بيرول

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى: تصفح، ‏ ابحث
بيرول
بيرول
بيرول

بيرول
بيرول

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1H-Pyrrole

أسماء أخرى

Azole

المعرفات
رقم CAS 109-97-7
بوب كيم 8027  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C4H5N
الكتلة المولية 67.09 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.97 غ/سم3
نقطة الانصهار − 24 °س
نقطة الغليان 131 °س
الذوبانية في الماء 60 غ/ل ماء
الذوبانية ينحل في أغلب المذيبات العضوية
حموضة (pKa) -3.8 [2]  تعديل قيمة خاصية ثابت تفكك الحمض (P1117) في ويكي بيانات
المخاطر
ترميز المخاطر
مادة سامّة T
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البيرول مركب عضوي له الصيغة C4H5N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنيته تتكون من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرة نيتروجين.

الخصائص[عدل]

  • البيرول سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة الكلوروفورم. لدى تعرضه للهواء يتلون بلون بني ويتصمغ.
  • قاعدية البيرول ضعيفة جداً بالمقارنة مع الأمينات والمركبات العطرية الأخرى مثل البيريدين (pKb له 13.6). يعود ذلك إلى مشاركة الزوج الإلكتروني الحر في تشكيل النظام العطري (ستة إلكترونات من النمط π ) حسب قاعدة هوكل، بالتالي فإن برتنة ذرة النيتروجين ستؤدي إلى فقدان هذه الخاصية العطرية.

الطنين في مركب البيرول العطري

بالمقابل يمكن أن تحدث عملية نزع بروتون من ذرة النيتروجين دون فقدان خاصية العطرية، وذلك بمفاعلة البيرول مع فلز البوتاسيوم حيث يتشكل بيرول البوتاسيوم وينطلق غاز الهيدروجين.

التحضير[عدل]

يحضر البيرول صناعياً من تفاعل الفوران مع الأمونياك. كما يحضر من تفاعل بوتين 4،1-ديول بالتسخين مع الأمونياك تحت الضغط.

مخبرياً يمكن تحضير البيرول ومشتقاته بعدة طرق منها:

كما يحضر بالطرق التالية:

  1. إمرار خليط من الفوران والأمونيا على الألومينا الساخنة كعامل مساعد.
  2. إمرار خليط من الأمونيا والأستيلين في أنبوب ذي درجة حرارة عالية.
  3. تسخين ثنائي الأستيلين مع الأمونيا أو أحد مشتقاتها عند درجة حرارة 140-160 س وفي وجود كلوريد النحاسوز يعطي البيرول أو أحد مشتقاته
  4. تسخين مركب سس-2-بيوتين-4,1-ثنائي أول مع الأمينات الأولية في وجود عامل مساعد مثل البلاديوم Pd يعطي ناتجاً ممتازاً من البيرول.
  5. تقطير سكسيناميد مع مسحوق الخارصين.
  6. تسخين 4,1-ثنائي مجموعة الكربونيل مثل سكسينالدهيد مع كربونات الأمونيوم
  7. تقطير خليط من ميوكات الأمونيوم مع الجلسرين عند درجة حرارة 200-220o س حيث يتكون البيرول بالإضافة إلى ثاني أكسيد الكربون والماء والأمونيا, وهذه طريقة جيدة لتحضير البيرول لسهولة فصله من النواتج الجانبية الأخرى.

الأهمية[عدل]

يعد مركب البيرول المركب الأساسي الذي تشتق منه باقي مركبات الآزولات مثل مركبات البورفيرين التي شمل مثلاً البورفين والهيم واليخضور والكوبالامين بالإضافة إلى الأصبغة الصفراوية مثل بيليروبين وأوروبيلين.

مركبات مشابهة[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8027 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : PYRROLE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ المحرر: William Mickey Haynes — العنوان : CRC Handbook of Chemistry and Physics —  : الاصدار 97 — الصفحة: 5-96 — ISBN 9781498754286