3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين
| 3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
[1,1'-Biphenyl]-3,3',4,4'-tetramine |
|
| أسماء أخرى | |
3,3'-Diaminobenzidine |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 91-95-2 |
| بوب كيم (PubChem) | 316250 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C12H14N4 |
| الكتلة المولية | 214.27 غ/مول |
| المظهر | بلورات بنية |
| نقطة الانصهار | 175–177 °س |
| الذوبانية في الماء | ضعيفة |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين مركب عضوي من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C12H14N4، ويكون على شكل صلب بني اللون.
التحضير[عدل]
يحضر المركب من تفاعل 3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين مع الأمونيا بوجود حفاز من النحاس عند ضغوط ودرجات حرارة مرتفعة؛ ثم يلي العملية إجراء معالجة حمضية. كما يمكن أن تتم عملية التحضير من خلال إجراء تفاعل أسيلة مزدوج على البنزيدين باستخدام أنهيدريد الأسيتيك تحت شروط قاعدية:[3]
- (NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H
ثم بإجراء تفاعل نترتة باستخدام حمض النتريك:
- (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O
ثم إزالة مجموعات الأسيتيل عن طريق تفاعل تصبن:
- (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)
يلي ذلك تفاعل اختزال لمجموعات النترو باستخدام مسحوق من الحديد، حيث يمكن أن يستخدم ثنائي ثيونيت الصوديوم في وسط من الميثانول كعامل اختزال أيضاً.[3]
الخواص[عدل]
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بنية اللون، عديمة الرائحة، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تنحل في الإيثانول.[4]
الاستخدامات[عدل]
يستخدم المركب كأحد الوسائل من أجل الكشف عن الدم، إذ يعطي بوجوده عند أكسدة المركب بواسطة بيروكسيد الهيدروجين لون بني داكن؛[5] ويعد هذا الكاشف ذا أفضلية على غيره من الكواشف الأخرى السامة.[6]
كما يستخدم المركب بشكله الهيدروكلوري (مع (4HCl) في الكيمياء الهيستولوجية المناعية كمادة تلطيخ لللأحماض النووية والبروتينات.[7]
اقرأ أيضاً[عدل]
المراجع[عدل]
- ^ أ ب ت 3,3'-Diaminobenzidine (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ أ ب Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.
- ^ "D.A.B. (Diaminobenzidine)". Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. مؤرشف من الأصل في 2007-12-23. اطلع عليه بتاريخ 2007-11-09.
- ^ Sahs P (1992)، "DAB: An Advancement in Blood Print Detection"، J. Forensic Ident.، ج. 42، ص. 412–420
- ^ Roschzttardtz، H.؛ Grillet، L.؛ Isaure، M.-P.؛ Conejero، G.؛ Ortega، R.؛ Curie، C.؛ Mari، S. (2011)، "The Plant Cell Nucleolus as a Hot Spot for Iron"، The Journal of Biological Chemistry، ج. 286، ص. 27863–27866، DOI:10.1074/jbc.C111.269720، PMC:3151030، PMID:21719700، مؤرشف من الأصل في 2020-01-25
| 3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين في المشاريع الشقيقة: | |
| |
