع المريض النيكوتين فيمكن أن يكون للغسيل المعدي ولتناول الفحم الفعال فائدة في العلاج. تكون المعالجة بشكل عام داعمة وتتضمن دعم التنفس وضبط الاختلاجات، ويمكن أن يستخدم الأتروبين لتثبيط التنبيه المحاكي للودي. بعيداً عن التأثيرات المذكورة أعلاه، فإن هناك تأثيرات جانبية أخرى مترافقة مع المستحضرات المعاوضة للنيكوتين, وتتضمن : زكام, أعرض مشابهة للنزلة الوافدة, خفقان, أحلام مشرقة vivid dreams, ألم عضلي, ألم صدري, تغيرات في ضغط الدم, قلق, فرط التهيج, وسن, طمث, كما سجلت تفاعلات حساسية. تتضمن التأثيرات المرافقة لبعض المحضرات الخاصة: تفاعلات جلدية بالبخات العابرة للجلد تهيج أنفي, رعاف, سيلان للدمع.

مقارنة بين وسائل ادخال النيكوتين والمدة الزمنية اللازمة لكي يصل النيكوتين إلى أعلى تراكيزه في بلازما الدم[عدل]

علما بأن كمية النيكوتين في السجائر الكلاسيكية والسجائر الالكترونية هي 16 ميليغرام وأن كمية النكوتين المأخوذة عن طريق الاستنشاق هي 10 ميليغرام
طريقة الإدخال التركيز الأقصى في بلازما الدم بعد التعاطي بالكميات المعطاة أعلاه المدة اللازمة للوصول إلى التركيز الأقصى
السجائر الكلاسيكية 13.4 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 6.5 إلى 20.3) 14.3 دقيقة (بمتوسط 8.8 إلى 19.9)
السجائر الالكترونية 1.3 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 0.0 إلى 2.6) 19.6 دقيقة (المتوسط من 4.9 إلى 34.2)
الشم 2.1 نانوغرام لكل ميلي لتر (المتوسط من 1.0 إلى 3.1) 32 دقيقة (المتوسط من 18.7 إلى 45.3)

التحذيرات[عدل]

لا ينبغي استخدام النيكوتين عند المرضى الذين تعرضوا حديثاً لحوادث وعائية دماغية، كما ينبغي استعماله بحذر عند مرضى الأمراض القلبية الوعائية, ويجب تجنبه تماماً عند مرضى الأمراض القلبية الوعائية الشديدة وخاصة خلال فترة احتشاء العضلة القلبية, اللانظميات الحادة, والذبحة الانتيابية غير الثابتة. يجب استخدامه بحذر عند الذين يعانون من اضطرابات الغدد الصم والتي تتضمن : فرط اليود, والسكر البولي, وأمراض القرحة الهضمية.

مضادات الاستطباب[عدل]

الحمل والإرضاع. ولا ينبغي استخدام اللبخات على الجلد المصاب. التداخلات : يقلل تدخين التبغ من الأنزيمات الكبدية الاستقلابية وكذلك تتغير الحركيات الدوائية للكثير من الأدوية عند المدخنين. الحرائك الدوائية : الامتصاص : يمتص النيكوتين عبر الأغشية المخاطية والجلد بسهولة لأنه عالي الحلولية في الدسم. التوافر الحيوي : إن التوافر الحيوي للنيكوتين الفموي منخفض نتيجة استقلابه في المرور الكبدي الأول بشكل مرتفع. التوزع : يتوزع النيكوتين بشكل واسع في الجسم وهو يعبر المشيمة ويظهر في حليب الصدر. العمر النصفي للإطراح : 1 - 2 ساعة. الاستقلاب : يستقلب بشكل رئيسي في الكبد إلى cotinine و nicotine-N-oxide ويتم طرح مستقلباته في البول.

آلية التأثير[عدل]

إن التأثير الفيزيولوجي الرئيسي للنيكوتين ان هو ايقاف عمل أحد وظائف الأعصاب وهي الوظيفة (الودية واللاودية) حيث يعمل على ايقافها وبالتالي يسبب الشلل التام لجسم الإنسان. علما ان النيكوتين يفرز بنسبه قليلة من هذه الأعصاب كهرمون طبيعي

الاستعمال[عدل]

تستخدم علكة النيكوتين، اللصوقات، أقراص المص، الأقراص المنحلة، البخاخ الأنفي أو النشوقات كعوامل مساعدة لوقف التدخين. مرض الزهايمر : إن استخدام النيكوتين كمنبه كولينرجي هو واحد من العديد من الطرق المدروسة للتغلب على نقص الكولين في الدماغ في مرض الزهايمر، ولكن الدراسات التي استخدمت لبخات النيكوتين كانت ذات مدة محدودة ونتائج غير كاملة.

المرجع[عدل]

مقرر علم العقاقير 2 (منشورات جامعة دمشق) Martindale 1999"

  1. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع Dependence-withdrawal
  2. ^ Cosci، F؛ Pistelli، F؛ Lazzarini، N؛ Carrozzi، L (2011). "Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation.". Psychology research and behavior management 4: 119–28. doi:10.2147/prbm.s14243. PMID 22114542. 
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. صفحات 222–223. ISBN 9781420047424.