5،1-هكساديين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
5،1-هكساديين
5،1-هكساديين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Hexa-1,5-diene

أسماء أخرى

diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene

المعرفات
CAS 592-42-7  تعديل قيمة خاصية رقم التسجيل CAS (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 11598  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H10
الكتلة المولية 82.15 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.69 غ/سم3
نقطة الانصهار −141 °س
نقطة الغليان 60 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

5،1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C6H10، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير[عدل]

يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):[2]

يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:[3]

(CH2CH=CHCH2)2 + 2 CH2=CH2 → 2 (CH2)2CH=CH2

وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.

يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:[4]

2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2

الخواص[عدل]

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.

الاستخدامات[عدل]

يستخدم 5،1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.[5]

مراجع[عدل]

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11598 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,5-HEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
  3. ^ Lionel Delaude؛ Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01. 
  4. ^ Amos Turk؛ Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227/orgsyn.027.0007. 
  5. ^ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.