مستخدم:Whiteinker/ملعب

تفاعل متسنوبو

تفاعل متسنوبو هو تفاعل في الكيمياء العضوية يقوم بتحوي الكحول إلى عدة مجموعات وظيفية مثل الاسترات باستخدام ثلاثي فينيل فوسفين(triphenyl phosphine) و ثنائي ايثيل ازوا لكربوكسالات(Diethyl azo caboxylate)، وتكمن أهمية التفاعل في أنه يقلب الكيمياء الفراغية لذرة الكربون التي تحوي مجمعة الهيدروكسيل في حالة أنها كانت مركز كيرالي

ميكانيكية التفاعل

ميكانيكية تفاعل متسنوبو لم يتم الاتفاق عليها حيث أنها معقدة ولم يتم تحديد المركبات الوسيطة بدقة، ولكن فيما يلي أحد أبسط الميكانيكيات القريبة إلى الواقع:

بداية، يهجم ثلاثي فينيل فوسفين(2) على ثنائي ايثيل ازوالكاربوكسالات(1) في هجوم نيكليوفيلي منتجا المادة الوسيطة(3) والتي تحتوي على ذرة نيتروجين سالبة وقاعدية تلتقط البروتون من الحمض(4) منتجة المادة الوسيطة ثنائية القطب (5). في الوسيط(5) تقوم ذرة النيتروجين المرتبطة بالفسفور بانتزاع بروتون من الكحول منتجا الهيدروكسيل الذي يقوم بالهجوم مرة أخرى على الفسفور ليكسر رابطة الفسفور-نيتروجين وينتج (7) و (8)