كامآزولين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
كامآزولين
كامآزولين
كامآزولين

الاسم النظامي (IUPAC)

7-Ethyl-1,4-dimethylazulene

أسماء أخرى

Camazulene
1,4-Dimethyl-7-ethylazulene; Ba 2784; Chamazulen; Dimethulen; Dimethulene

المعرفات
رقم CAS 529-05-5
بوب كيم (PubChem) 10719
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCC1=CC2=C(C=CC2=C(C=C1)C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C14H16
الكتلة المولية 184.28 غ/مول
المظهر بلورات بنية-سوداء تعطي محلول أزرق
الكثافة 0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار 127–129 °س
نقطة الغليان 161 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كامآزولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مشتقات الآزولين له الصيغة الكيميائية C14H16؛ ويكون على شكل بلورات بنية-سوداء تعطي محلولاً أزرق اللون.

عزل المركب لأول مرة سنة 1863 من قبل الكيميائي Septimus Piesse على شكل سائل أزرق اللون من زيت البابونج.[3]

الوفرة الطبيعية[عدل]

يحوي المستخلص أزرق اللون من نبات البابونج الألماني Matricaria chamomilla على الكامآزولين.[4]

يعد مركب كامآزولين أحد مكونات الزيت العطري لعدد من النباتات من ضمنها البابونج الألماني وشيح ابن سينا والقيصوم ألفي الأوراق.[5]

الاصطناع الحيوي[عدل]

يتم الاصطناع الحيوي للكامآزولين في النباتات انطلاقاً من مركب سيسكويتربين وهو ماتريسين matricin.[6]

تحضير كامآزولين (3) من الماتريسين (1) عبر مركب وسطي على شكل حمض كربوكسيلي (2).

الخواص[عدل]

لمركب كامآزولين خواصاً مضادة للالتهاب في الجسم الحي، ويعمل على تثبيط إنزيم CYP1A2.[6]

المراجع[عدل]

  1. ^ أ ب ت Chamazulene (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, pg. 245
  4. ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.(بالألمانية)
  5. ^ The Merck Index, 11th Edition, 2031
  6. ^ أ ب Safayhi، H؛ Sabieraj، J؛ Sailer، ER؛ Ammon، HP (1994). "Chamazulene: An antioxidant-type inhibitor of leukotriene B4 formation". Planta Medica. ج. 60 ع. 5: 410–3. DOI:10.1055/s-2006-959520. PMID:7997466.