رابطة مضاعفة

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
الرابطة المضاعفة في المركبات الكيميائية

الرابطة المضاعفة (أو الرابطة المزدوجة) في الكيمياء هي عبارة عن رابطة كيميائية بين عنصرين بحيث تتضمن وجود أربع إلكترونات رابطة بدلاً من إلكترونين اثنين، كما هو الحال في الرابطة الأحادية. يرمز للرابطة المضاعفة في الصيغة الهيكلية بخطين متوازيين يشبهان إشارة يساوي (=) توضع بين الرمز الكيميائي للذرتين المرتبطتين بهذه الرابطة.[1][2]

إن أكثر أنواع الروابط المضاعفة انتشاراً بين ذرتين من نفس النوع هي الرابطة المضاعفة بين ذرتي كربون C=C، والتي تميز الألكينات، بالإضافة إلى الرابطة N=N في مركبات الآزو. هناك عدة أنواع أخرى من الروابط المضاعفة بين ذرتين مختلفتين، مثل الرابطة C=O في مجموعة الكربونيل، والرابطة C=N في الإيمينات، والرابطة S=O في السلفوكسيدات.

Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png
DMSO-2D-dimensions.png
إيثيلين أسيتون ثنائي ميثيل سلفوكسيد
مركبات كيميائية حاوية على روابط مضاعفة

الخصائص[عدل]

إن رتبة الرابطة في الرابطة المضاعفة هي 2، وهي أقصر من الرابطة الأحادية وأكثر قوة. كما أنها أكثر غنى بالإلكترونات مقارنة مع الرابطة الأحادية، مما يجعلها أكثر تفاعلية.

يمكن شرح نوع الارتباط في الرابطة المضاعفة حسب نظرية التهجين المداري. ففي جزيء الإيثيلين يكون لكل ذرة كربون ثلاثة مدارات من النمط sp2 ومدار واحد من النمط p. تكون المدارات sp2 الثلاثة واقعة في مستوي والزاوية بينها مقدارها 120° درجة، في حين أن المدارات p عمودية على هذا المستوي. عندما تقترب ذرات الكربون من بعضها البعض، فإن مداران اثنان من المدارات sp2 ينطبقان على بعضهما البعض، ويشكّلان رابطة سيغما، وفي نفس الوقت، يقترب المداران p من بعضهما ويشكّلان رابطة باي.

لحدوث تطابق أعظمي، فإن على المدارات p أن تبقى متوازية، ولذلك فإن الدوران حول الرابطة المركزية غير ممكن، وهذا يؤدّي إلى حدوث ظاهرة ما يسمّى تماكب مقرون-مفروق cis-trans isomerism.

Double bond presentation Double bond presentation
اقتراب مدارات sp2 لتشكيل الرابطة سيغما sp2-sp2 تطابق مدارات p لتشكل الرابطة باي

يعود قصر الرابطة في الرابطة المضاعفة مقارنة مع الرابطة الأحادية إلى دور المدارات p حيث من الضروري أن تقترب ليحدث تطابق أعظمي. مثلاً، يبلغ طول الرابطة C=C في الإيثيلين 133 بيكومتر، في حين أن الرابطة الأحادية C-C في الإيثان 154 بيكومتر. إن قوة الرابطة في المضاعفة أعلى منها في الأحادية.

المراجع[عدل]

  1. ^ March, Jerry (1985)، Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (الطبعة 3rd)، New York: Wiley، ISBN 0-471-85472-7 
  2. ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry.