سيناروبيكرين: الفرق بين النسختين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
التعديل اللاحق ←
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
مرئينص الويكي
أنشأ الصفحة ب''''سيناروبيكرين''' هو سيسكويتربين لاكتون من نوع الغوايانوليد يوجد بشكل رئيسي في أوراق نبات الخرشوف، وهو أحد المركبات التي تضفي على مذاق نبات الخرشوف شوكي مرارته المميزة. يوجد السيناروبيكرين في أوراق الخرشوف بكثرة حيث يشكّل السيناروبيكرين حوالي 0.7٪...'
(لا فرق)

نسخة 04:48، 27 نوفمبر 2021

سيناروبيكرين هو سيسكويتربين لاكتون من نوع الغوايانوليد يوجد بشكل رئيسي في أوراق نبات الخرشوف، وهو أحد المركبات التي تضفي على مذاق نبات الخرشوف شوكي مرارته المميزة. يوجد السيناروبيكرين في أوراق الخرشوف بكثرة حيث يشكّل السيناروبيكرين حوالي 0.7٪ من مستخلصات أوراق الخرشوف. (حوالي 87 جم/كجم)، ولكن يصعب العثور عليه في أجزاء أخرى من النبات.[1] يُظهر السيناروبيكرين مجموعة كبيرة ومتنوعة من الأنشطة الحيوية، كما يُظهر خصائص مضادة للالتهاب، ومضادة التغذية، ويعمل على تنشيط المستقبلات الحسية للمرارة،[2] حتى الآن لم تستخدم مادة السيناروبيكرين في التطبيقات الطبيّة، فعلى الرغم من خصائصه المفيدة من الناحية الدوائية، إلّا أنه يمكن أن يكون سامّاً إذا تم تناوله بجرعات عالية. جظي مركب السيناروبيكرين في السنوات الأخيرة باهتمام علميّ خاص كدواء محتمل مضاد للسرطان.[3]

لمحة تاريخيّة

تعود معرفة الفوائد الصحية للخرشوف إلى القرن الرابع قبل الميلاد، ولكن لم يتم اكتشاف استخداماته حتى القرن السادس عشر. بدأ البحث في تكوين نبات الخرشوف في النصف الأول من القرن العشرين. وفي أوائل خمسينيات القرن العشرين تمكّن العلماء لأوّل مرة من عُزل مركب السينارين من أوراق نبات الخرشوف، وجاء اكتشاف مركب السيناروبيكرين بعد ذلك ببضع سنوات.[4] استخلصت مادّة السيناروبيكرين لأوّل مرة من أوراق نبات الخرشوف في عام 1959 على يد مجموعة من الباحثين من أكاديمية العلوم التشيكوسلوفاكية في براغ، ووجد أنّه المركب الرئيسي الذي يسبب النكهة المرة للخرشوف. واجه الباحثون صعوبات في الحصول على السيناروبيكرين في صورة متبلورة، واكتشفوا بعد ذلك أن هذا بسبب قدرته على البلمرة بسهولة.[5]

البنية الجزيئيّة والتفاعل

يحتوي مركّب السيناروبيكرين على 5-7-5 هيكل ثلاثي الحلقات منصهر يحتوي على مجموعتي هيدروكسيل على كل جانب من الجزيء، مما يسمح له بتكوين بوليمر متجانس. تشترك حلقة بيتا بيوتيرولاكتون في معظم وظائفه البيولوجية، وتسمح مجموعة الكربونيل غير المشبعة الموجودة على حلقة اللاكتون بحدوث تفاعل مايكل المحب للنواة. السيناروبيكرين قابل للذوبان في الماء ولا ينتهك قواعد ليبينسكي الخمسة.[6]

التخليق الحيويّ

يتم تكوين السيناروبيكرين في أوراق نبات الخرشوف، ووجد أنه يتراكم في الشعيرات،[7] بيد أنّ الآلية الكاملة للتخليق الحيوي للسيناروبيكرين لا تزال غير معروفة. ترى أحد الفرضيات أن التخليق الحيوي يبدأ بثلاث وحدات أيزوبرين C5، والتي تقوم مستقبلات الميفالونات بعد ذلك بمعالجتها لتكوين فارنيسيل البيروفوسفات. يتم تحويل فارنيسيل البيروفوسفات بعد ذلك إلى كوستونوليدات في وجود الجيرماكرين أ، وحمض الجيرماكرين أ كوسط للتفاعل باستخدام تركيبتين وأكسيداز السيتوكروم P450. حتى الآن لا تزال التفاعلات التي تحدث لتكوين الغواينانوليد، ثم السيناروبيكرين غير معروفة.[8][9][10]

المراجع

  1. ^ Ramos، Patrícia A. B.؛ Guerra، Ângela R.؛ Guerreiro، Olinda؛ Freire، Carmen S. R.؛ Silva، Artur M. S.؛ Duarte، Maria F.؛ Silvestre، Armando J. D. (21 أغسطس 2013). "Lipophilic Extracts of Cynara cardunculus L. var. altilis (DC): A Source of Valuable Bioactive Terpenic Compounds". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 61 ع. 35: 8420–8429. DOI:10.1021/jf402253a. ISSN:0021-8561. PMID:23915287.
  2. ^ Elsebai, Mahmoud Fahmi; Mocan, Andrei; Atanasov, Atanas G. (2016). "Cynaropicrin: a comprehensive research review and therapeutic potential as an anti- hepatitis C virus agent". Frontiers in Pharmacology (بالإنجليزية). 7: 472. DOI:10.3389/fphar.2016.00472. ISSN:1663-9812. PMC:5143615. PMID:28008316.
  3. ^ Liu, Tianyu; Zhang, Junmin; Han, Xiao; Xu, Jianqiang; Wu, Yueting; Fang, Jianguo (1 May 2019). "Promotion of HeLa cells apoptosis by cynaropicrin involving inhibition of thioredoxin reductase and induction of oxidative stress". Free Radical Biology and Medicine (بالإنجليزية). 135: 216–226. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2019.03.014. ISSN:0891-5849. PMID:30880248. S2CID:81981653.
  4. ^ Salem, Maryem Ben; Affes, Hanen; Ksouda, Kamilia; Dhouibi, Raouia; Sahnoun, Zouheir; Hammami, Serria; Zeghal, Khaled Mounir (1 Dec 2015). "Pharmacological Studies of Artichoke Leaf Extract and Their Health Benefits". Plant Foods for Human Nutrition (بالإنجليزية). 70 (4): 441–453. DOI:10.1007/s11130-015-0503-8. ISSN:1573-9104. PMID:26310198. S2CID:5345360.
  5. ^ Suchý, M.; Herout, V.; Šorm, F. (1960). "On terpenes. CVI. On hydrogenation products of cynaropicrin, the bitter principle of artichoke (Cynara scolymus L.)". Collection of Czechoslovak Chemical Communications (بالإنجليزية). 25 (2): 507–514. DOI:10.1135/cccc19600507. ISSN:1212-6950.
  6. ^ Elsebai, Mahmoud Fahmi; Mocan, Andrei; Atanasov, Atanas G. (2016). "Cynaropicrin: a comprehensive research review and therapeutic potential as an anti- hepatitis C virus agent". Frontiers in Pharmacology (بالإنجليزية). 7: 472. DOI:10.3389/fphar.2016.00472. ISSN:1663-9812. PMC:5143615. PMID:28008316.
  7. ^ Eljounaidi, K.; Comino, C.; Moglia, A.; Cankar, K.; Genre, A.; Hehn, A.; Bourgaud, F.; Beekwilder, J.; Lanteri, S. (1 Oct 2015). "Accumulation of cynaropicrin in globe artichoke and localization of enzymes involved in its biosynthesis". Plant Science (بالإنجليزية). 239: 128–136. DOI:10.1016/j.plantsci.2015.07.020. ISSN:0168-9452. PMID:26398797.
  8. ^ Elsebai, Mahmoud Fahmi; Mocan, Andrei; Atanasov, Atanas G. (2016). "Cynaropicrin: a comprehensive research review and therapeutic potential as an anti- hepatitis C virus agent". Frontiers in Pharmacology (بالإنجليزية). 7: 472. DOI:10.3389/fphar.2016.00472. ISSN:1663-9812. PMC:5143615. PMID:28008316.
  9. ^ Eljounaidi, K.; Comino, C.; Moglia, A.; Cankar, K.; Genre, A.; Hehn, A.; Bourgaud, F.; Beekwilder, J.; Lanteri, S. (1 Oct 2015). "Accumulation of cynaropicrin in globe artichoke and localization of enzymes involved in its biosynthesis". Plant Science (بالإنجليزية). 239: 128–136. DOI:10.1016/j.plantsci.2015.07.020. ISSN:0168-9452. PMID:26398797.
  10. ^ Menin, Barbara; Comino, Cinzia; Portis, Ezio; Moglia, Andrea; Cankar, Katarina; Bouwmeester, Harro J.; Lanteri, Sergio; Beekwilder, Jules (1 Jul 2012). "Genetic mapping and characterization of the globe artichoke (+)-germacrene A synthase gene, encoding the first dedicated enzyme for biosynthesis of the bitter sesquiterpene lactone cynaropicrin". Plant Science (بالإنجليزية). 190: 1–8. DOI:10.1016/j.plantsci.2012.03.006. ISSN:0168-9452. PMID:22608514.
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=سيناروبيكرين&oldid=56002119»