2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين

الاسم النظامي (IUPAC)

N,N-diméthylguanosine

المعرفات
رقم CAS 2140-67-2
بوب كيم (PubChem) 601633

الخواص
صيغة كيميائية C12H17N5O5
كتلة مولية 311.29 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الـ22N-ثنائي ميثيل غوانوسين (بالإنجليزية: N2,N2-Dimethylguanosin) واختصارا (م22غ) هو نوكليوسيد قاعدته 2N،2N-ميثيل غوانين وهي مشتق ممثيل للغوانين مرتبطة بسكر الريبوز. يتواجد طبيعيا في بعض جزيئات الرنا الناقل والريبوسومي [1]. النوكليوسيدات ثنائية الميثيل الأخرى هي: 4N،4N-ثنائي ميثيل سيتيدين و4N،4N-ثنائي ميثيل أدينوسين.

خصائص[عدل]

يتواجد الـ(م22غ) على سبيل المثال في الرنا الناقل للألانين [2][3] والتيروسين [4] غالبا في الوضعية 26 في "المنعطف" بين ثنائي هيدرويوراسيل وذراع مقابلة الرامزة [5]. يتم تعديل الغوانين بواسطة الإنزيم 2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين رنا ناقل ميثيل ترانسفيراز ( ر.ت.إ 2.1.1.213 [6]، ر.ت.إ 2.1.1.215 [7]، ر.ت.إ 2.1.1.216 [8][9][10][11]). مجموعة الميثيل يقدمها الجزيء S-أدينوزيل ميثيونين.

بسبب المثيلة المزدوجة في الوضعية 2 تكوين زوج قاعدي مع السايتوسين مستحيل، لكن الترابط مع مضاد الأدينين في الوضعية 44 ممكن.[12]

مقارنة مع النوكليوتيدات الأخرى لا يتم تحليل الـ2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين إلى حمض البول وإنمـا يطرح بدون تعديل في البول.[13]

مراجع[عدل]

  1. ^ (بالإنجليزية) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », في Nucleic Acids Research, vol.  22, no  12, 25 juin 1994, p.   2183-2196 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 24 août 2015)] 
  2. ^ روبرت هولي, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, علم, 1965, 147, S. 1462–1465 (doi:10.1126/science.147.3664.1462).
  3. ^ Robert W. Holley: „The Nucleotide Sequence of a Nucleic Acid“, ساينتفك أمريكان, Februar 1966, 214, S. 30–39.
  4. ^ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, علم, 1969, 163, S. 693–695 (doi:10.1126/science.163.3868.693).
  5. ^ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, Nucleic Acids Res., 1992, 20 (24), S. 6575–6581 (ببمد سنترال 334573; PMID 1480477).
  6. ^ Armengaud, J., Urbonavicius, J., Fernandez, B., Chaussinand, G., Bujnicki, J.M., Grosjean, H. (2004). "N2-methylation of guanosine at position 10 in tRNA is catalyzed by a THUMP domain-containing, S-adenosylmethionine-dependent methyltransferase, conserved in Archaea and Eukaryota". J. Biol. Chem. 279: 37142–37152. PMID 15210688. 
  7. ^ Awai, T., Kimura, S., Tomikawa, C., Ochi, A., Ihsanawati, Bessho, Y., Yokoyama, S., Ohno, S., Nishikawa, K., Yokogawa, T., Suzuki, T., Hori, H. (2009). "Aquifex aeolicus tRNA (N2,N2-guanine)-dimethyltransferase (Trm1) catalyzes transfer of methyl groups not only to guanine 26 but also to guanine 27 in tRNA". J. Biol. Chem. 284: 20467–20478. PMID 19491098. 
  8. ^ Constantinesco, F., Motorin, Y., Grosjean, H. (1999). "Characterisation and enzymatic properties of tRNA(guanine26, N2,N2-dimethyltransferase (Trm1p) from Pyrococcus furiosus". J. Mol. Biol. 291: 375–392. PMID 10438627. 
  9. ^ Constantinesco, F., Benachenhou, N., Motorin, Y., Grosjean, H. (1998). "The tRNA(guanine-26,N2-N2) methyltransferase (Trm1) from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus: cloning, sequencing of the gene and its expression in Escherichia coli". Nucleic Acids Res. 26: 3753–3761. PMID 9685492. 
  10. ^ Liu, J., Liu, J., Straby, K.B. (1998). "Point and deletion mutations eliminate one or both methyl group transfers catalysed by the yeast TRM1 encoded tRNA (m22G26)dimethyltransferase". Nucleic Acids Res. 26: 5102–5108. PMID 9801306. 
  11. ^ Liu, J., Zhou, G.Q., Straby, K.B. (1999). "Caenorhabditis elegans ZC376.5 encodes a tRNA (m22G26)dimethyltransferance in which 246arginine is important for the enzyme activity". Gene. 226: 73–81. PMID 10048958. 
  12. ^ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, RNA, 2008, 14, S. 1–11 (doi:10.1261/rna.1078508; PDF). نسخة محفوظة 19 يوليو 2018 على موقع واي باك مشين.
  13. ^ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998 (PDF; 332 kB). نسخة محفوظة 06 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.