8-أوكسو غوانين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
8-أوكسو غوانين[1]
8-أوكسو غوانين

الاسم النظامي (IUPAC)

2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione

المعرفات
رقم CAS 5614-64-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 119315

الخواص
صيغة كيميائية C5H5N5O2
كتلة مولية 167.13 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

8-أوكسو غوانين (8-هيدروكسي غوانين، 8-أوكسو-غوا) (بالإنجليزية: 8-Oxoguanine) هو أحد أكثر تضررات قواعد الدنا انتشارا وينتج من أنواع الأكسجين التفاعلية،[2] ويمكن أن يتسبب في ترابط خاطئ مع الأدينين ينتج عنه استبدالات G بـT وC بـ A في الجينوم.[3] يتم تصحيحه لدى البشر أساسا بواسطة جليكوسيلاز الدنا OGG1، فيما يتعلق بالأيض التأكسدي.

في سوائل الجسد[عدل]

وُجد أن التركيز الزائد لـ8-أوكسو غوانين في سوائل الجسد مرتبط بخطر زائد للتطفير والتسرطن.[4][5]

يجب توخي الحذر في فحص 8-أوكسو غوانين بسبب سهولة تأكسده اثناء الاستخلاص وإجراء الفحص.[6]

السرطان، الشيخوخة، العقم[عدل]

هيئة الريبوسيد منقوص الأكسجين للـ8-أوكسو غوانين هي 8-أوكسو-2'-غوانوسين منقوص الأكسجين (المختصرة 8- أوكسو-دج أو 8-OHdG) ولها علاقة بالسرطان والشيخوخة، نفس الأمر ينطبق كذلك على 8-أوكسو غوانين، يُستخدم جليكوسيلاز أوكسو غوانين لإزالة 8-أوكسو غوانين من الدنا عبر آلية ترميم استئصال القاعدة. نقصُ وسوء التعبير عن هذا الإنزيم يسبب تراكم 8-أوكسو غوانين في الدنا، يقود هذا التراكم بعد تضاعف الدنا إلى طفرات يساهم بعضها في التسرطن. يتشكل 8-أوكسو غوانين عادة بتآثرات أنواع الأكسجين التفاعلية (روس) مع قاعدة الغوانين في الدنا تحت شروط الإجهاد التأكسدي. الدور الممكن للإجهاد التأكسدي في الشيخوخة والعقم الذكري باستخدام 8-أوكسو غوانين مشروح في مقال أنواع الأكسجين التفاعلية.

مراجع[عدل]

  1. ^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, بوب كيم نسخة محفوظة 24 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ Kanvah، S.؛ وآخرون. (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. 
  3. ^ Cheng KC؛ Cahill DS؛ Kasai H؛ Nishimura S؛ Loeb LA (Jan 5, 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.". J Biol Chem. 267 (1): 166–72. PMID 1730583. 
  4. ^ Kasai، H (December 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis.". Mutation Research. 387 (3): 147–63. PMID 9439711. doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. 
  5. ^ Halliwell، B (December 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies.". Free Radical Research. 29 (6): 469–86. PMID 10098453. doi:10.1080/10715769800300531. 
  6. ^ Ravanat، JL؛ Douki، T؛ Duez، P؛ Gremaud، E؛ Herbert، K؛ Hofer، T؛ Lasserre، L؛ Saint-Pierre، C؛ Favier، A؛ Cadet، J (November 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. 23 (11): 1911–8. PMID 12419840. doi:10.1093/carcin/23.11.1911. 
Nuvola apps edu science.svg
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.