فوسفول
| فوسفول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1H-Phosphole[1] |
|
| المعرفات | |
| CAS | 288-01-7 |
| بوب كيم | 164575 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H5P |
| الكتلة المولية | 84.06 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.
يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.
التحضير
تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:[4]
يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.[5]
الخواص
على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط.[6] يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛[7] حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها.[8]
من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.[9]
الاستخدمات
يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[5]
طالع أيضاً
مراجع
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 146. DOI:10.1039/9781849733069-00130. ISBN:978-0-85404-182-4.
- ^ أ ب ت 1H-phosphole (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.
- ^ أ ب Claude Charrier؛ Hubert Bonnard؛ Guillaume De Lauzon؛ Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. ج. 105: 6871–6877. DOI:10.1021/ja00361a022.
- ^ D. B. Chesnut؛ L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. ج. 18: 754. DOI:10.1002/hc.20364.
- ^ Philip Hindenberg؛ Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. ج. 27: 2293–2300. DOI:10.1055/s-0035-1562506.
- ^ Almaz Zagidullin؛ Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. ج. 23: 117–130. DOI:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
- ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك 0-471-31824-8)
