إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين
إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي.[1][2][3] ناتج التفاعل تريازول.
تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل.
في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى تتابع بانيرت
المراجع
[عدل]- ^ Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. (26 Apr 2013). "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions". Science (بالإنجليزية). 340 (6131): 457–460. Bibcode:2013Sci...340..457W. DOI:10.1126/science.1229506. ISSN:0036-8075. PMC:3651910. PMID:23558174. Archived from the original on 2019-02-01.
- ^ http://www.scs.uiuc.edu Online[وصلة مكسورة] "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-03-15. اطلع عليه بتاريخ 2020-04-14.
- ^ Jin, Liqun; Tolentino, Daniel R.; Melaimi, Mohand; Bertrand, Guy (1 Jun 2015). "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction"". Science Advances (بالإنجليزية). 1 (5): e1500304. Bibcode:2015SciA....1E0304J. DOI:10.1126/sciadv.1500304. ISSN:2375-2548. PMC:4640605. PMID:26601202. Archived from the original on 2018-12-23.
- Huisgen, R. Proc. Chem. Soc.1961, 357.
- http://www.scs.uiuc.edu
