3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين
Skeletal formula of 3,3'-Diaminobenzidine

Ball-and-stick model of the 3,3'-diaminobenzidine molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

[1,1'-Biphenyl]-3,3',4,4'-tetramine

المعرفات
رقم CAS 91-95-2
بوب كيم (PubChem) 316250

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H14N4
الكتلة المولية 214.27 غ/مول
المظهر بلورات بنية
نقطة الانصهار 175–177 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين مركب عضوي من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C12H14N4، ويكون على شكل صلب بني اللون.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من تفاعل 3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين مع الأمونيا بوجود حفاز من النحاس عند ضغوط ودرجات حرارة مرتفعة؛ ثم يلي العملية إجراء معالجة حمضية. كما يمكن أن تتم عملية التحضير من خلال إجراء تفاعل أسيلة مزدوج على البنزيدين باستخدام أنهيدريد الأسيتيك تحت شروط قاعدية:[2]

(NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H

ثم بإجراء تفاعل نترتة باستخدام حمض النتريك:

(NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O

ثم إزالة مجموعات الأسيتيل عن طريق تفاعل تصبن:

(O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)

يلي ذلك تفاعل اختزال لمجموعات النترو باستخدام مسحوق من الحديد، حيث يمكن أن يستخدم ثنائي ثيونيت الصوديوم في وسط من الميثانول كعامل اختزال أيضاً.[2]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بنية اللون، عديمة الرائحة، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تنحل في الإيثانول.[3]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم المركب كأحد الوسائل من أجل الكشف عن الدم، إذ يعطي بوجوده عند أكسدة المركب بواسطة بيروكسيد الهيدروجين لون بني داكن؛[4] ويعد هذا الكاشف ذا أفضلية على غيره من الكواشف الأخرى السامة.[5]

كما يستخدم المركب بشكله الهيدروكلوري (مع (4HCl) في الكيمياء الهيستولوجية المناعية كمادة تلطيخ لللأحماض النووية والبروتينات.[6]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7071 — تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2016 — العنوان : 3,3'-Diaminobenzidine — الرخصة: محتوى حر
  2. أ ب Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. ^ J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.
  4. ^ "D.A.B. (Diaminobenzidine)". Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2007. اطلع عليه بتاريخ 09 نوفمبر 2007. 
  5. ^ Sahs P (1992)، "DAB: An Advancement in Blood Print Detection"، J. Forensic Ident.، 42: 412–420 
  6. ^ Roschzttardtz، H.؛ Grillet، L.؛ Isaure، M.-P.؛ Conejero، G.؛ Ortega، R.؛ Curie، C.؛ Mari، S. (2011)، "The Plant Cell Nucleolus as a Hot Spot for Iron"، The Journal of Biological Chemistry، 286 (32): 27863–27866، PMC 3151030Freely accessible، PMID 21719700، doi:10.1074/jbc.C111.269720