3،2،1-تريازول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
3،2،1-تريازول
3،2،1-تريازول
3،2،1-تريازول

الاسم النظامي (IUPAC)

1H-1,2,3-triazole

المعرفات
رقم CAS 288-36-8
بوب كيم (PubChem) 67516

الخواص
الصيغة الجزيئية C2H3N3
الكتلة المولية 69.07 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.19 غ/سم3
نقطة الانصهار 23–25 °س
نقطة الغليان 203 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3،2،1-تريازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C2H3N3، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ثلاث ذرات من النتروجين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات التريازول.

التحضير[عدل]

يحضر مركب 3،2،1-تريازول من تفاعل الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية بين أزيد وألكين، بوجود حفازات من النحاس أو الروثينيوم.[2]

الخواص[عدل]

يوجد مركب 3،2،1-تريازول في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع الماء بسهولة. يبدي المركب خواص عطرية وهو ذو قاعدية ضعيفة.[3] يحدث للمركب تصاوغ صنوي بين الشكلين 1H- و 2H- ؛ إلا أن الشكل 2H- هو الشكل السائد في أغلب المذيبات.[4]

التصاوغ الصنوي لمركب 3،2،1-تريازول

يعطي التحلل الحراري للمركب تحت الفراغ وعند درجات حرارة حوالي 500 °س الأزيريدين مع فقدان النتروجين الجزيئي N2؛ كما يخضع المركب إلى تفاعل إعادة ترتيب ديمروث Dimroth rearrangement.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم مركب 3،2،1-تريازول في تحضير المركبات العضوية الأخرى، وفي تحضير بعض العقاقير مثل تازوباكتام.

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67516 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-1,2,3-Triazole — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles نسخة محفوظة 24 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ردمك 0-582-01421-2)
  4. ^ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 .
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.