استبدال محب للنواة أحادي الجزيء

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

الاستبدال محب النواة أحادي الجزيء أو تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة من الرتبة الأولى (SN1) في الكيمياء العضوية هو تفاعل استبدال يتم فيه هجوم نكليوفيل أو محب نواة (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) على شحنة موجبة موجودة ضمن الجزيء الهدف (مكان فقير بالإلكترونات) بشكل يحل مكان المجموعة المغادرة (أو المرتحلة) الموجودة في الجزئ الأصلي. يسمى هذا النوع من التفاعلات باسم تفاعل SN1، حيث ترمز SN إلى استبدال محب للنواة، في حين أن 1 تشير إلى أن المرحلة المحددة لسرعة التفاعل هي أحادية الجزيء.[1][2]

في تفاعل استبدال محب النواة أحادي الجزيء يكون معدل سرعة التفاعل من الدرجة الأولى بالنسبة الكاشف المحب للإلكترون، في حين أنه يكون من الدرجة صفر بالنسبة للكاشف المحب للنواة.

الآلية[عدل]

مثال هذا التفاعل يحدث مع S N 1 آلية التفاعل هو حلمهة لل بروميد ثالثي البوتيل مع الماء لتكوين ثالثي بوتانول:

تفاعل ثالثي بوتيل بروميد المائي بشكل عام
SN1 mechanism: dissociation to carbocation
Recombination of carbocation with nucleophile

Proton transfer forming the alcohol

المصادر[عدل]

  1. ^ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005
  2. ^ March، J. (1992). Advanced Organic Chemistry (الطبعة 4th). New York: Wiley. ISBN 0-471-60180-2. 

قراءات إضافية[عدل]

  • Electrophilic Bimolecular Substitution as an Alternative to Nucleophilic Monomolecular Substitution in Inorganic and Organic Chemistry / N.S.Imyanitov. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990; 60 (3); 417-419.
  • Unimolecular Nucleophilic Substitution does not Exist! / N.S.Imyanitov. SciTecLibrary